2-((4-chlorophenyl)sulfonamido)-2-phenylacetic acid | 117309-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-chlorophenyl)sulfonamido)-2-phenylacetic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(4-chlorophenyl)sulfonylamino]-2-phenylacetic acid
• CAS: 117309-47-4
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₄S
• 分子量: 325.773
• InChiKey: RCGHLRLGTZRRKK-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-chlorophenyl)sulfonamido)-2-phenylacetic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-Chloro-N-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a novel series of Notch-sparing γ-secretase inhibitors

  摘要：

  Using a cell-based assay, we have identified a new series of Notch-sparing gamma-secretase inhibitors from HTS screening leads 2a and 2e. Lead optimization studies led to the discovery of analog 8e with improved gamma-secretase inhibitory potency and Notch-sparing selectivity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.064
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 、 4-氯苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以42%的产率得到2-((4-chlorophenyl)sulfonamido)-2-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  N-和2-取代的N-（苯磺酰基）甘氨酸作为大鼠晶状体醛糖还原酶的抑制剂。

  摘要：

  制备了多种N-（苯磺酰基）-N-苯基甘氨酸5，N-（苯磺酰基）-2-苯基甘氨酸6和N-（苯磺酰基）邻氨基苯甲酸7作为N-（苯磺酰基）甘氨酸1醛糖还原酶抑制剂的类似物。 。在大鼠晶状体测定中，5的几种衍生物比相应的甘氨酸1表现出更大的抑制活性，表明N-苯基取代增强了对醛糖还原酶的亲和力。5和1的4-苯甲酰氨基类似物的酶动力学评估表明，这些化合物通过相同的机理产生抑制作用。但是，系列5和系列1的化合物之间的相对抑制效能的显着差异可能表明这些化合物不会以完全相同的方式与抑制剂结合位点相互作用。对系列6的各个对映异构体的评估表明，S异构体比相应的R异构体具有更高的活性。另外，除了萘类似物6n以外，该系列的S立体异构体显示出比甘氨酸1更大的抑制能力。邻氨基苯甲酸酯7通常比甘氨酸1活性低，这表明芳族环直接掺入甘氨酸侧。链可能导致对醛糖还原酶的亲和力降低。

  DOI：

  10.1021/jm00121a027

文献信息

• N- and 2-substituted N-(phenylsulfonyl)glycines as inhibitors of rat lens aldose reductase
  作者：Jack DeRuiter、Ronald F. Borne、Charles A. Mayfield

  DOI：10.1021/jm00121a027

  日期：1989.1

  A variety of N-(phenylsulfonyl)-N-phenylglycines 5, N-(phenylsulfonyl)-2-phenylglycines 6, and N-(phenylsulfonyl)anthranilic acids 7 were prepared as analogues of the N-(phenylsulfonyl)glycine 1 aldose reductase inhibitors. In the rat lens assay, several derivatives of 5 display greater inhibitory activity than the corresponding glycines 1, suggesting that N-phenyl substitution enhances affinity for

  制备了多种N-（苯磺酰基）-N-苯基甘氨酸5，N-（苯磺酰基）-2-苯基甘氨酸6和N-（苯磺酰基）邻氨基苯甲酸7作为N-（苯磺酰基）甘氨酸1醛糖还原酶抑制剂的类似物。 。在大鼠晶状体测定中，5的几种衍生物比相应的甘氨酸1表现出更大的抑制活性，表明N-苯基取代增强了对醛糖还原酶的亲和力。5和1的4-苯甲酰氨基类似物的酶动力学评估表明，这些化合物通过相同的机理产生抑制作用。但是，系列5和系列1的化合物之间的相对抑制效能的显着差异可能表明这些化合物不会以完全相同的方式与抑制剂结合位点相互作用。对系列6的各个对映异构体的评估表明，S异构体比相应的R异构体具有更高的活性。另外，除了萘类似物6n以外，该系列的S立体异构体显示出比甘氨酸1更大的抑制能力。邻氨基苯甲酸酯7通常比甘氨酸1活性低，这表明芳族环直接掺入甘氨酸侧。链可能导致对醛糖还原酶的亲和力降低。
• Development of Piperazinediones as dual inhibitor for treatment of Alzheimer's disease
  作者：Devendra Kumar、Sukesh K. Gupta、Ankit Ganeshpurkar、Gopichand Gutti、Sairam Krishnamurthy、Gyan Modi、Sushil K. Singh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.078

  日期：2018.4

  Novel multifunctional 3,6-Diphenyl-1,4-bis(phenylsulfonyl)piperazine-2,5-dione derivatives were designed and synthesized for the treatment of Alzheimer's disease (AD). The designed scaffold has blood brain barrier penetrating ability, acetylcholinesterase (AChE) and matrix metalloproteinase-2 (MMP-2) inhibition potential. Compounds 52 and 46 showed very significant inhibition against AChE, IC50 = 32.45 +/- 0.044, 28.65 +/- 0.029, BuChE, IC50 = 157.95 +/- 0.264, 160.58 +/- 0.082 and MMP-2, IC50 = 36.83 +/- 0.015, 19.57 +/- 0.005 (nM). In the enzyme kinetics study, lead molecule 46 showed noncompetitive inhibition of AChE with K-i = 7 nM and competitive inhibition of MMP-2 with K-i = 20 nM. Compounds 52 and 46 inhibited AChE-induced A beta aggregation at 20 mu M. The compounds also exhibited in-vitro antioxidant potential in DPPH assay. Further, compound 46 was found to be a promising neuroprotective agent in MC65 cells. Lead molecule 46 significantly enhanced working memory in scopolamine induced amnesia animal model at dose of 5 mg/kg dose. The mitochondrial membrane potential was restored in animals when treated with compounds 52 and 46. (C) 2018 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Discovery of a novel series of Notch-sparing γ-secretase inhibitors
  作者：Anthony Kreft、Boyd Harrison、Suzan Aschmies、Kevin Atchison、David Casebier、Derek C. Cole、George Diamantidis、John Ellingboe、Diane Hauze、Yun Hu、Donna Huryn、Mei Jin、Dennis Kubrak、Peimin Lu、Joseph Lundquist、Charles Mann、Robert Martone、William Moore、Aram Oganesian、Alex Porte、Dave R. Riddell、June Sonnenberg-Reines、Joseph R. Stock、Shaiu-Ching Sun、Erik Wagner、Kevin Woller、Zheng Xu、Hua Zhou、J. Steven Jacobsen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.064

  日期：2008.7

  Using a cell-based assay, we have identified a new series of Notch-sparing gamma-secretase inhibitors from HTS screening leads 2a and 2e. Lead optimization studies led to the discovery of analog 8e with improved gamma-secretase inhibitory potency and Notch-sparing selectivity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.