1-(p-methoxyphenyl)-2-vinyl-3-buten-1-ol | 183851-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(p-methoxyphenyl)-2-vinyl-3-buten-1-ol
• 英文别名: 2-Ethenyl-1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 183851-44-7；365515-57-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: FADAIVJOPGHUFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-methoxyphenyl)-2-vinyl-3-buten-1-ol 在 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (4aRS,9aSR)-1-(4-methoxyphenyl)-4a-methyl-2-vinyl-1,4,4a,9a-tetrahydroanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Tetracycline analogues with a selective inhibitory effect on HIF-1α

  摘要：

  作为发现新型转录因子抑制剂计划的一部分，筛选了一个包含40个四环素类似物的库，以鉴定潜在的HIF-1抑制剂。发现了两种具有显著HIF-1调节特性的新型类似物（5b和5c）。这些分子具有良好的细胞渗透特性，并在U251细胞中显著下调VEGF的表达。

  DOI：

  10.1039/c4md00111g
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(2,4-pentadienyl)stannane 、 4-甲氧基苯甲醛 在 (R)-2,2'-bis(Ph₂P)-1,1'-binaphthyl*AgOTf 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以41%的产率得到1-(p-methoxyphenyl)-2-vinyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  BINAP•Ag(I)配合物催化烯丙基锡烷与醛的不对称加成

  摘要：

  以BINAP•AgOTf配合物为催化剂实现了醛与烯丙基三烷基锡烷的催化不对称烯丙基化反应。通过在室温下在 THF 中搅拌 BINAP 和三氟甲磺酸银 (I) 的等摩尔混合物，很容易制备手性银 (I) 催化剂。各种芳香醛和 α,β-不饱和醛的烯丙基化产生了高产率和显着的对映选择性。γ-取代的烯丙基锡烷如2-丁烯基三丁基锡烷和三烷基-2,4-戊二烯基锡烷的加成专门得到γ-加合物。无论双键的构型如何，在与 2-丁烯基三丁基锡烷的反应中也获得了高抗选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1129

文献信息

• Highly stereoselective synthesis of trans,trans-4-aryl-2,3-oxetanedimethanols: Preparation of oxetanocin a analogues
  作者：Michael E. Jung、Christopher J. Nichols

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01720-0

  日期：1996.10

  A short (5-step) synthesis of the oxetanocin A analogues 12a and 12b has been accomplished, with very good stereoselectivity in the key iodocyclization step.

  已经完成了氧etanocin A类似物12a和12b的简短（5步）合成，在关键的碘环化步骤中具有很好的立体选择性。
• Asymmetric Addition of Allylic Stannanes to Aldehydes Catalyzed by BINAP•Ag(I) Complex
  作者：Akira Yanagisawa、Hiroshi Nakashima、Yoshinari Nakatsuka、Atsushi Ishiba、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.74.1129

  日期：2001.6

  Catalytic asymmetric allylation of aldehydes with allylic trialkylstannanes was achieved with BINAP•AgOTf complex as catalyst. The chiral silver(I) catalyst was readily prepared by stirring an equimolar mixture of BINAP and silver(I) triflate in THF at room temperature. The allylation of a variety of aromatic and α,β-unsaturated aldehydes resulted in high yields and remarkable enantioselectivities

  以BINAP•AgOTf配合物为催化剂实现了醛与烯丙基三烷基锡烷的催化不对称烯丙基化反应。通过在室温下在 THF 中搅拌 BINAP 和三氟甲磺酸银 (I) 的等摩尔混合物，很容易制备手性银 (I) 催化剂。各种芳香醛和 α,β-不饱和醛的烯丙基化产生了高产率和显着的对映选择性。γ-取代的烯丙基锡烷如2-丁烯基三丁基锡烷和三烷基-2,4-戊二烯基锡烷的加成专门得到γ-加合物。无论双键的构型如何，在与 2-丁烯基三丁基锡烷的反应中也获得了高抗选择性。
• Tetracycline analogues with a selective inhibitory effect on HIF-1α
  作者：Y. Bendiabdellah、K. M. Rahman、B. Uranchimeg、K. S. Nahar、D. Antonow、R. H. Shoemaker、G. Melillo、G. Zinzalla、D. E. Thurston

  DOI：10.1039/c4md00111g

  日期：——

  As part of a programme to discover novel transcription factor inhibitors, a 40-membered library of tetracycline analogues was screened to identify potential HIF-1 inhibitors. Two novel analogues (5b and 5c) with significant HIF-1 modulation properties were identified. These molecules possess good cellular penetration properties, and provide significant down-regulation of VEGF in U251 cells.

  作为发现新型转录因子抑制剂计划的一部分，筛选了一个包含40个四环素类似物的库，以鉴定潜在的HIF-1抑制剂。发现了两种具有显著HIF-1调节特性的新型类似物（5b和5c）。这些分子具有良好的细胞渗透特性，并在U251细胞中显著下调VEGF的表达。