N-(prop-2-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxamide | 109241-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(prop-2-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxamide
• 英文别名: N-allyl-1H-indole-1-carboxamide；1-allylaminocarbonylindole；N-prop-2-enylindole-1-carboxamide
• CAS: 109241-97-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: OKHYICMMEPRNMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(prop-2-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳基不对称的简单无光气直接途径 尿素

  摘要：

  一种新的不对称合成的简单方法 尿素 HetNC（O）NRR'（HetNH = 吡咯， 吲哚， 咔唑; R，R'= H，烷基， 芳基）的研究，涉及N的N-苯氧羰基衍生物的直接反应。吡咯， 吲哚 和 咔唑，HetNCO 2 Ph，胺类。氨解反应可以通过以下方式催化idine 基本DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）通常在非常温和的条件下，并通过避免直接基于多步程序和有毒物质的传统规程的途径提供了直接便捷地进入目标产品的途径 光气 或光气衍生物。

  DOI：

  10.1039/c1gc15984d

文献信息

• Gold-catalyzed intramolecular hydroamination of terminal alkynes in aqueous media: efficient and regioselective synthesis of indole-1-carboxamides
  作者：Deju Ye、Jinfang Wang、Xu Zhang、Yu Zhou、Xiao Ding、Enguang Feng、Haifeng Sun、Guannan Liu、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1039/b904044g

  日期：——

  Using [Au(PPh3)]Cl/Ag2CO3-catalyzed 5-endo-digcyclization in water under microwave irradiation, we developed a fast and green route to prepare indole-1-carboxamides from N′-substituted N-(2-alkynylphenyl)ureas. The described method is tolerant to a variety of functional groups, including N′-aryl, alkyl, heterocyclic, various N-(substituted-2-ethynylphenyl) and N-(2-ethynylpyridin-3-yl)ureas and affords

  使用[Au（PPh 3）] Cl / Ag 2 CO 3催化的5 -endo-dig环化反应水在微波辐射下，我们开发了一种快速，绿色的路线，由N'-取代的N-（2-炔基苯基）脲制备吲哚-1-甲酰胺。所述方法可耐受多种官能团，包括N'-芳基，烷基，杂环，各种N-（取代的-2-乙炔基苯基）和N-（2-乙炔基吡啶-3-基）脲，并提供中等至高产率的所需产物。
• Indole N-carbonyl compounds: preparation and coupling of indole-1-carboxylic acid anhydride
  作者：Dale L. Boger、Mona Patel

  DOI：10.1021/jo00226a044

  日期：1987.8
• BOGER, DALE L.;PATEL, MONA, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 17, 3934-3936
  作者：BOGER, DALE L.、PATEL, MONA

  DOI：——

  日期：——
• A simple direct phosgeneless route to N-heteroaryl unsymmetrical ureas
  作者：Marianna Carafa、Valentina Mele、Eugenio Quaranta

  DOI：10.1039/c1gc15984d

  日期：——

  A new simple approach to the synthesis of unsymmetrical ureas HetNC(O)NRR′ (HetNH = pyrrole, indole, carbazole; R, R′ = H, alkyl, aryl) has been explored, which involves the direct reaction of the N-phenoxycarbonyl derivatives of pyrrole, indole and carbazole, HetNCO2Ph, with amines. The aminolysis reaction can be catalyzed by the amidine base DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) under usually

  一种新的不对称合成的简单方法 尿素 HetNC（O）NRR'（HetNH = 吡咯， 吲哚， 咔唑; R，R'= H，烷基， 芳基）的研究，涉及N的N-苯氧羰基衍生物的直接反应。吡咯， 吲哚 和 咔唑，HetNCO 2 Ph，胺类。氨解反应可以通过以下方式催化idine 基本DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）通常在非常温和的条件下，并通过避免直接基于多步程序和有毒物质的传统规程的途径提供了直接便捷地进入目标产品的途径 光气 或光气衍生物。