1-Methyl-5-[2-(pyridin-4-yl)ethenyl]-1H-pyrrole-2-carbaldehyde | 630390-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Methyl-5-[2-(pyridin-4-yl)ethenyl]-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-methyl-5-(2-pyridin-4-ylethenyl)pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 630390-33-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: XUDAMDNINHEXIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  396.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-5-[2-(pyridin-4-yl)ethenyl]-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 、 1,1-二苯肼盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以0.712 g的产率得到2-(N,N-diphenylhydrazonomethyl)-N-methyl-5-[2-(pyrid-4-yl)vinyl]pyrrole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯-Hydrazono供体基团的偶极发色团的二阶非线性光学活性

  摘要：

  施主1+施主2→受体：研究了具有以下设计元素的一类偶极生色团的二阶NLO分子特性：1）作为强施主的取代基部分；2）吡咯环作为辅助供体；3）强大的受体基团（见图）。他们的第一个超极化性显示了在光电设备中使用的良好前景。

  DOI：

  10.1002/chem.200900287

文献信息

• [EN] TWO-PHOTON ABSORPTION HETEROAROMATIC CHROMOPHORES AND COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] CHROMOPHORES HETEROAROMATIQUES A ABSORPTION BIPHOTONIQUE ET COMPOSITIONS DE CEUX-CI
  申请人：UNIV MILANO BICOCCA

  公开号：WO2004018456A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The present invention relates to new heteroaromatic compounds with high two-photon absorption activity, useful in particular as optical power limiting agents via two-photon absorption or as imaging agents in confocal laser scanning fluorescence microsopy via two-photon absorption or excitation.

  本发明涉及具有高双光子吸收活性的新杂环芳香化合物，特别适用于通过双光子吸收作为光学功率限制剂或通过双光子吸收或激发作为共聚焦激光扫描荧光显微镜成像剂。
• Self-Assembly from the Gas-Phase: Design and Implementation of Small-Molecule Chromophore Precursors with Large Nonlinear Optical Responses
  作者：David Frattarelli、Michele Schiavo、Antonio Facchetti、Mark A. Ratner、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja900131y

  日期：2009.9.9

  interactions that promote centrosymmetric organization. Here we report the computational modeling, synthesis, and characterization of a series of eight heteroaromatic organic chromophores, designed to self-organize from the vapor phase via directed hydrogen-bond networks, into acentric thin films. Introduction of alpha,omega-donor-acceptor hydrogen-bonding substituents along the molecular long axes

  将具有大一阶超极化率 (beta) 的分子非线性光学 (NLO) 发色团有效地组织成用于电光 (EO) 应用的无心微结构代表了重大的材料合成和加工挑战，部分原因是促进中心对称组织的发色团间偶极相互作用。在这里，我们报告了一系列八种杂芳族有机发色团的计算建模、合成和表征，这些发色团旨在通过定向氢键网络从气相自组织成无心薄膜。沿分子长轴引入 α、ω-供体-受体氢键取代基可调节超极化性、挥发性、热稳定性、成膜特性和宏观 NLO 响应（chi((2))）等特性。DFT 级分子建模、INDO/S 光学性质分析和总和夸大计算表明，与典型的无氟发色团相比，分子核氟化和氢键供体掺入可以将 beta(vec) 增加多达 40 倍。此外，在生色团 pi 供体取代基和氢键供体位点之间包含空间诱导的联苯共轭去耦使 beta 增加了大约 50%。实验薄膜二次谐波 (SHG) 光谱证实了计算响应的这些趋势，chi((2))
• Second-Order Nonlinear Optical Activity of Dipolar Chromophores Based on Pyrrole-Hydrazono Donor Moieties
  作者：Alessandro Abbotto、Luca Beverina、Norberto Manfredi、Giorgio A. Pagani、Graziano Archetti、Hans-Georg Kuball、Christian Wittenburg、Jürgen Heck、Jan Holtmann

  DOI：10.1002/chem.200900287

  日期：2009.6.15

  second‐order NLO molecular properties of a class of dipolar chromophores that incorporate the following design elements are investigated: 1) a substituted hydrazono moiety as a strong donor; 2) a pyrrole ring as an auxiliary donor; 3) strong acceptor groups (see figure). Their first hyperpolarisabilities show good promise for use in electro‐optical devices.

  施主1+施主2→受体：研究了具有以下设计元素的一类偶极生色团的二阶NLO分子特性：1）作为强施主的取代基部分；2）吡咯环作为辅助供体；3）强大的受体基团（见图）。他们的第一个超极化性显示了在光电设备中使用的良好前景。