indeno<1,2-b>indole | 248-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indeno<1,2-b>indole
• 英文别名: indeno[1,2-b]indole；Indeno[1,2-b]indol；Dibenzazpentalen；Indeno[1,2-b]indole
• CAS: 248-59-9
• 化学式: C₁₅H₉N
• 分子量: 203.243
• InChiKey: DOZCTPAUYJQGBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  238 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indeno<1,2-b>indole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以18%的产率得到5,10-二氢茚并[3,2-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  带有2-苯基，2-苄基和2-邻甲苯基取代基的喹啉3,4-二羧酸酐的热解：卡宾插入和加成产物的形成

  摘要：

  2-苯基-3,4-二羧酸酐，在800℃/0.06毫米的闪热解真空，得到茚并[1,2- b ]吲哚（30-40％），容易地添加亲核体Y，它-在C-10，得到5- ，10-二氢衍生物（Y H，Me，Ph，NEt 2，OMe，CH（COOMe）2和CMe 2 NO 2）。对2-苄基喹啉酸酐进行类似的热解，得到（预期的）直链5 H-苯并[ b ]咔唑和（意外的）有角7 H-苯并[ c ]咔唑的1：2混合物。在类似的热解过程中，异构体2-邻甲苯基喹啉酐主要生成11 H-苯并[ a]]咔唑（85％），异构苯并咔唑（4％）和11 H-茚并[1,2- b ]喹啉（2.6％）。这些产品中的大多数可能是由芳烃-卡宾平衡形成的环外卡宾衍生而来，但最后的化合物可能是由芳烃-甲基直接相互作用形成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90386-2
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylquinoline-3,4-dicarboxylic acid 在 乙酸酐 作用下， 800.0 ℃ 、8.0 Pa 条件下， 生成 indeno<1,2-b>indole
  参考文献：
  名称：

  2-苯基喹啉-3,4-二羧酸酐的快速真空热解合成茚并[1,2- ]吲哚

  摘要：

  在800°C / 0.06 Torr下对2-苯基喹啉-3,4-二羧酸酐进行快速真空热解。得到茚并[1,2- ]吲哚。将其还原为5,10-二氢茚并[1,2-b]吲哚，并添加亲核试剂得到具有10个取代基的Ph，NEt 2，OMe，Me，CH（COOMe）2和CMe 2 NO 2的二氢茚并吲哚。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74891-x

文献信息

• SUBSTITUTED INDENO[1,2-B]INDOLE DERIVATIVES AS NOVEL INHIBITORS OF PROTEIN KINASE CK2 AND THEIR USE AS TUMOR THERAPEUTIC AGENTS, CYTOSTATICS AND DIAGNOSTIC AIDS
  申请人：Hemmerling Hans-Jorg

  公开号：US20100056599A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  Synthesis of novel substituted indeno[1,2-b]indole derivatives of the type of 5,6,7,8-tetrahydroindeno[1,2-b]indole-9,10-diones and 5H-indeno[1,2-b]indole-6,9,10-triones, which show pronounced inhibition of the human protein kinase CK2, and the use thereof as active ingredients in medicaments and/or drug products in particular for the treatment of neoplastic diseases.

  合成新型取代的indeno[1,2-b]indole衍生物，包括5,6,7,8-四氢indeno[1,2-b]indole-9,10-二酮和5H-indeno[1,2-b]indole-6,9,10-三酮。这些衍生物表现出显著的抑制人类蛋白激酶CK2的作用，并可作为药物中的活性成分，特别用于治疗肿瘤性疾病。
• Preventives and remedies for central nervous system diseases
  申请人：——

  公开号：US20030207863A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  A prophylactic or therapeutic agent for central nervous system diseases based on amyloid &bgr;40 secretion inhibitory activity of a compound having urotensin II receptor antagonistic activity or a salt thereof.

  一种预防或治疗中枢神经系统疾病的药剂，基于一种具有尿泰松II受体拮抗活性或其盐的化合物对淀粉样蛋白β40分泌抑制活性。
• Synthesis of indeno[1,2-]indole by flash vacuum pyrolysis of 2-phenylquinoline-3,4-dicarboxylic anhydride
  作者：Roger F.C. Brown、Karen J. Coulston、Frank W. Eastwood、Mark R. Moffat

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74891-x

  日期：1991.2

  Flash vacuum pyrolysis of 2-phenylquinoline-3,4-dicarboxylic anhydride at 800°C/0.06 Torr. gave indeno[1,2-]indole. This was reduced to form 5,10-dihydroindeno[1,2-b]indole and it added nucleophiles to give dihydroindenoindoles with the 10-substituents Ph, NEt2, OMe, Me, CH(COOMe)2, and CMe2NO2.

  在800°C / 0.06 Torr下对2-苯基喹啉-3,4-二羧酸酐进行快速真空热解。得到茚并[1,2- ]吲哚。将其还原为5,10-二氢茚并[1,2-b]吲哚，并添加亲核试剂得到具有10个取代基的Ph，NEt 2，OMe，Me，CH（COOMe）2和CMe 2 NO 2的二氢茚并吲哚。。
• Agents and crystals for improving excretory potency of urinary bladder
  申请人：——

  公开号：US20020177593A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  Agents for improving potentcy of the urinary bladder which comprises an amine compound of non-carbamate-type having an acetylcholinesterase-inhibiting action. Particularly, crystals of a tricyclic, condensed, heterocyclic derivative are provided, which possess an excellent action to inhibit acetylcholine esterase and an action to improve the excretory potency of urinary bladder. As an example, crystals of of 8-[3-[1-[(3-fluorophenyl)-methyl]-4-piperidinyl]-1-oxopropyl]-1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one or a salt thereof and pharmaceutical compositions containing them are disclosed.

  改善膀胱功能的药剂，包括一种非卡巴酯类胺化合物，具有乙酰胆碱酯酶抑制作用。特别地，提供了一种三环、紧凑、杂环衍生物的晶体，具有优异的抑制乙酰胆碱酯酶作用和改善膀胱排泄功能的作用。例如，揭示了8-[3-[1-[(3-氟苯基)-甲基]-4-哌啶基]-1-氧代丙基]-1,2,5,6-四氢-4H-吡咯烷[3,2,1-ij]-喹啉-4-酮或其盐和含有它们的药物组合物。
• Single-site catalysts for olefin polymerization
  申请人：EQUISTAR CHEMICALS, L.P.

  公开号：US20010007848A1

  公开（公告）日：2001-07-12

  A single-site olefin polymerization catalyst and method of making it are disclosed. The catalyst comprises an activator and an organometallic complex. The complex comprises a Group 3 to 10 transition or lanthanide metal, M, and at least one indenoindolyl ligand that is -bonded to M. The key ligand is made in two steps from readily available indanones and aryl hydrazines. Reaction of its anion with a source of the metal completes a remarkably simple synthetic route to a new family of single-site olefin polymerization catalysts.

  本发明揭示了一种单位点烯烃聚合催化剂及其制备方法。该催化剂包括一个活化剂和一个有机金属配合物。该配合物包括一个3到10族过渡金属或镧系金属M，以及至少一个与M相结合的吲哚吲哚配体。该关键配体可以通过两个步骤从易得的吲酮和芳基肼制备而成。其阴离子与金属源的反应完成了一条非常简单的合成路线，得到了一系列新的单位点烯烃聚合催化剂。