2-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯胺 | 590418-05-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯胺
• 英文名称: 2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
• 英文别名: 4-amino-3-methylphenylboronic acid pinacol ester
• CAS: 590418-05-6
• 化学式: C₁₃H₂₀BNO₂
• 分子量: 233.118
• InChiKey: BXTJBKJWBAHLEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-methyl-1-[2-methyl-4-[4-[(3S)-3-methylmorpholin-4-yl]-6-(methylsulfonylmethyl)pyrimidin-2-yl]phenyl]urea
  参考文献：
  名称：

  Discovery of AZD3147: A Potent, Selective Dual Inhibitor of mTORC1 and mTORC2

  摘要：

  High throughput screening followed by a lead generation campaign uncovered a novel series of urea containing morpholinopyrimidine compounds which act as potent and selective dual inhibitors of mTORC1 and mTORC2. We describe the continued compound optimization campaign for this series, in particular focused on identifying compounds with improved cellular potency, improved aqueous solubility, and good stability in human hepatocyte incubations. Knowledge from empirical SAR investigations was combined with an understanding of the molecular interactions in the crystal lattice to improve both cellular potency and solubility, and the composite parameters of LLE and pIC(50)-pSolubility were used to assess compound quality and progress. Predictive models were employed to efficiently mine the attractive chemical space identified resulting in the discovery of 42 (AZD3147), an extremely potent and selective dual inhibitor of mTORC1 and mTORC2 with physicochemical and pharmacokinetic properties suitable for development as a potential clinical candidate.

  DOI：

  10.1021/jm501778s
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-硝基硼酸频哪醇酯 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Substituted phenylalkanoic acid derivatives and use thereof

  摘要：

  化合物的化学式为（I）或其盐： 其中n表示1到3的整数，R表示具有3到8个碳原子的烷基基团，由以下化学式表示的基团：R1(CH2)k—（其中k表示0或1到3的整数；R1表示具有3到7个碳原子的饱和环烷基基团或具有6到8个碳原子的饱和紧凑环烷基基团，基团R1可以被具有1到4个碳原子的较低烷基基团取代）等，Ar表示如萘-1-基团等的紧凑双环基团，具有对前列腺素和白三烯生成的抑制作用，对由这些脂质介质引起的各种炎症性疾病等的预防和/或治疗治疗有用。

  公开号：

  US20040044258A1

文献信息

• Pyrrole inhibitors of S-nitrosoglutathione reductase as therapeutic agents
  申请人：N30 Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US09138427B2

  公开（公告）日：2015-09-22

  The present invention is directed to inhibitors of S-nitrosoglutathione reductase (GSNOR), pharmaceutical compositions comprising such GSNOR inhibitors, and methods of making and using the same.

  本发明涉及S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）的抑制剂，包括这种GSNOR抑制剂的药物组合物，以及制备和使用这些药物的方法。
• Aminobenzoxazoles as therapeutic agents
  申请人：Wishart Neil

  公开号：US20060025383A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  A compound of Formula (I), wherein the substituents are as defined herein, which are useful as kinase inhibitors.

  其中取代基如本文所述的公式(I)的化合物，用作激酶抑制剂。
• 一种小分子化合物
  申请人：嘉兴特科罗生物科技有限公司

  公开号：CN110627775A

  公开（公告）日：2019-12-31

  本发明提供的一种小分子化合物，其特征在于，为由如下分子通式所示的结构：其中，所述X1、X2选自碳或氮；所述G1为具有芳香性的碳环或杂环；所述G1环上的，任一或任几个氢原子为R1所取代；所述R1选自含氮基团。本发明的小分子化合物可作为高效和特异的JAK激酶抑制剂，特别是Tyk2抑制剂、和/或JAK1抑制剂、和/或JAK1/Tyk2或Tyk2/JAK1，Tyk2/Jak2双重抑制剂。
• 2-PYRIDONE ANTIMICROBIAL COMPOSITIONS
  申请人：Emergent Product Development Gaithersburg Inc.

  公开号：EP3034078A1

  公开（公告）日：2016-06-22

  Described are a series of 2-pyridone compounds as a potent and selective new class of type II topoisomerase inhibitors with broad-spectrum antimicrobial activity having the general formula (I); where R1, R2, X, and Y are defined herein Such compounds can be used in methods for treating an infection caused by a gram-positive pathogen, a gram-negative pathogen, or a drug-resistant strains thereof.

  描述了一系列2-吡啶酮化合物，作为一种强效且选择性的新型II型拓扑异构酶抑制剂，具有广谱抗菌活性，其通用公式为（I）；其中R1，R2，X和Y在本文中定义。这类化合物可用于治疗由革兰氏阳性病原体、革兰氏阴性病原体或耐药菌株引起的感染。
• Design, synthesis and insecticidal activity of novel analogues of flubendiamide containing alkoxyhexafluoroisopropyl groups
  作者：Xianghu Zhao、Sixue Xu、Chuan Liu、Jingjing He、Chunmei Li、Yupian Deng、Song Cao

  DOI：10.1039/d0ra07121h

  日期：——

  luoroisopropyl) anilines as the key intermediates. Their insecticidal activities against the oriental armyworm (Mythimna separata Walker) were evaluated. The results indicated that most of the target compounds exhibited high insecticidal activities. Specifically, compound 8h showed the best insecticidal activity against the armyworm and its insecticidal activity reached 70% at 0.156 mg L−1. The LC50

  氟虫酰胺因其新颖的作用方式和优异的杀虫活性而在农业领域受到广泛关注。然而，与氟虫酰胺相关的高成本和对水生无脊椎动物的毒性限制了其农艺用途。在先导化合物氟虫双酰胺的结构基础上，我们以2-甲基-4-(2-烷氧基六氟异丙基)苯胺为关键中间体，设计合成了一系列带有烷氧基六氟异丙基的氟虫双酰胺新型类似物。评估了它们对东方粘虫（Mythimna separata Walker）的杀虫活性。结果表明，大多数目标化合物均表现出较高的杀虫活性。其中化合物8h对粘虫的杀虫活性最好，在0.156 mg L -1时杀虫活性达到70% 。化合物8h的LC 50值(0.0512 mg L -1 )与相应的市售产品氟虫酰胺(0.0412 mg L -1 )几乎相同。此外，急性毒性试验表明，化合物8h和氟虫酰胺对大型溞的48h LC 50值分别为0.0066和0.0021mg L -1。化合物8h的毒性明显低于氟虫酰胺。