E-5-Hydroxy-6-methyl-hepten-2 | 75851-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: E-5-Hydroxy-6-methyl-hepten-2
• 英文别名: 2-methyl-5-hepten-3-ol；3-methylhept-5-en-3-ol；2-methyl-hept-5t-en-3-ol；2-methyl-hept-5-en-3-ol；(E)-2-methylhept-5-en-3-ol
• CAS: 75851-75-1；85924-66-9；66248-77-9
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: ZHKKLTLFJZBBMM-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-庚-5-烯-3-酮 在 乙醚 、 sodium 作用下， 生成 E-5-Hydroxy-6-methyl-hepten-2
  参考文献：
  名称：

  Wallach, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 2804

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 4-substituted homoallylic alcohols via a one-pot tandem Lewis-acid catalyzed crotylboration-[3,3]-sigmatropic rearrangement
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Debarshi Pratihar、Debanjan Biswas

  DOI：10.1039/b418996e

  日期：——

  Crotylboration of aldehydes with E- or Z-crotylboronates in the presence of catalytic amounts of indium triflate provides the corresponding 4-substituted homoallylic alcohols.

  在催化量的三氟化铟存在下，用E-或Z-克罗丁基硼酸酯对醛进行克罗丁基化反应，得到相应的4-取代的同烯醇。
• Allylstannation III. Synthesis of homoallylic alcohols and 4-chloro-2,6-dialkyl-3-methyltetrahydropyrans by reactions between (E/Z)-2-butenyldichloro-n-butyltin and aldehydes
  作者：Alessandro Gambaro、Andrea Boaretto、Daniele Marton、Giuseppe Tagliavini

  DOI：10.1016/0022-328x(83)80131-4

  日期：1983.10

  (in various cis/trans isomer ratios) reacts readily with neat RCHO (R = CH3, C2H5, (CH3)2CH, and C6H5) at 25°C to give (a) linear alcohols, RCH(OH)CH2CHCHCH3 in the E and Z forms, (b) branched alcohols, RCH(OH)CH(CH3)CHCH2 in the threo and erythro forms, and (c) 2,3,4,6-tetra-substituted tetrahydropyrans (A) as a mixture of cis/trans isomers arising from the CH(CH3)CHCl bond. The maximum yields

  25℃下，2-丁烯基二氯正丁基锡（以各种顺式/反式异构体比率）与纯净的RCHO（R = CH 3，C 2 H 5，（CH 3）2 CH和C 6 H 5）容易反应。得到的（a）的直链醇，RCH（OH）CH 2 CHCHCH 3中E和Z形式，（b）支链醇，RCH（OH）CH（CH 3）CHCH 2在苏式和赤式形式， （c）2,3,4,6-四取代的四氢吡喃（A），其为由CH（CH）产生的顺式/反式异构体的混合物3）CHCl键。在不存在溶剂的情况下，使用3-3.5摩尔比的RCHO /锡化合物可获得这些四氢吡喃的最大收率，而在CH 2 Cl 2中反应后的后处理则以线性醇为主要产物。线性醇的形成似乎是立体定向的，因为获得的E / Z异构体的比例与有机锡化合物中的比例相同。四氢吡喃优先形成为反式异构体。
• Zur “cis-präferenz” bei der addition von butenyl-metallverbindung an ketone und aldehyde
  作者：Reinhard W. Hoffman、Ulrich Weidmann

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89998-2

  日期：1980.8

  Esters of 1-butenyl-3-boronic acid add to aldehydes forming 2-butenyl-1-carbinols, the E/Z-ratio of which varies between 31 and 12 depending on the steric requirements of the ester component. The steric bulk of the groups coordinating the metal ion is discussed as a potential cause of the “cis-preference” observed on addition of butenylmetal derivatives to ketones.

  1-丁烯基-3-硼酸的酯加成醛，形成2-丁烯基-1-碳醇，其E / Z-比在31和12之间变化，这取决于酯组分的空间要求。讨论了配位金属离子的基团的空间体积，这是在将丁烯基金属衍生物加成酮时观察到的“顺式偏爱”的潜在原因。
• Stereochemical Study of the Allylation of Aldehydes with Allyl Halides in Cosolvent/Water(Salt)/Zn and in Cosolvent/Water(Salt)/Zn/Haloorganotin Media
  作者：Daniele Marton、Diego Stivanello、Giuseppe Tagliavini

  DOI：10.1021/jo951562h

  日期：1996.1.1

  The stereochemical course of the allylation and propargylation of several aldehydes with crotyl and propargyl halides using zinc powder as the condensing agent in cosolvent/water(salt) media have been extensively studied. Radical ions of well-defined geometry such as [CH(2)=CHCH(CH(3))Br](*)(-) are thought to be formed through an electron-transfer process, which seems to be accelerated by the high

  在助溶剂/水（盐）介质中，以锌粉为缩合剂，对几种醛与巴豆基和炔丙基卤进行烯丙基化和炔丙基化的立体化学过程进行了广泛的研究。诸如[CH（2）= CHCH（CH（3））Br]（*）（-）之类的定义明确的几何结构的自由基离子被认为是通过电子转移过程形成的，该过程似乎被高电子加速了。水产生的界面能。这些自由基被醛分子捕获，以形成苏/赤-β-甲基同烯丙基醇或α-烯烃/β-炔醇的异构体混合物。立体化学似乎是由吸附在锌颗粒上的自由基阴离子的结构决定的，并且与有机卤化物，助溶剂或盐的几何形状无关。在Bu（3）SnCl的存在下进行的反应表明，在烯丙基溴与醛和Bu（3）SnCl的偶联反应之间没有区别，均形成了烯丙基三醇和烯丙基三丁基锡。相反，在Bu（2）SnCl（2）的存在下，仅形成β-甲基均烯丙基醇，这是醛和巴豆基二丁基锡卤化物（它们是锌介导过程的中间产物）的不同烯丙基锡烷基化的函数。如果在Bu（2）SnC
• Epoxide as an aldehyde equivalent in allyl-transfer reaction with γ-adduct of homoallylic alcohol (allyl donor) giving α-adduct of homoallylic alcohol
  作者：Junzo Nokami、Kazuho Maruoka、Taichi Souda、Nobuo Tanaka

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.130

  日期：2007.9

  Acid-catalyzed reactions of epoxides 2 with homoallylic alcohol γ-adducts, 1 [Me2C(OH)CHRCHCH2], afford homoallylic alcohol α-adducts 3–5 via allyl-transfer reaction, sometimes being more effective than those using the corresponding aldehydes.

  酸催化的环氧化物的反应2与高烯丙基醇γ-加合物，1 [我2 C（OH）CHRCHCH 2 ]，得到高烯丙基醇α-加合物3 - 5经由烯丙基转移反应，有时比使用相应的那些更有效的醛。