ethyl 2-oxodecanoate | 5524-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-oxodecanoate
• 英文别名: ethyl 2-oxooctanoate；ethyl 2-ketodecanoate；Octylglyoxalsaeure-aethylester
• CAS: 5524-59-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: OCUDNGDEJLEQFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxodecanoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and angiotensin converting enzyme inhibitory activity of 1,5-benzothiazepine and 1,5-benzoxazepine derivatives. I.

  摘要：

  新型血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的设计与合成，包括(R)-3-氨基-4-氧代-2, 3, 4, 5-四氢-1, 5-苯硫氮杂环-5-乙酸（7, 26, 33 和 37）以及(S)-3-氨基-4-氧代-2, 3, 4, 5-四氢-1, 5-苯氧氮杂环-5-乙酸（8 和 27），本文进行了描述。这些系列中的一些化合物在体外和体内显示出强烈的ACE抑制活性。同时讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1128
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-octyl-1,3-dithiane-2-carboxylate 在 4,4',4''-三甲基三苯胺 、 lithium perchlorate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到ethyl 2-oxodecanoate
  参考文献：
  名称：

  Platen, Martin; Steckhan, Eberhard, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 5, p. 1679 - 1694

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Surfactant-Type Catalyst: Enantioselective Reduction of Long-Chain Aliphatic Ketoesters in Water
  作者：Zechao Lin、Jiahong Li、Qingfei Huang、Qiuya Huang、Qiwei Wang、Lei Tang、Deying Gong、Jun Yang、Jin Zhu、Jingen Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00241

  日期：2015.5.1

  ligands were designed and synthesized. The rhodium complexes with the ligands were applied to the asymmetric transfer hydrogenation of broad range of long-chained aliphatic ketoesters in neat water. Quantitative conversion and excellent enantioselectivity (up to 99% ee) was observed for α-, β-, γ-, δ- and ε-ketoesters as well as for α- and β-acyloxyketone using chiral surfactant-type catalyst 2. The CH/π

  设计并合成了一系列两亲性配体。具有配体的铑配合物被用于纯水中宽范围的长链脂族酮酸酯的不对称转移氢化。使用手性表面活性剂型催化剂2观察到α-，β-，γ-，δ-和ε-酮酸酯以及α-和β-酰氧基酮的定量转化率和出色的对映选择性（高达99％ee）。在金属硅油核中，催化剂与底物之间的长脂肪链之间的CH /π相互作用和长脂肪链的强疏水相互作用在催化过渡态中起着关键作用。胶束中金属催化位点与核心的疏水微环境之间的协同作用有助于实现高立体选择性。
• Chemo-differentiating MCRs based on α-ketoesters and terminal alkynoates. A homoaldol-based ABB′ system
  作者：David Tejedor、Alicia Santos-Expósito、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1039/b605075a

  日期：——

  A novel ABB′ 3 component reaction (3-CR) system based on the organocatalyzed homoaldolic condensation of α-ketoesters in the presence of terminal conjugated alkynoates is described.

  描述了一种基于有机催化的α-酮酯在末端共轭炔酸酯存在下进行的同源醛缩合反应的新型ABB'3组分反应（3-CR）系统。
• Asymmetric Henry Reaction Catalyzed by <i>C</i>₂-Symmetric Tridentate Bis(oxazoline) and Bis(thiazoline) Complexes:  Metal-Controlled Reversal of Enantioselectivity
  作者：Da-Ming Du、Shao-Feng Lu、Tao Fang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/jo050097d

  日期：2005.4.1

  C2-symmetric tridentate bis(oxazoline) and bis(thiazoline) ligands with a diphenylamine backbone have been investigated in the catalytic asymmetric Henry reaction of α-keto esters with different Lewis acids. Their Cu(OTf)2 complexes furnished S enantiomers, while Et2Zn complexes afforded R enantiomers, both of them with higher enantioselectivities (up to 85% ee). Reversal of enantioselectivity in asymmetric

  在具有不同路易斯酸的α-酮酯的催化不对称亨利反应中，已经研究了具有二苯胺骨架的C 2对称三齿双齿（恶唑啉）和双（噻唑啉）配体。他们的Cu（OTf）2配合物提供了S对映体，而Et 2 Zn配合物提供了R对映体，它们都具有较高的对映选择性（最高85％ee）。通过将路易斯酸中心从Cu（II）更改为Zn（II），使用相同的手性配体可以逆转不对称Henry反应中的对映选择性。结果表明，C 2中的NH基团对称的三齿手性配体在控制亨利产物的产率和对面选择性方面起着非常重要的作用。
• A Substrate-Based Folding Process Incorporating Chemodifferentiating ABB′ Three-Component Reactions of Terminal Alkynoates and 1,2-Dicarbonyl Compounds: A Skeletal-Diversity-Oriented Synthetic Manifold
  作者：David Tejedor、Alicia Sántos-Expósito、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1002/chem.200600749

  日期：2007.1.22

  reaction (3CR)-based folding process that is able to generate complexity and skeletal diversity is described. The process utilizes chemodifferentiating organocatalyzed ABB' 3CRs of a terminal conjugated alkynoate (building block) with alpha-dicarbonyl compounds (diversity-generating blocks) to generate an array of different molecular topologies (gamma-lactones, linear propargylic enol ethers, or 1,3-dioxolane

  描述了一种新颖的基于三组分反应（3CR）的折叠过程，该过程能够产生复杂性和骨骼多样性。该方法利用末端共轭链烷酸酯（结构单元）与α-二羰基化合物（产生多样性的单元）的化学区别有机催化的ABB'3CRs生成一系列不同的分子拓扑结构（γ-内酯，线性炔丙基烯醇醚或1,3 -二氧戊环环）。酰胺和酯的行为是所连接的酮官能团的有效反应活性编码元素（sigma）。三种化学性质决定了该折叠过程的化学结果：酸度，（催化剂的）亲核性和羰基亲电子性。全面的，这种基于底物的折叠过程在相同的反应条件（丙酸甲酯和叔胺）下，由相同的模块功能（酮）产生三种不同的分子结构。此外，对于组合应用而言，非常重要的是，所有产品都具有共同的反应性功能，使它们成为后续多样性产生过程的集合底物。
• An effective and mild electrocatalytic procedure for the removal of 1,3-dithiane protecting groups
  作者：Martin Platen、Eberhard Stekhan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85541-6

  日期：1980.1

  The 1,3-dithiane protecting group can effectively be removed by indirect electrochemical oxidation under extremely mild conditions, if catalytic amounts of tris(p-tolyl)amine are used as homogeneous electron transfer agents.

  如果将催化量的三（对甲苯基）胺用作均相电子转移剂，则可以在极温和的条件下通过间接电化学氧化有效地除去1,3-二噻吩保护基。