4-chloro-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzenesulfonamide | 111195-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 111195-91-6
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₂S
• 分子量: 282.751
• InChiKey: XPZMXJXJFGVIHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzenesulfonamide 在 叠氮基三甲基硅烷 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-chloro-N-(pyridin-2-ylmethyl)-N-[4-(1H-tetrazol-5-yl)benzyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFONAMIDES
  [FR] SULFONAMIDES

  摘要：

  公开号：

  WO2009124962A3
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硼酸 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 lithium tert-butoxide 作用下， 反应 17.0h， 生成 4-chloro-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  镍（II）催化的芳基和杂芳基硼酸和二氧化硫替代物DABSO的亚磺酸盐合成

  摘要：

  我们报告易于获得的芳基和杂芳基硼酸的氧化还原中性Ni（II）催化的硫化。使用市售的，空气稳定的NiBr 2 ·（甘醇二甲醚），市售的菲咯啉配体和DABSO的组合，硼酸可以有效地转化为相应的亚磺酸盐，可以进一步精加工成有价值的含磺酰基基团，包括砜，磺酰胺，磺酰氟和磺酸酯。催化剂的加入量可以以克为单位降低至2.5摩尔％。这种实际上简单的方案可耐受前所未有的药学上相关的和电子贫（杂）芳基硼酸，可直接合成活性药物成分。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b04363

文献信息

• Sulfonamides
  申请人：Crosignani Stefano

  公开号：US20110028509A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to compounds of formula I wherein R 1 , R 2 , R 4 , R a , R b , R c , R e , A*, W 1 , W 2 and W 3 are as defined in claim 16 , for the treatment of CXCR3 related diseases.

  该发明涉及式I的化合物，其中R1、R2、R4、Ra、Rb、Rc、Re、A*、W1、W2和W3的定义如权利要求16所述，用于治疗与CXCR3相关的疾病。
• Discovery of a novel series of CXCR3 antagonists
  作者：Stefano Crosignani、Marc Missotten、Christophe Cleva、Ruggero Dondi、Yann Ratinaud、Yves Humbert、Ashis Baran Mandal、Agnès Bombrun、Christine Power、André Chollet、Amanda Proudfoot

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.113

  日期：2010.6

  The discovery of a novel series of CXCR3 antagonists is described. Starting from an HTS positive, iterative optimization gave potent compounds (IC(50) 15 nM in a chemotaxis assay). The strategy employed to improve the metabolic stability of these derivatives is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SULFONAMIDES
  申请人：Merck Serono S.A.

  公开号：EP2265575A2

  公开（公告）日：2010-12-29
• [EN] SULFONAMIDES<br/>[FR] SULFONAMIDES
  申请人：MERCK SERONO SA

  公开号：WO2009124962A3

  公开（公告）日：2010-01-28
• Nickel(II)-Catalyzed Synthesis of Sulfinates from Aryl and Heteroaryl Boronic Acids and the Sulfur Dioxide Surrogate DABSO
  作者：Pui Kin Tony Lo、Yiding Chen、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/acscatal.9b04363

  日期：2019.12.6

  We report a redox-neutral Ni(II)-catalyzed sulfination of readily available aryl and heteroaryl boronic acids. Using the combination of commercially available, air-stable NiBr2·(glyme), a commercially available phenanthroline ligand, and DABSO, boronic acids are efficiently converted to the corresponding sulfinate salts, which can be further elaborated to valuable sulfonyl-containing groups, including

  我们报告易于获得的芳基和杂芳基硼酸的氧化还原中性Ni（II）催化的硫化。使用市售的，空气稳定的NiBr 2 ·（甘醇二甲醚），市售的菲咯啉配体和DABSO的组合，硼酸可以有效地转化为相应的亚磺酸盐，可以进一步精加工成有价值的含磺酰基基团，包括砜，磺酰胺，磺酰氟和磺酸酯。催化剂的加入量可以以克为单位降低至2.5摩尔％。这种实际上简单的方案可耐受前所未有的药学上相关的和电子贫（杂）芳基硼酸，可直接合成活性药物成分。