(3aR,4R,5S)-4,5-dihydroxy-1-isopropyl-6-methoxy-3a,8-dimethyl-3,3a,4,5-tetrahydrocyclopenta[a]naphthalene-2-one | 630120-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (3aR,4R,5S)-4,5-dihydroxy-1-isopropyl-6-methoxy-3a,8-dimethyl-3,3a,4,5-tetrahydrocyclopenta[a]naphthalene-2-one
• 英文别名: (3aR,4R,5S)-4,5-dihydroxy-6-methoxy-3a,8-dimethyl-1-propan-2-yl-4,5-dihydro-3H-cyclopenta[a]naphthalen-2-one
• CAS: 630120-37-5
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: CMANACHQUOUJQV-GBESFXJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5S)-4,5-dihydroxy-1-isopropyl-6-methoxy-3a,8-dimethyl-3,3a,4,5-tetrahydrocyclopenta[a]naphthalene-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (3aR,4R,5S)-4,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-isopropyl-6-methoxy-3a,8-dimethyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-cyclopenta[a]naphthalene-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Clive, Derrick L J; Wang, Jian, Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 8, p. 2773 - 2784

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-6-methoxy-4-methylbenzaldehyde 在 六甲基磷酰三胺 、 四氧化锇 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 N-甲基吲哚酮 、 叔丁基锂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 148.25h， 生成 (3aR,4R,5S)-4,5-dihydroxy-1-isopropyl-6-methoxy-3a,8-dimethyl-3,3a,4,5-tetrahydrocyclopenta[a]naphthalene-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of natural (−)-hamigeran B

  摘要：

  Alkylation of lactam 10, first with iodide 15 and then with MeI, gave mainly (18:1) lactam 18. This was converted by treatment with t-BuLi and then with aqueous base into enone 4, which was elaborated into (-)-hamigeran B. A key feature of the last part of the synthesis is the use of t-BuMe2Si-groups (as in intermediate 24) both to direct hydrogenation from the appropriate face and to protect the benzylic C-O bond from hydrogenolysis. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.089

文献信息

• Synthesis of natural (−)-hamigeran B
  作者：Derrick L.J. Clive、Jian Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.089

  日期：2003.10

  Alkylation of lactam 10, first with iodide 15 and then with MeI, gave mainly (18:1) lactam 18. This was converted by treatment with t-BuLi and then with aqueous base into enone 4, which was elaborated into (-)-hamigeran B. A key feature of the last part of the synthesis is the use of t-BuMe2Si-groups (as in intermediate 24) both to direct hydrogenation from the appropriate face and to protect the benzylic C-O bond from hydrogenolysis. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Clive, Derrick L J; Wang, Jian, Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 8, p. 2773 - 2784
  作者：Clive, Derrick L J、Wang, Jian

  DOI：——

  日期：——