ethyl {[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]carbamoyl}formate | 1004513-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl {[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]carbamoyl}formate
• 英文别名: ethyl 2-[2-(1H-indol-3-yl)ethylamino]-2-oxoacetate
• CAS: 1004513-64-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: HRWYDBCAEYOVAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl {[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]carbamoyl}formate 在 三氯氧磷 作用下， 以88 %的产率得到苦木碱 A
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢异香豆素-β-咔啉杂合体及其类似物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种3,4‑二氢异香豆素‑β‑咔啉杂合体及其类似物的合成方法，涉及医药化工领域，解决现有人工合成的3,4‑二氢异香豆素‑β‑咔啉杂合体及其类似物没有被报道的问题，包括3,4‑二氢异香豆素‑β‑咔啉杂合体及其类似物；该类相同结构的化合物未见报道，有望在生物医学和荧光探针方面发挥作用，合成路线未使用高压釜、氢气和贵金属催化等条件，降低了工艺成本，可操作性强，适用于工业化生产，避免了剧毒品氰化物的使用，安全性增加，最后一步直接实现酸性条件下的还原开环重排，且该还原开环重排的方法具有一定的底物适应性，为酸性还原开环重排提供一种新的思路，后处理纯化的工艺简单，产品的收率高。

  公开号：

  CN117024423A
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 草酸二乙酯 以74%的产率得到ethyl {[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]carbamoyl}formate
  参考文献：
  名称：

  (R)-1-苯乙胺在四氢-β-咔啉衍生物的非对映选择性合成中作为手性助剂

  摘要：

  改性硼氢化钠用于还原含有 (R)-1-芳基乙胺基序作为手性助剂的化合物中的亚胺部分。形成的非对映体产物具有中等至良好的立体选择性，经柱层析有效分离。关键词：不对称合成，吲哚生物碱，氢键。

  DOI：

  10.1139/v07-118

文献信息

• (<i>R</i>)-1-Phenylethylamine as chiral auxiliary in the diastereoselective synthesis of tetrahydro-β-carboline derivatives
  作者：Aleksandra Siwicka、Krystyna Wojtasiewicz、Andrzej Leniewski、Jan K Maurin、Anna Zawadzka、Zbigniew Czarnocki

  DOI：10.1139/v07-118

  日期：2007.12.1

  Modified sodium borohydrides were used in the reduction of the imine moiety in compounds containing the (R)-1-arylethylamine motif as a chiral auxiliary. Diastereomeric products were formed with moderate to good stereoselectivity and were effectively separated by column chromatography.Key words: asymmetric synthesis, indole alkaloids, hydrogen bond.

  改性硼氢化钠用于还原含有 (R)-1-芳基乙胺基序作为手性助剂的化合物中的亚胺部分。形成的非对映体产物具有中等至良好的立体选择性，经柱层析有效分离。关键词：不对称合成，吲哚生物碱，氢键。
• 3,4-二氢异香豆素-β-咔啉杂合体及其类似物的合成方法
  申请人：伊犁师范大学

  公开号：CN117024423A

  公开（公告）日：2023-11-10

  本发明公开了一种3,4‑二氢异香豆素‑β‑咔啉杂合体及其类似物的合成方法，涉及医药化工领域，解决现有人工合成的3,4‑二氢异香豆素‑β‑咔啉杂合体及其类似物没有被报道的问题，包括3,4‑二氢异香豆素‑β‑咔啉杂合体及其类似物；该类相同结构的化合物未见报道，有望在生物医学和荧光探针方面发挥作用，合成路线未使用高压釜、氢气和贵金属催化等条件，降低了工艺成本，可操作性强，适用于工业化生产，避免了剧毒品氰化物的使用，安全性增加，最后一步直接实现酸性条件下的还原开环重排，且该还原开环重排的方法具有一定的底物适应性，为酸性还原开环重排提供一种新的思路，后处理纯化的工艺简单，产品的收率高。