5-Ethyl-4-methyl-3-(phenylselanyl)oxolan-2-one | 185749-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-Ethyl-4-methyl-3-(phenylselanyl)oxolan-2-one
• 英文别名: 5-ethyl-4-methyl-3-phenylselanyloxolan-2-one
• CAS: 185749-81-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂Se
• 分子量: 283.229
• InChiKey: WYDKMBCPTRAWJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-trimethylsiloxy-2-pentene 在 sodium tetrahydroborate 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 5-Ethyl-4-methyl-3-(phenylselanyl)oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-氯代-α-苯基硒酸酯与甲硅烷基烯醇醚的反应。α-苯基硒基-γ-酮酯和γ-丁内酯的合成

  摘要：

  将酮的甲硅烷基烯醇醚用α-氯-α-苯基硒代乙酸乙酯1a或α-氯-α-苯基硒代丙酸乙酯1b烷基化，并由溴化锌介导，得到适量的相应α-苯基硒代-γ-酮酸酯3高产。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02151-x

文献信息

• Reaction of α-chloro-α-phenylselenoesters with silyl enol ethers. Synthesis of α-phenylseleno-γ-keto esters and γ-butyrolactones
  作者：Claudio C. Silveira、Antonio L. Braga、Alessandra Machado、Gustavo L. Fiorin、Miguel J Dabdoub

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02151-x

  日期：1996.12

  Silyl enol ethers of ketones are alkylated with ethyl α-chloro-α-phenylseleno acetate 1a or with ethyl α-chloro-α-phenylseleno propionate 1b, mediated by zinc bromide to give the corresponding α-phenylseleno-γ-keto esters 3 in moderate to good yields.

  将酮的甲硅烷基烯醇醚用α-氯-α-苯基硒代乙酸乙酯1a或α-氯-α-苯基硒代丙酸乙酯1b烷基化，并由溴化锌介导，得到适量的相应α-苯基硒代-γ-酮酸酯3高产。