2-(4-chlorobenzenesulphonylamino)-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester | 443644-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorobenzenesulphonylamino)-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-p-chlorophenylsulfonylamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate；ethyl 2-[(4-chlorophenyl)sulfonylamino]-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate
• CAS: 443644-14-2
• 化学式: C₁₇H₁₈ClNO₄S₂
• 分子量: 399.919
• InChiKey: INPYCKYXTOBPAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C
• 沸点：
  572.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorobenzenesulphonylamino)-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以56.7 %的产率得到2-((4-chlorophenyl)sulfonamido)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel tetrahydrobenzothiophene derivatives as MSBA inhibitors for antimicrobial agents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106932
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 吡啶 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(4-chlorobenzenesulphonylamino)-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现新型四氢苯并[ b ]噻吩和吡咯基支架作为有效和选择性的CB2受体配体：控制结合亲和力，选择性和功能性的结构元素

  摘要：

  基于CB2的疗法在治疗各种疾病（例如炎症，多发性硬化症，疼痛，免疫相关疾病，骨质疏松症和癌症）方面显示出强大的潜力，而不会引起CB1配体的典型神经行为副作用。因此，目前的研究活动是针对CB2选择性配体的开发。在本文中，报道了新颖的基于杂环的CB 2选择性化合物的合成。一组2,5-二烷基-1-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺，5-取代的-2-（酰基氨基）/（2-磺酰基氨基）-噻吩-3-羧酸盐和2-（酰基氨基）/（合成了2-磺酰基氨基）-四氢苯并[ b ]噻吩-3-羧酸盐。生物学结果表明化合物具有很高的CB2结合亲和力和CB2 / CB1亚型选择性。化合物19a吡咯系列中的 α和19b表现出最高的CB2受体亲和力（分别为K i = 7.59和6.15 nM）以及最高的CB2 / CB1亚型选择性（分别为〜70和〜200倍）。此外，来自四氢苯并[ b ]噻吩系列的化合物6b在该系列中表现出最有效和最具选择性的CB2配体（K

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.012

文献信息

• Discovery of novel Tetrahydrobenzo[ b ]thiophene and pyrrole based scaffolds as potent and selective CB2 receptor ligands: The structural elements controlling binding affinity, selectivity and functionality
  作者：Noha A. Osman、Alessia Ligresti、Christian D. Klein、Marco Allarà、Alessandro Rabbito、Vincenzo Di Marzo、Khaled A. Abouzid、Ashraf H. Abadi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.012

  日期：2016.10

  binding affinity and CB2/CB1 subtype selectivity. Compound 19a and 19b from the pyrrole series exhibited the highest CB2 receptor affinity (Ki = 7.59 and 6.15 nM, respectively), as well as the highest CB2/CB1 subtype selectivity (∼70 and ∼200-fold, respectively). In addition, compound 6b from the tetrahydrobenzo[b]thiophene series presented the most potent and selective CB2 ligand in this series (Ki = 2

  基于CB2的疗法在治疗各种疾病（例如炎症，多发性硬化症，疼痛，免疫相关疾病，骨质疏松症和癌症）方面显示出强大的潜力，而不会引起CB1配体的典型神经行为副作用。因此，目前的研究活动是针对CB2选择性配体的开发。在本文中，报道了新颖的基于杂环的CB 2选择性化合物的合成。一组2,5-二烷基-1-苯基-1H-吡咯-3-羧酰胺，5-取代的-2-（酰基氨基）/（2-磺酰基氨基）-噻吩-3-羧酸盐和2-（酰基氨基）/（合成了2-磺酰基氨基）-四氢苯并[ b ]噻吩-3-羧酸盐。生物学结果表明化合物具有很高的CB2结合亲和力和CB2 / CB1亚型选择性。化合物19a吡咯系列中的 α和19b表现出最高的CB2受体亲和力（分别为K i = 7.59和6.15 nM）以及最高的CB2 / CB1亚型选择性（分别为〜70和〜200倍）。此外，来自四氢苯并[ b ]噻吩系列的化合物6b在该系列中表现出最有效和最具选择性的CB2配体（K
• Physicochemical properties and complex formation of ethyl 2-aryl(methyl)sulfonylamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene-3-carboxylates
  作者：L. G. Chekanova、K. O. Manylova、P. T. Pavlov、Yu. B. El’chishcheva、A. S. Kandakova

  DOI：10.1134/s1070363214060243

  日期：2014.6
• Complexation of ethyl 2-aryl(alkyl)sulfonylamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylates with nonferrous metal ions
  作者：L. G. Chekanova、K. O. Manylova、P. T. Pavlov、E. V. Baigacheva、T. G. Tiunova

  DOI：10.1134/s003602361504004x

  日期：2015.4

  Complexation of sulfonyl derivatives of the Gewald thiophenes (SGT) with Cu(II), Co(II), Ni(II), Zn(II), and Cd(II) ions in ammonia solutions was studied. The molar ratio method, the Job's method of continuous variation, and coductometric titration revealed ratios [M(II)]: [SGT] = 1: 2. The composition of preparatively isolated complexes was confirmed by IR spectroscopy and elemental analysis data. Solubility product constants for precipitates of the complexes and complexation equilibrium constants were calculated. Solubility product constants for M(II) complexes was shown to be dependent on the nature of sulfonyl substituent in SGT series.
• Discovery of novel tetrahydrobenzothiophene derivatives as MSBA inhibitors for antimicrobial agents
  作者：Shuchen Pei、Lin Lai、Wanlin Sun、Zhaoyang Lu、Jielei Hao、Yuheng Liu、Wen Wu、Shan Guan、Xiaoyan Su

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106932

  日期：2024.1