(5R,6S,7S,8S)-6,7-bis(benzyloxy)-5-benzyloxymethyl-5,6,7,8-tetrahydro-8-hydroxyimidazo[1,2-a]pyridine | 162491-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: (5R,6S,7S,8S)-6,7-bis(benzyloxy)-5-benzyloxymethyl-5,6,7,8-tetrahydro-8-hydroxyimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: (5R,6S,7R,8S)-6,7-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridin-8-ol
• CAS: 162491-53-4
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₄
• 分子量: 470.568
• InChiKey: BMQVWUOUTFNQKU-ZZXHUEHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S,7S,8S)-6,7-bis(benzyloxy)-5-benzyloxymethyl-5,6,7,8-tetrahydro-8-hydroxyimidazo[1,2-a]pyridine 在 palladium on activated charcoal 三丁基膦 、 三(2-氯乙基)胺 、 氢气 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.0 kPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 (5R,6S,7S,8S)-8-acetylamino-5,6,7,8-tetrahydro-6,7-dihydroxy-5-hydroxymethylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶抑制剂 Nagstatin 的全合成

  摘要：

  通过咪唑部分的分子间和分子内亲核反应和羧甲基基团的区域选择性引入，已从受保护的 L-呋喃核糖合成糖苷酶抑制剂纳格他汀。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.427
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2,3,5-三-O-苄基-D-呋喃核糖苷 在 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5R,6S,7S,8S)-6,7-bis(benzyloxy)-5-benzyloxymethyl-5,6,7,8-tetrahydro-8-hydroxyimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  总分支的那格他汀及其具有糖苷酶抑制活性的类似物的合成

  摘要：

  去支化的那格他汀及其类似物已经通过与咪唑部分的分子间和分子内亲核反应，从受保护的L-核糖基和木糖基呋喃糖合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02460-s

文献信息

• Syntheses and Glycosidase Inhibiting Activities of Nagstatin Analogs.
  作者：KUNIAKI TATSUTA、SHOZO MIURA、SHIGERU OHTA、HIROKI GUNJI

  DOI：10.7164/antibiotics.48.286

  日期：——
• Total synthesis of nagstatin, an N-acetyl-β-D-glucosaminidase inhibitor
  作者：Kuniaki Tatsuta、Shozo Miura

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1361-k

  日期：1995.9
• Total syntheses of de-branched nagstatin and its analogs having glycosidase inhibiting activities
  作者：Kuniaki Tatsuta、Shozo Miura、Shigeru Ohta、Hiroki Gunji

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02460-s

  日期：1995.2

  De-branched nagstatin and its analogs have been synthesized from protected L-ribo- and xylofuranoses through the inter- and intra-molecular nucleophilic reactions with the imidazole moieties.

  去支化的那格他汀及其类似物已经通过与咪唑部分的分子间和分子内亲核反应，从受保护的L-核糖基和木糖基呋喃糖合成。
• The Total Synthesis of a Glycosidase Inhibitor, Nagstatin
  作者：Kuniaki Tatsuta、Shozo Miura、Hiroki Gunji

  DOI：10.1246/bcsj.70.427

  日期：1997.2

  A glycosidase inhibitor, nagstatin, has been synthesized from protected L-ribofuranose through the inter- and intra-molecular nucleophilic reactions of the imidazole moieties and the regioselective introduction of a carboxymethyl group.

  通过咪唑部分的分子间和分子内亲核反应和羧甲基基团的区域选择性引入，已从受保护的 L-呋喃核糖合成糖苷酶抑制剂纳格他汀。