4-(5-furan-2-yl-tetrazol-2-yl)-benzoic acid | 70027-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(5-furan-2-yl-tetrazol-2-yl)-benzoic acid
• 英文别名: 2-p-Benzoesaeure-5-(2-furyl)-tetrazol；4-[5-(Furan-2-yl)tetrazol-2-yl]benzoic acid
• CAS: 70027-12-2
• 化学式: C₁₂H₈N₄O₃
• 分子量: 256.221
• InChiKey: IMUGMSCWHNLNRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C
• 沸点：
  502.7±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-furan-2-yl-tetrazol-2-yl)-benzoic acid 、 1-丙炔-2-哌嗪 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于Tetrazole的探针可进行综合表型筛选，基于亲和力的蛋白质组分析以及对癌症生物标记物的灵敏检测

  摘要：

  靶标识别表型筛选一直是药物发现的有力方法。但是，由于难以识别潜在的细胞靶标而受到阻碍。为了应对这一挑战，我们将功能齐全的小分子文库的表型筛选与基于竞争性亲和力的蛋白质组图谱相结合，以绘制和表征筛选命中目标。使用这种方法，我们确定了ANXA2，PDIA3 / 4，FLAD1和NOS2是抑制癌细胞增殖的两种生物活性分子的主要细胞靶标。我们进一步证明，一组探针可以标记和/或成像来自不同癌细胞系的膜联蛋白A2（一种癌症生物标志物），从而为潜在的癌症诊断和治疗提供了机会。

  DOI：

  10.1002/anie.201709584
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-(5-furan-2-yl-tetrazol-2-yl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于Tetrazole的探针可进行综合表型筛选，基于亲和力的蛋白质组分析以及对癌症生物标记物的灵敏检测

  摘要：

  靶标识别表型筛选一直是药物发现的有力方法。但是，由于难以识别潜在的细胞靶标而受到阻碍。为了应对这一挑战，我们将功能齐全的小分子文库的表型筛选与基于竞争性亲和力的蛋白质组图谱相结合，以绘制和表征筛选命中目标。使用这种方法，我们确定了ANXA2，PDIA3 / 4，FLAD1和NOS2是抑制癌细胞增殖的两种生物活性分子的主要细胞靶标。我们进一步证明，一组探针可以标记和/或成像来自不同癌细胞系的膜联蛋白A2（一种癌症生物标志物），从而为潜在的癌症诊断和治疗提供了机会。

  DOI：

  10.1002/anie.201709584

文献信息

• Shawali,A.S. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1979, vol. 16, p. 123 - 128
  作者：Shawali,A.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SHAWALI A. S.; FAHMI A. A.; EWEISS N. F., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 1, 123-128
  作者：SHAWALI A. S.、 FAHMI A. A.、 EWEISS N. F.

  DOI：——

  日期：——
• Tetrazole-Based Probes for Integrated Phenotypic Screening, Affinity-Based Proteome Profiling, and Sensitive Detection of a Cancer Biomarker
  作者：Ke Cheng、Jun-Seok Lee、Piliang Hao、Shao Q. Yao、Ke Ding、Zhengqiu Li

  DOI：10.1002/anie.201709584

  日期：2017.11.20

  of a fully functionalized small‐molecule library with competitive affinity‐based proteome profiling to map and functionally characterize the targets of screening hits. Using this approach, we identified ANXA2, PDIA3/4, FLAD1, and NOS2 as primary cellular targets of two bioactive molecules that inhibit cancer cell proliferation. We further demonstrated that a panel of probes can label and/or image annexin

  靶标识别表型筛选一直是药物发现的有力方法。但是，由于难以识别潜在的细胞靶标而受到阻碍。为了应对这一挑战，我们将功能齐全的小分子文库的表型筛选与基于竞争性亲和力的蛋白质组图谱相结合，以绘制和表征筛选命中目标。使用这种方法，我们确定了ANXA2，PDIA3 / 4，FLAD1和NOS2是抑制癌细胞增殖的两种生物活性分子的主要细胞靶标。我们进一步证明，一组探针可以标记和/或成像来自不同癌细胞系的膜联蛋白A2（一种癌症生物标志物），从而为潜在的癌症诊断和治疗提供了机会。