(S)-methyl 2-((R)-2-(benzyloxycarbonylamino)hex-5-enamido)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)pentanoate | 875574-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-((R)-2-(benzyloxycarbonylamino)hex-5-enamido)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)pentanoate
• 英文别名: methyl (2S)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hex-5-enoyl]amino]pentanoate
• CAS: 875574-96-2
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₇
• 分子量: 448.516
• InChiKey: WGZCBUNLAHQXSN-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((R)-2-(benzyloxycarbonylamino)hex-5-enamido)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)pentanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 (3aS,3bR,7S,8aS)-7-Methoxycarbonyl-3a-methyl-8-oxo-octahydro-7a-aza-3a-azonia-cyclopenta[a]indene; iodide
  参考文献：
  名称：

  非选择性阳离子串联串联到N-杂环骨架：（-）-dysibetaine PP的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]在此，我们报道了天然产物（-）-dysibetaine PP的短而非对映选择性合成。合成序列中的关键步骤是对映体纯的二肽的新型高度非对映选择性串联环化反应。这种环化方法学可用于合成范围更广的N杂环支架。

  DOI：

  10.1021/ol052598r
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxycarbonylamino-5-(2-[1,3]dioxolanyl)-pentanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-methyl 2-((R)-2-(benzyloxycarbonylamino)hex-5-enamido)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  非选择性阳离子串联串联到N-杂环骨架：（-）-dysibetaine PP的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]在此，我们报道了天然产物（-）-dysibetaine PP的短而非对映选择性合成。合成序列中的关键步骤是对映体纯的二肽的新型高度非对映选择性串联环化反应。这种环化方法学可用于合成范围更广的N杂环支架。

  DOI：

  10.1021/ol052598r

文献信息

• Preparation of Novel Polycyclic Heterocycles Using a Tin(II) Chloride Dihydrate-Mediated Deacetalisation-Bicyclisation Sequence
  作者：Richard Taylor、Alex Cayley、Katherine Gallagher、Cécilia Ménard-Moyon、Jan Schmidt、Louis Diorazio

  DOI：10.1055/s-0028-1083214

  日期：2008.12

  Tin(II) chloride dihydrate-mediated deacetalisation- bicyclisation procedures for the construction of novel polycyclic heterocycles from amides possessing a pendant acetal group are re- ported. Optimisation and scoping studies are described; using this methodology, a range of known, and novel, ring-fused heterocyclic systems have been prepared, some in enantiomerically pure form.

  报道了二水合氯化锡（II）介导的脱缩醛化-双环化过程，用于从具有侧缩缩醛基团的酰胺构建新型多环杂环。描述了优化和范围研究；使用这种方法，已经制备了一系列已知的和新颖的稠环杂环系统，其中一些是对映体纯的形式。
• Diastereoselective Cationic Tandem Cyclizations to <i>N</i>-Heterocyclic Scaffolds:  Total Synthesis of (−)-Dysibetaine PP
  作者：Denis R. IJzendoorn、Peter N. M. Botman、Richard H. Blaauw

  DOI：10.1021/ol052598r

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] Herein, we report a short and diastereoselective synthesis of the natural product (-)-dysibetaine PP. The key step in the synthetic sequence is a novel highly diastereoselective tandem-cyclization reaction of an enantiomerically pure dipeptide. This cyclization methodology is applied in the synthesis of a broader range of N-heterocyclic scaffolds.

  [反应：见正文]在此，我们报道了天然产物（-）-dysibetaine PP的短而非对映选择性合成。合成序列中的关键步骤是对映体纯的二肽的新型高度非对映选择性串联环化反应。这种环化方法学可用于合成范围更广的N杂环支架。