7,8-dihydro-14-methoxycarbonyl-13H-indolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinolin-5-one | 77703-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7,8-dihydro-14-methoxycarbonyl-13H-indolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinolin-5-one
• 英文别名: 14-methoxycarbonyl-21-oxo-3,14-dehydro-Δ15,17,19-yohimbane；methyl 14-oxo-11,12-dihydro-3H-yohimban-21-carboxylate
• CAS: 77703-88-9
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₃
• 分子量: 344.37
• InChiKey: BJCLQQZCQLNIIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 盐酸 、 氧气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 反应 20.25h， 生成 7,8-dihydro-14-methoxycarbonyl-13H-indolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  叶酸辅酶的模型14 1：育亨宾骨架的另一种方法

  摘要：

  高邻苯二甲酸二甲酯的阴离子加到咪唑啉鎓盐和四氢嘧啶鎓盐（）中，生成对应于亚甲基四氢叶酸型号（）的咪唑烷和四氢嘧啶加合物。这些模型将碳片段2-（MeOOC）C 6 H 4 CH（COOMe）CHXXX转移到色胺中，得到烯胺酸酯中间体，该中间体经环化在两步中到达育亨宾类骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96687-6

文献信息

• A Domino N-Amidoacylation/Aldol-Type Condensation Approach to the Synthesis of the Topo-I Inhibitor Rosettacin and Derivatives
  作者：Frédéric Pin、Sébastien Comesse、Morgane Sanselme、Adam Daïch

  DOI：10.1021/jo702387q

  日期：2008.3.1

  The pot, atom, and step-economic synthesis of Rosettacin topo-I poison and its derivatives has been achieved using a novel domino N-amidoacylation/aldol-type condensation, followed by decarboxylation of the ester function. The key domino procedure simply involves mixing HOBt ester as new reagent with lactam and NaH together in THF or THF/ DMF. The reaction seems to be general and led to suitable N-heterocyclic

  Rosettacin topo-I毒物及其衍生物的锅，原子和逐步经济合成已使用新型的多米诺骨牌N-酰胺酰化/醛醇缩合，然后酯功能脱羧而实现。关键的多米诺骨牌程序仅涉及将作为新试剂的HOBt酯与内酰胺和NaH一起混合在THF或THF / DMF中。该反应似乎是普遍的，并导致中等至良好产率的合适的N-杂环产物。
• Stoit, Axel R.; Pandit, Upendra K., Heterocycles, 1984, vol. 22, # 8, p. 1687 - 1691
  作者：Stoit, Axel R.、Pandit, Upendra K.

  DOI：——

  日期：——
• Models of folate coenzymes 14
  作者：Axel R. Stoit、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96687-6

  日期：1985.1

  anion of dimethyl homophthalate adds to imidazolinium and tetrahydropyrimidinium salts () to yield imidazolidine and tetrahydropyrimidine adducts corresponding to methylenetetra-hydrofolate models (). These models transfer the carbon fragment 2-(MeOOC)C6H4CH(COOMe)CHXXX to tryptamine to give an enamino ester intermediate which is cyclized, in two steps to the yohimboid skeleton.

  高邻苯二甲酸二甲酯的阴离子加到咪唑啉鎓盐和四氢嘧啶鎓盐（）中，生成对应于亚甲基四氢叶酸型号（）的咪唑烷和四氢嘧啶加合物。这些模型将碳片段2-（MeOOC）C 6 H 4 CH（COOMe）CHXXX转移到色胺中，得到烯胺酸酯中间体，该中间体经环化在两步中到达育亨宾类骨架。