9-cyclohexylmethyl-1-(4-nitrobenzenesulfonyl)-3-methylene-5-(p-toluene-sulfonyl)-1,5,9-triazacyclododecane | 1322645-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-cyclohexylmethyl-1-(4-nitrobenzenesulfonyl)-3-methylene-5-(p-toluene-sulfonyl)-1,5,9-triazacyclododecane
• 英文别名: VGD023；9-(Cyclohexylmethyl)-3-methylidene-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-(4-nitrophenyl)sulfonyl-1,5,9-triazacyclododecane
• CAS: 1322645-36-2
• 化学式: C₃₀H₄₂N₄O₆S₂
• 分子量: 618.819
• InChiKey: BGRRTNOFRHIGGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-cyclohexylmethyl-1-(4-nitrobenzenesulfonyl)-3-methylene-5-(p-toluene-sulfonyl)-1,5,9-triazacyclododecane 在 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 32.67h， 生成 9-cyclohexylmethyl-3-methylene-1-(p-(N-pyrrolyl)benzenesulfonyl)-5-(p-toluenesulfonyl)-1,5,9-triazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  在不对称环三氮杂二磺酰胺（CADA）内质网（ER）易位抑制剂中调整侧臂电子，以改善其人类分化4（CD4）受体下调潜能簇。

  摘要：

  环三氮杂二磺酰胺通过与CD4信号肽结合来下调表面CD4受体的表达，从而防止HIV进入细胞。根据两点结合模型，已经设计并合成了28个带有苄基尾基的新的不对称类似物和9个带有环己基甲基尾巴的不对称类似物。最有效的新型CD4下调器（40（CK147）； IC50 63 nM）具有4-二甲基氨基苯磺酰基侧臂。两个侧臂之一在不同位置具有取代基。这给出了一系列与抗HIV-1活性很好相关的CD4减量调节能力。通过量子力学计算对21种新的苄基尾类似物的侧臂进行建模。对于带有芳烃磺酰胺侧臂的CADA类似物，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01832
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氨基丙基)-4-甲基苯磺胺 在 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 124.5h， 生成 9-cyclohexylmethyl-1-(4-nitrobenzenesulfonyl)-3-methylene-5-(p-toluene-sulfonyl)-1,5,9-triazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  不对称环三氮杂二磺酰胺（CADA）化合物作为人类CD4受体下调剂

  摘要：

  环三氮杂二磺酰胺（CADA）通过特异下调细胞表面和细胞内CD4来抑制亚微摩尔水平的HIV。CADA化合物的特定生物分子靶标是未知的，但以前的研究导致了不对称的结合模型。为了测试该模型，开发了有效合成各种不对称CADA化合物的方法。总共合成了13种新的非对称目标化合物以及一种对称类似物。新化合物在CHO·CD4-YFP细胞中显示出广泛的CD4下调潜能。VGD020（IC 50 = 46 nM）是迄今为止发现的最有效的CADA化合物，而VGD029（IC 50= 730 nM）是最有效的荧光类似物。从不同取代基的加性或非加性能量效应的角度分析了结构活性关系。它们似乎与拉链类型的机理是一致的，在拉链类型的机理中，小分子与其蛋白质靶标之间的额外稳定化相互作用降低了熵的成本。

  DOI：

  10.1021/jm2002603