(E)-3-methyl-2-undecen-4-one | 95827-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-methyl-2-undecen-4-one
• 英文别名: (E)-3-Methyl-2-undecen-4-on；(E)-3-methylundec-2-en-4-one
• CAS: 95827-04-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: ANWUSNDMWNJXFS-VZUCSPMQSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.839±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-octanoyl imidazole 在 aluminum oxide 、 tris(diethylamide)titanium chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-3-methyl-2-undecen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Reetz, Manfred T.; Wenderoth, Bernd; Urz, Ralf, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 1, p. 348 - 353

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Difluoro-λ³-Bromane-Induced Oxidative Carbon−Carbon Bond-Forming Reactions:  Ethanol as an Electrophilic Partner and Alkynes as Nucleophiles
  作者：Masahito Ochiai、Akira Yoshimura、Takeshi Mori、Yoshio Nishi、Masaya Hirobe

  DOI：10.1021/ja801097c

  日期：2008.3.1

  Reported here for the first time are the oxidative couplings of alkynes and primary alcohols yielding conjugated enones. Although the BF3-catalyzed reaction of terminal alkynes with p-trifluoromethylphenyl(difluoro)-lambda3-bromane results in the fluoro-lambda3-bromanation of triple bonds to afford (E)-beta-fluorovinyl-lambda3-bromanes, reaction of an alkyne with the difluoro-lambda3-bromane in the

  这里首次报道了炔烃和伯醇的氧化偶联产生共轭烯酮。尽管末端炔烃与对三氟甲基苯基（二氟）-λ3-溴烷的 BF3 催化反应导致三键的氟-λ3-溴化以提供 (E)-β-氟乙烯基-λ3-溴烷，但炔烃与在醇和 BF3-Et2O 存在下，二氟-λ3-溴以良好的产率提供直接共轭的烯酮。该反应在无金属条件下以高度立体选择性和区域选择性的方式进行。有趣的是，当使用二氟-λ3-碘烷 p-CF3C6H4IF2 代替 λ3-溴烷时，没有检测到烯酮的形成。一种涉及 lambda3-溴烷诱导的醇氧化为醛的机制，
• SATOH, TSUYOSHI;SHISHIKURA, JUN-ICHI;YAMAKAWA, KOJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1798-1800
  作者：SATOH, TSUYOSHI、SHISHIKURA, JUN-ICHI、YAMAKAWA, KOJI

  DOI：——

  日期：——
• REETZ, M. T.;WENDEROTH, B.;URZ, R., CHEM. BER., 1985, 118, N 1, 348-353
  作者：REETZ, M. T.、WENDEROTH, B.、URZ, R.

  DOI：——

  日期：——
• Reetz, Manfred T.; Wenderoth, Bernd; Urz, Ralf, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 1, p. 348 - 353
  作者：Reetz, Manfred T.、Wenderoth, Bernd、Urz, Ralf

  DOI：——

  日期：——