methyl (2R,3R)-2-benzyloxy-3-hydroxy-3-phenylpropanoate | 153063-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3R)-2-benzyloxy-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 153063-58-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: NPAXGPUTUPXLCO-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-2-benzyloxy-3-hydroxy-3-phenylpropanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丙氧基二氯化钛 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (+)-(1'S,2'R,3'R,4R)-4-(1',2',3'-trihydroxy-3'-phenylpropyl)-2-buten-4-olide
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤苯乙烯基内酯的总合成研究：（+）-gonfufufurone，（+）-goniobutenolide A和（-）-goniobutenolide B的立体选择性总合成

  摘要：

  醛的高立体选择性醛醇缩合反应11，从（+）衍生的-三羰基（η 6 -2- trimethylsilylbenzaldehyde）铬（0）配合物（4），用2- trimethysilyloxyfuran得到γ内酯衍生物13。γ-内酯13随后被转化为三种抗肿瘤苯乙烯基内酯，（+）-goniofufurone，（+）-goniobutenolide A和（-）-goniobutenolideB。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00296-7
• 作为产物：
  描述：

  S-tert-butyl 2-(benzyloxy)ethanethioate 在 thallium(III) nitrate 作用下， 生成 methyl (2R,3R)-2-benzyloxy-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇和紫杉醇C-13侧链类似物的高度立体控制的不对称合成

  摘要：

  （+）的不对称醛醇缩合反应-三羰基（η 6 -2- trimethylsilylbenzaldehyde）铬（0）配合物（4），用钛烯醇S-叔丁基benzyloxyethanethioate（10）提供，之后连续脱甲硅烷基和解络，抗-aldol产品以高度立体选择性的方式在图15中示出。随后将反产物15转化为（2R，3S）-N-苯甲酰基-和N-叔丁氧基羰基-3-苯基异丝氨酸甲酯（23和24），紫杉醇的C-13侧链类似物（1）和紫杉醇（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81916-5

文献信息

• An optically active chromium(0)-complexed benzaldehyde derivative in organic synthesis: A highly stereocontrolled total synthesis of (+)-goniofufurone
  作者：Chisato Mukai、In Jong Kim、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61733-1

  日期：1993.9

  An antitumor styryl-lactone, (+)-goniofufurone was synthesized in a highly diastereoselective manner from (+)-tricarbonyl(eta6-2-trimethylsilylbenzaldehyde)chromium(0) complex through stereoselective aldol reactions as crucial steps.