(1R,2S,3R,5R,8aR)-2-(benzyloxy)-3-(benzyloxymethyl)-5-methyl-1,2,3,5,6,8a-hexahydroindolizin-1-ol | 1439372-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3R,5R,8aR)-2-(benzyloxy)-3-(benzyloxymethyl)-5-methyl-1,2,3,5,6,8a-hexahydroindolizin-1-ol
• 英文别名: (1R,2S,3R,5R,8aR)-5-methyl-2-phenylmethoxy-3-(phenylmethoxymethyl)-1,2,3,5,6,8a-hexahydroindolizin-1-ol
• CAS: 1439372-84-5
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₃
• 分子量: 379.499
• InChiKey: FZCQEJWLQVDQMG-JXIQEMPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,5R,8aR)-2-(benzyloxy)-3-(benzyloxymethyl)-5-methyl-1,2,3,5,6,8a-hexahydroindolizin-1-ol 在 氢气 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(1R,2S,3R,5R,8aR)-3-(hydroxymethyl)-5-methyloctahydroindolizine-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  （-）-甜菊胺及其类似物的简便合成及其糖苷酶抑制活性†

  摘要：

  报道了（-）-甜菊胺的简明合成及其类似物10-或-steviamine，10-或-ent - steviamine和5 -epi-ent- steviamine的合成。对这些化合物针对十二种糖苷酶（在143μgmL -1浓度下）进行了测试，发现它们对大多数酶的抑制活性通常较差。然而，10-或类似物对枯草青霉显示50-54％的α- L-鼠李糖苷酶抑制作用，而其中10-或-甜菊胺其中之一对N-乙酰基-β - D-氨基葡萄糖苷酶显示51％抑制作用（来自Jack豆）浓度相同（760μM）。

  DOI：

  10.1039/c3ob40374b
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-α-L-ribofuranose 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 101.58h， 生成 (1R,2S,3R,5R,8aR)-2-(benzyloxy)-3-(benzyloxymethyl)-5-methyl-1,2,3,5,6,8a-hexahydroindolizin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-甜菊胺及其类似物的简便合成及其糖苷酶抑制活性†

  摘要：

  报道了（-）-甜菊胺的简明合成及其类似物10-或-steviamine，10-或-ent - steviamine和5 -epi-ent- steviamine的合成。对这些化合物针对十二种糖苷酶（在143μgmL -1浓度下）进行了测试，发现它们对大多数酶的抑制活性通常较差。然而，10-或类似物对枯草青霉显示50-54％的α- L-鼠李糖苷酶抑制作用，而其中10-或-甜菊胺其中之一对N-乙酰基-β - D-氨基葡萄糖苷酶显示51％抑制作用（来自Jack豆）浓度相同（760μM）。

  DOI：

  10.1039/c3ob40374b

文献信息

• Concise synthesis of (−)-steviamine and analogues and their glycosidase inhibitory activities
  作者：Nadechanok Jiangseubchatveera、Marc E. Bouillon、Boonsom Liawruangrath、Saisunee Liawruangrath、Robert J. Nash、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1039/c3ob40374b

  日期：——

  found to have in general poor inhibitory activity against most enzymes. The 10-nor analogues however, showed 50–54% inhibition of α-L-rhamnosidase from Penicillium decumbens while one of these, 10-nor-steviamine, showed 51% inhibition of N-acetyl-β-D-glucosaminidase (from Jack bean) at the same concentration (760 μM).

  报道了（-）-甜菊胺的简明合成及其类似物10-或-steviamine，10-或-ent - steviamine和5 -epi-ent- steviamine的合成。对这些化合物针对十二种糖苷酶（在143μgmL -1浓度下）进行了测试，发现它们对大多数酶的抑制活性通常较差。然而，10-或类似物对枯草青霉显示50-54％的α- L-鼠李糖苷酶抑制作用，而其中10-或-甜菊胺其中之一对N-乙酰基-β - D-氨基葡萄糖苷酶显示51％抑制作用（来自Jack豆）浓度相同（760μM）。