morpholine amide of 2-carboxycyclohexanone | 28637-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: morpholine amide of 2-carboxycyclohexanone
• 英文别名: 2-(morpholine-4-carbonyl)cyclohexanone；cyclohexanone-2-carboxylic morpholide；morpholyl-2-oxocyclohexanecarboxamide；4-(2-oxo-cyclohexanecarbonyl)-morpholine；2-(Morpholine-4-carbonyl)-cyclohexanone；4-<(2-Oxocyclohexyl)carbonyl>morpholin；2-(morpholine-4-carbonyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 28637-51-6
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: KLAVISBBABDEAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-79 °C
• 沸点：
  404.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  morpholine amide of 2-carboxycyclohexanone 在 四(三苯基膦)钯 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 碳酸氢钠 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  MetalN-Aryl Nitrene 反应性化学选择性的控制：C-H 键胺化与电环化

  摘要：

  介绍了一种机制研究，以确定控制金属催化的苯乙烯基叠氮化物 N 原子转移反应的化学选择性的元素。我们的研究表明，金属 N-芳基氮烯参与 sp3-CH 键胺化或电环化反应的倾向可以通过底物或催化剂来控制。单-β-取代和空间上非拥挤的苯乙烯基叠氮化物有利于电环化，而当存在叔烯丙​​基反应中心时，优选通过 H 原子抽离-自由基重组机制进行 sp3-CH 键胺化。即使存在减弱的烯丙基 CH 键，我们的数据表明吲哚仍然是通过电环化而不是常见的烯丙基中间体形成的。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07026
• 作为产物：
  描述：

  (1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-6-yl)-morpholin-4-yl-methanone 在 硫酸 disodium;carbonate 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give the title compound (17 mg, 35%) as a white solid的产率得到morpholine amide of 2-carboxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  MODULATORS FOR AMYLOID BETA

  摘要：

  本发明涉及公式化合物，其中R1、R2、R3、R4、X和Y如本文所定义，并且其药物活性酸盐。该化合物可用于治疗阿尔茨海默病、脑淀粉样血管病、遗传性脑出血伴有淀粉样变性，荷兰型（HCHWA-D）、多梗塞性痴呆症、拳击痴呆或唐氏综合症。

  公开号：

  US20090181965A1

文献信息

• An efficient and rapid synthesis of β-carboxamide derivatives using 2,2-dimethyl-2H,4H-1,3-dioxin-4-ones by microwave irradiation
  作者：Bruhaspathy Miriyala、John S. Williamson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.118

  日期：2003.10

  A general, efficient and rapid method for the synthesis of various β-carboxamide derivatives using microwave irradiation is described. Excellent isolated yields were obtained in very short reaction times when conventional heating was replaced by microwave irradiation.

  描述了使用微波辐射合成各种β-羧酰胺衍生物的通用，有效和快速的方法。当用微波辐射代替常规加热时，在非常短的反应时间内即可获得出色的分离产率。
• MODULATORS FOR AMYLOID BETA
  申请人：Baumann Karlheinz

  公开号：US20090181965A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The invention relates to compounds of formula wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X and Y are as defined herein and to pharmaceutically active acid addition salts thereof. The compounds can be used for the treatment of Alzheimer's disease, cerebral amyloid angiopathy, hereditary cerebral hemorrhage with amyloidosis, Dutch-type (HCHWA-D), multi-infarct dementia, dementia pugilistica or Down syndrome.

  该发明涉及以下式中的化合物，其中R1、R2、R3、R4、X和Y的定义如本文所述，并且涉及其药用活性酸盐。这些化合物可用于治疗阿尔茨海默病、脑淀粉样血管病、遗传性脑出血伴淀粉样病变（荷兰型）、多梗塞性痴呆、拳击性痴呆或唐氏综合征。
• Eco-Friendly Access to β -Ketoamides: one-step Catalyst - and solvent-free Amidation of β -Ketoesters under Microwave Irradiation
  作者：Khadidja Dechira、Assya Taleb、Aouicha Benmaati、Salih Hacini、Hadjira Habib Zahmani

  DOI：10.13005/ojc/340117

  日期：2018.2.28

  A highly efficient and facile catalyst- and solvent-free one step amidation of β-ketoesters, without using any additional reagents, is described. Therefore, β-ketoamides are obtained in good to excellent yields by condensation of β-ketoesters with various primary or secondary amines. This eco-friendly protocol has been developed under microwave irradiation.

  描述了一种高效且简便的催化剂和溶剂无关的一步氨化反应，可以在不使用任何额外试剂的情况下进行。因此，通过β-酮酯与各种初级或次级胺的缩合反应，获得了良好至优异产率的β-酮酰胺。这种环保的程序是在微波辐射下开发的。
• [2+2] Photocycloadditions and Photorearrangements of 2-Alkenylcarboxamido-2-cycloalken-1-ones
  作者：Catherine Meyer、Olivier Piva、Jean-Pierre Pete

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00366-5

  日期：2000.6

  photolysis of 2-alkenylcarboxamido-2-cycloalken-1-ones led regio- and stereospecifically to a faster [2+2] intramolecular reaction and therefore to the corresponding cyclobutanes. However, photorearrangements involving three different intramolecular H-abstraction processes, compete with the observed cycloaddition. To explain the results, we propose that different deactivation pathways are available

  虽然烯烃与2-羧酰胺基环-2-戊-1-烯的分子间光环加成反应不是一个有效的过程，但是2-烯基羧酰胺基-2-环烯-1-酮的光解作用会导致区域和立体特异性产生更快的[2 + 2]分子内反应并因此生成相应的环丁烷。然而，涉及三个不同的分子内H吸收过程的光重排与观察到的环加成竞争。为了解释结果，我们提出了不同的失活途径可用于激发态，具体取决于起始材料中存在的构象异构体。
• Efficient and Stereoselective Synthesis of Bicyclo[3.2.1]octan-8-ones: Synthesis and Palladium-Catalyzed Isomerization of Functionalized 2-Vinyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-2,3-benzofurans
  作者：Peter Langer、Edith Holtz、Nehad N. R. Saleh

  DOI：10.1002/1521-3765(20020215)8:4<917::aid-chem917>3.0.co;2-1

  日期：2002.2.15

  diastereoselective formation of 2-vinyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-2,3-benzofurans. The products could be efficiently transformed into functionalized bicyclo[3.2.1]octan-8-ones by a palladium-catalyzed rearrangement reaction. In case of sulfone derivatives, this rearrangement proceeds with high stereospecifity to give exclusively the endo-configured diastereomers. The bicyclo[3.2.1]octane skeleton is present

  据报道，用1,4-二溴-2-丁烯将二锂化的环状β-酮酯和β-酮砜进行新的C，O-环二烷基化反应会导致区域选择性和非对映选择性形成2-乙烯基-2,3,3a， 4,5,6-六氢-2,3-苯并呋喃。该产物可以通过钯催化的重排反应有效地转化为官能化的双环[3.2.1] octan-8-one。在砜衍生物的情况下，该重排以高立体特异性进行，以仅给出内构型的非对映异构体。双环[3.2.1]辛烷骨架存在于许多重要的药理天然产物中。