2-甲基-4-[2-(1-羟基丙-2-炔-1-基)-4-甲氧基苯氧基]丁-2-烯 | 206664-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-甲基-4-[2-(1-羟基丙-2-炔-1-基)-4-甲氧基苯氧基]丁-2-烯
• 英文名称: 2-methyl-4-[2-(1-hydroxyprop-2-yn-1-yl)-4-methoxyphenoxy]but-2-ene
• 英文别名: 1-[5-Methoxy-2-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 206664-30-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: VXTAWQQFJWRHLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-[2-(1-羟基丙-2-炔-1-基)-4-甲氧基苯氧基]丁-2-烯 在 ammonium tetrafluoroborate 、 {(η5-C5Me5)2Ru2(η2-S-i-Pr)2Cl2} 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到2-methoxy-6b-methyl-6a,6b,7,7a-tetrahydro-6H-5-oxacyclopropa[3,4]cyclopenta[1,2-a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium- and Platinum-Catalyzed Sequential Reactions:  Selective Synthesis of Fused Polycyclic Compounds from Propargylic Alcohols and Alkenes

  摘要：

  A simple method for the preparation of fused polycyclic compounds by an intramolecular cyclization of propargylic alcohols bearing an alkene moiety at a suitable position has been developed, where the presence of both Ru and Pt catalysts promotes a sequence of catalytic cycles in the same medium. This sequential system can be applied to an intermolecular reaction between a propargylic alcohol and an alkene to obtain the corresponding bicyclo[3,1,0]hex-2-ene derivative. These sequential reactions provide a conceptually new type of cycloaddition system between propargylic alcohols and alkenes.

  DOI：

  10.1021/ja045532k
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-甲基-4-[2-(1-羟基丙-2-炔-1-基)-4-甲氧基苯氧基]丁-2-烯
  参考文献：
  名称：

  在关键环化步骤中使用分子内尼古拉斯反应的新颖变化进行非对映选择性钴介导的苯并吡喃的合成：优化和生物学评估1

  摘要：

  已经完成了有机钴稳定的阳离子与三取代的烯烃之间的一系列新颖的分子内环化反应，这些反应为非对映选择性合成一系列官能化的苯并吡喃提供了一条简洁的途径。除了在尼古拉斯反应中使用的常用路易斯酸之外，我们的研究还发现了影响环化反应的其他几种试剂。在一些实施例中，成功地使用了亚化学计量的路易斯酸。这些研究是通过对特定衍生物进行生物学评估而得出的，该评估是通过将其衍生物与降压药cromakalim 2的活性进行比较，该药物的作用方式已知是通过调节钾离子通道的活性而发生的。

  DOI：

  10.1039/a708264i

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Carbon−Carbon Bond Formation between Propargylic Alcohols and Alkenes via the Allenylidene-Ene Reaction
  作者：Yoshiaki Nishibayashi、Youichi Inada、Masanobu Hidai、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/ja035106j

  日期：2003.5.1

  A novel ruthenium-catalyzed carbon-carbon bond formation between propargylic alcohols and alkenes via the allenylidene-ene reaction has been found to afford the corresponding 2,4-disubstituted-1-hexen-5-ynes in moderate yields. The finding described here discloses a new reactivity of allenylidene complexes. As a synthetic application, intramolecular cyclization of propargylic alcohols bearing an alkene

  已经发现一种新型钌催化的炔丙醇和烯烃之间通过亚丙叉-烯反应形成的碳-碳键以中等产率提供相应的 2,4-二取代-1-己烯-5-炔。这里描述的发现揭示了亚丙叉基配合物的新反应性。作为一种合成应用，已经开发出带有烯烃部分的炔丙醇的分子内环化，以高产率得到相应的顺式取代色满，并具有优异的非对映选择性。
• A diastereoselective cobalt-mediated synthesis of benzopyrans using a novel variation of an intramolecular Nicholas reaction in the key cyclisation step: optimisation and biological evaluation 1
  作者：Alastair Mann、Christophe Muller、Elizabeth Tyrrell

  DOI：10.1039/a708264i

  日期：——

  of novel intramolecular cyclisation reactions between an organocobalt stabilised cation and a trisubstituted alkene have been accomplished that provide a concise route for the diastereoselective synthesis of a range of functionalised benzopyrans. In addition to the usual Lewis acids employed in the Nicholas reaction our studies have identified several other reagents for effecting the cyclisation reaction

  已经完成了有机钴稳定的阳离子与三取代的烯烃之间的一系列新颖的分子内环化反应，这些反应为非对映选择性合成一系列官能化的苯并吡喃提供了一条简洁的途径。除了在尼古拉斯反应中使用的常用路易斯酸之外，我们的研究还发现了影响环化反应的其他几种试剂。在一些实施例中，成功地使用了亚化学计量的路易斯酸。这些研究是通过对特定衍生物进行生物学评估而得出的，该评估是通过将其衍生物与降压药cromakalim 2的活性进行比较，该药物的作用方式已知是通过调节钾离子通道的活性而发生的。
• Ruthenium- and Platinum-Catalyzed Sequential Reactions:  Selective Synthesis of Fused Polycyclic Compounds from Propargylic Alcohols and Alkenes
  作者：Yoshiaki Nishibayashi、Masato Yoshikawa、Youichi Inada、Masanobu Hidai、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/ja045532k

  日期：2004.12.1

  A simple method for the preparation of fused polycyclic compounds by an intramolecular cyclization of propargylic alcohols bearing an alkene moiety at a suitable position has been developed, where the presence of both Ru and Pt catalysts promotes a sequence of catalytic cycles in the same medium. This sequential system can be applied to an intermolecular reaction between a propargylic alcohol and an alkene to obtain the corresponding bicyclo[3,1,0]hex-2-ene derivative. These sequential reactions provide a conceptually new type of cycloaddition system between propargylic alcohols and alkenes.