diethyl 2-acetamido-2-(2-bromoallyl)malonate | 134038-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-acetamido-2-(2-bromoallyl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-acetamido-2-(2-bromoprop-2-enyl)propanedioate
• CAS: 134038-94-1
• 化学式: C₁₂H₁₈BrNO₅
• 分子量: 336.183
• InChiKey: KYLBQHARYRFRMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 沸点：
  394.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-acetamido-2-(2-bromoallyl)malonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到diethyl 2-acetamido-2-(3-bromo-2-oxopropyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Hsiao, Chi-Nung; Leanna, M. Robert; Bhagavatula, Lakshmi, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 22, p. 3507 - 3517

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氨基丙二酸二乙酯 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 sodium hydride 作用下， 生成 diethyl 2-acetamido-2-(2-bromoallyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  N-（Boc）-L-（2-溴烯丙基）-甘氨酸：用于合成旋光性非天然氨基酸的通用中间体

  摘要：

  N-（Boc）-L-（2-溴代烯丙基）-甘氨酸（1）是通过一锅法由乙酰胺基丙二酸二乙酯和2,3-二溴丙烯合成的（总收率为75％）。通过串联生物催化动力学水解拆分有效地分离对映异构体。1被修饰为其他几种有趣的非天然氨基酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88065-q

文献信息

• Psoriasis treatment
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05122514A1

  公开（公告）日：1992-06-16

  The present invention relates to the use of renin inhibitors and to renin inhibitor compositions for treatment of psoriasis.

  本发明涉及利用肾素抑制剂和肾素抑制剂组合物治疗牛皮癣。
• Encapsulated renin inhibitor composition
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05178877A1

  公开（公告）日：1993-01-12

  A pharmaceutical composition comprising a solution of a tenin inhibitor of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is 4-piperazinyl, 1-methyl-4-piperazinyl, 1-methyl-1-oxo-4-piperazinyl, 2-oxo-4-piperazinyl, 4-morpholinyl, 4-thiomorpholinyl or 1-methyl-4-homopiperazinyl; R.sub.2 is benzyl, p-methoxybenzyl, 2-phenylethyl, 1-naphthylmethyl or 2-naphthylmethyl; R.sub.3 is 4-thiazolyl, 2-amino-4-thiazolyl, 2-thiazolyl, 5-thiazolyl, 1-pyrazolyl, 3-pyrazolyl, 1-imidazolyl, n-propyl, isopropyl, CH.sub.3 S-- or CH.sub.3 SCH.sub.2 --; R.sub.4 is loweralkyl or cyclopropyl; R.sub.5 is hydrogen or loweralkyl; and X is CH.sub.2 or NH; or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof in a pharmaceutically acceptable solvent, said solution being encapsulated in a soft elastic gelatin capsule.

  一种包含下列式中的十二烷基酮酸酯的溶液的制药组合物：其中R.sub.1是4-哌嗪基、1-甲基-4-哌嗪基、1-甲基-1-氧代-4-哌嗪基、2-氧代-4-哌嗪基、4-吗啉基、4-硫代吗啉基或1-甲基-4-异哌嗪基；R.sub.2是苄基、对甲氧基苄基、2-苯基乙基、1-萘甲基或2-萘甲基；R.sub.3是4-噻唑基、2-氨基-4-噻唑基、2-噻唑基、5-噻唑基、1-吡唑基、3-吡唑基、1-咪唑基、正丙基、异丙基、CH.sub.3 S-或CH.sub.3 SCH.sub.2-；R.sub.4是较低烷基或环丙基；R.sub.5是氢或较低烷基；X是CH.sub.2或NH；或其药理学上可接受的盐、酯或前药在药理学上可接受的溶剂中的溶液，所述溶液被封装在一种软弹性明胶胶囊中。
• Renin inhibiting compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05258362A1

  公开（公告）日：1993-11-02

  A renin inhibiting compound of the formula: ##STR1## wherein R.sub.0 is a mimic of the Phe-His dipeptide sequence of angiotensinogen which preceeds the renin cleavage site; R.sub.4 is loweralkyl, cycloalkylalkyl or arylalkyl; R.sub.5 is hydrogen, loweralkyl, hydroxyalkyl, loweralkenyl or formyl; R.sub.6 is --OH or --NH.sub.2 ; and D is ##STR2## wherein R.sub.7 is hydrogen or loweralkyl and R.sub.8 is hydrogen, loweralkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, thioalkoxyalkyl, haloalkyl, aminoalkyl, alkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, loweralkenyl, alkynyl, aryl, arylalkyl, heterocyclic or heterocyclicalkyl; or R.sub.7 and R.sub.8 taken together --(CH.sub.2).sub.n -- wherein n is 3-6; and R.sub.9 is loweralkyl; or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof.

  一种肾素抑制化合物，其化学式为：##STR1## 其中 R.sub.0 是模拟血管紧张素原的Phe-His二肽序列，该序列位于肾素切割位点之前；R.sub.4 是较低的烷基、环烷基烷基或芳基烷基；R.sub.5 是氢、较低的烷基、羟基烷基、较低的烯基或甲酰基；R.sub.6 是--OH或--NH.sub.2；D 是##STR2## 其中 R.sub.7 是氢或较低的烷基，R.sub.8 是氢、较低的烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、硫醚基烷基、卤代烷基、氨基烷基、烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、环烷基、环烷基烷基、较低的烯基、炔基、芳基、芳基烷基、杂环或杂环烷基；或者 R.sub.7 和 R.sub.8 一起取--(CH.sub.2).sub.n --，其中 n 为 3-6；R.sub.9 是较低的烷基；或其药用可接受盐、酯或前药。
• 一种非天然氨基酸N-叔丁氧羰基-L-2-氨基-4-溴-4-戊烯酸的制备方法
  申请人：吉尔生化（上海）有限公司

  公开号：CN107827767A

  公开（公告）日：2018-03-23

  本发明涉及一种非天然氨基酸N‑叔丁氧羰基‑L‑2‑氨基‑4‑溴‑4‑戊烯酸的制备方法，主要解决了原合成方法步骤多、周期长、成本高等技术问题。本发明的技术方案为：将2,3‑二溴丙烯和乙酰氨基丙二酸二乙酯经强碱拔氢制得溴丙烯乙酰氨基丙二酸二乙酯中间体。溴丙烯丙二酸二乙酯中间体经皂化、拆分、上叔丁氧羰基保护基团得到N‑叔丁氧羰基‑L‑2‑氨基‑4‑溴‑4‑戊烯酸。非天然氨基酸N‑叔丁氧羰基‑L‑2‑氨基‑4‑溴‑4‑戊烯酸及其中间体是多肽合成领域的重要原料。
• Peptidyl aminodiol renin inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05063208A1

  公开（公告）日：1991-11-05

  A renin inhibiting compound having an aminodiol functional group is useful for treating hypertension, congestive heart failure and glaucoma and inhibits retroviral protease.

  一种具有氨基二醇功能基团的抑制肾素化合物可用于治疗高血压、充血性心力衰竭和青光眼，并抑制逆转录病毒蛋白酶。