3-fluoro-4-(β-L-glyceropentofuran-3-ulos-1-yl)aniline | 320592-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-4-(β-L-glyceropentofuran-3-ulos-1-yl)aniline
• 英文别名: (2S,5S)-5-(4-amino-2-fluorophenyl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-one
• CAS: 320592-25-4
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO₃
• 分子量: 225.22
• InChiKey: PBLBYMDQMBUMLZ-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-4-(β-L-glyceropentofuran-3-ulos-1-yl)aniline 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以22%的产率得到3-fluoro-4-[1-(2-deoxy-β-L-ribofuranosyl)]aniline
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of 4-[1-(2-Deoxy-β-l-ribofuranosyl)] Derivatives of 2-Substituted 5-Fluoroaniline:  “Cytosine Replacement” Analogues of Deoxy-β-l-cytidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000510b
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-α-L-ribofuranose 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 咪唑 、 三苯胂 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.17h， 生成 3-fluoro-4-(β-L-glyceropentofuran-3-ulos-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of 4-[1-(2-Deoxy-β-l-ribofuranosyl)] Derivatives of 2-Substituted 5-Fluoroaniline:  “Cytosine Replacement” Analogues of Deoxy-β-l-cytidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000510b

文献信息

• Chiral Synthesis of 4-[1-(2-Deoxy-β-<scp>l</scp>-ribofuranosyl)] Derivatives of 2-Substituted 5-Fluoroaniline:  “Cytosine Replacement” Analogues of Deoxy-β-<scp>l</scp>-cytidine
  作者：Zhi-Xian Wang、Leonard I. Wiebe、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Edward E. Knaus

  DOI：10.1021/jo000510b

  日期：2000.12.1