4-methyloct-1-en-7-yn-4-ol | 844437-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyloct-1-en-7-yn-4-ol
• 英文别名: 1-Octen-7-yn-4-ol, 4-methyl-
• CAS: 844437-28-1
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: RAHPAZAARMLWMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyloct-1-en-7-yn-4-ol 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到1-methyl-4-vinylcyclohex-3-enol
  参考文献：
  名称：

  (–)-Zenkequinone B 的全合成和立体化学分配

  摘要：

  通过利用连续的烯炔复分解、Diels-Alder 和芳构化反应，本文报道了 zenkequinone B 的第一个对映选择性全合成和简洁的外消旋合成。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317519
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-2-酮 、 烯丙基溴化镁 生成 4-methyloct-1-en-7-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-13-deoxyserratine的简短合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020517)41:10<1783::aid-anie1783>3.0.co;2-i

文献信息

• [W(CO)5]-Catalyzedendo- orexo-Cycloisomerization Reactions of 1,1-Disubstituted 4-Pentyn-1-ols: Experimental and Theoretical Studies
  作者：José Barluenga、Alejandro Diéguez、Félix Rodríguez、Francisco J. Fañanás、Tomás Sordo、Pablo Campomanes

  DOI：10.1002/chem.200500537

  日期：2005.9.19

  The [W(CO)5]-catalyzed cycloisomerization reaction of 1,1-disubstituted 4-pentyn-1-ol derivatives has been studied from both, an experimental and theoretical point of view. Three different catalytic systems have been evaluated preformed [(thf)W(CO)5], [W(CO)6]/excess Et3N, and [W(CO)6]/2 mol % Et3N]. We have found that the reaction proceeds to give the formal endo- or exo-cycloisomerization products

  从实验和理论的角度研究了[W（CO）5]催化的1，1-二取代的4-戊炔-1-醇衍生物的环异构化反应。已经评估了三种不同的催化体系预制的[（thf）W（CO）5]，[W（CO）6] /过量的Et3N和[W（CO）6] / 2 mol％Et3N]。我们已经发现，根据所用的Et 3 N的量和沿起始炔醇的烷基链的取代，反应进行以给出正式的内-或外-环异构化产物。理论研究使我们能够找到反应的机理，这些反应解释了形式的内-或外-环异构化产物的形成。
• Amidyls in radical cascades. The total synthesis of (±)-aspidospermidine and (±)-13-deoxyserratine
  作者：Anne-Claude Callier-Dublanchet、Jérôme Cassayre、Fabien Gagosz、Béatrice Quiclet-Sire、Lisa A. Sharp、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.107

  日期：2008.5

  Concise routes to aspidospermidine and 13-deoxyserratine are described, hinging on a cascade starting from an amidyl radical and allowing the construction of the key indolizidine cores in one step. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tandem [W(CO)₅]-Catalyzed Cycloisomerization-Cyclopropanation Reactions Directed toward the Synthesis of Eight-Membered Carbocycles
  作者：José Barluenga、Alejandro Diéguez、Félix Rodríguez、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1002/anie.200461414

  日期：2005.1