(2R,3R)-allyl-(3-azido-3-benzyloxy-pent-4-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 263889-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-allyl-(3-azido-3-benzyloxy-pent-4-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (2R,3R)-allyl-(2-azido-3-benzyloxy-pent-4-enyl)-carbamic acid tert-butylester；tert-butyl N-[(2R,3R)-2-azido-3-phenylmethoxypent-4-enyl]-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 263889-22-1
• 化学式: C₂₀H₂₈N₄O₃
• 分子量: 372.467
• InChiKey: AQASXZPTIQJLKM-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-allyl-(3-azido-3-benzyloxy-pent-4-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸 、 Mo(CHCMe2Ph)2 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 (3R,4R)-3-(4-Benzyloxy-benzoylamino)-4-hydroxy-azepane-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-balanol的正式合成：基于RCM的六氢氮杂segment片段的简洁方法。

  摘要：

  描述了（-）-balanol 1的六氢氮杂moiety部分13的简明合成，该合成仅包括八个步骤，并且明显短于所有先前报道的对该特定化合物的所有方法。二乙烯基甲醇4的无锐环氧化和用于形成杂环支架9的闭环烯烃复分解（RCM）反应构成了该序列的关键转化。最近报道的催化量的茚茚亚钌络合物18是最好的反应。此外，证明了只要施罗克的钼亚烷基络合物Mo（= NAr）（= CHCMe2Ph）[OC（Me）（CF3）2] 2（Ar = 2），即使存在叠氮基功能，RCM也可以成功进行。 （6-二异丙基苯基）用作预催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo991611g
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-1-allylamino-3-benzyloxy-pent-4-en-2-ol 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,3R)-allyl-(3-azido-3-benzyloxy-pent-4-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-balanol的正式合成：基于RCM的六氢氮杂segment片段的简洁方法。

  摘要：

  描述了（-）-balanol 1的六氢氮杂moiety部分13的简明合成，该合成仅包括八个步骤，并且明显短于所有先前报道的对该特定化合物的所有方法。二乙烯基甲醇4的无锐环氧化和用于形成杂环支架9的闭环烯烃复分解（RCM）反应构成了该序列的关键转化。最近报道的催化量的茚茚亚钌络合物18是最好的反应。此外，证明了只要施罗克的钼亚烷基络合物Mo（= NAr）（= CHCMe2Ph）[OC（Me）（CF3）2] 2（Ar = 2），即使存在叠氮基功能，RCM也可以成功进行。 （6-二异丙基苯基）用作预催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo991611g

文献信息

• Rendering Schrock-type Molybdenum Alkylidene Complexes Air Stable: User-Friendly Precatalysts for Alkene Metathesis
  作者：Johannes Heppekausen、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201102012

  日期：2011.8.16

  A matter of convenience: Schrock molybdenum alkylidenes are amongst the most powerful olefin metathesis catalysts known to date, but their sensitivity to air and moisture mandates their handling in a glove‐box or by Schlenk techniques. This inconvenience is circumvented by using the corresponding phenanthroline‐ or bipyridine adducts, which are bench‐stable and hence very user‐friendly. The active

  方便的问题：Schrock钼亚烷基是迄今为止已知最强大的烯烃复分解催化剂之一，但它们对空气和湿气的敏感性要求它们在手套箱中或通过Schlenk技术进行处理。使用相应的菲咯啉或联吡啶加合物可以避免这种不便，它们是稳定的，因此非常易于使用。在甲苯中用ZnCl 2处理时，活性物质可以毫不妥协的形式从这些预催化剂中释放出来（参见方案）。
• MOLYBDENUM AND TUNGSTEN METAL COMPLEXES AND USE THEREOF AS PRECATALYSTS FOR OLEFIN METATHESIS
  申请人：Furstner Alois

  公开号：US20140296516A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The invention relates to metal complexes of general formula (I) and to a method for the production thereof, in which M, R 1 , R 2 , R 3 , X and Y in addition to R a , R b , R c , R d , R e , R f , R g , R h can have the meanings defined in the claims. Said metal complexes form air-stable compounds and are suitable as pre-catalysts in the olefin metathesis.

  本发明涉及一般式（I）的金属配合物以及其制备方法，其中M，R1，R2，R3，X和Y除了Ra，Rb，Rc，Rd，Re，Rf，Rg，Rh之外可以具有权利要求书中定义的含义。所述金属配合物形成空气稳定的化合物，并适用于烯烃转化的前催化剂。
• Molybdenum and tungsten metal complexes and use thereof as precatalysts for olefin metathesis
  申请人：Furstner Alois

  公开号：US09233362B2

  公开（公告）日：2016-01-12

  The invention relates to metal complexes of general formula (I) and to a method for the production thereof, in which M, R1, R2, R3, X and Y in addition to Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh can have the meanings defined in the claims. Said metal complexes form air-stable compounds and are suitable as pre-catalysts in the olefin metathesis.

  本发明涉及一般式（I）的金属配合物以及其制备方法，其中M，R1，R2，R3，X和Y除了Ra，Rb，Rc，Rd，Re，Rf，Rg，Rh外还可以具有权利要求书中定义的含义。所述金属配合物形成空气稳定的化合物，并可用作烯烃交换的前催化剂。
• US9233362B2
  申请人：——

  公开号：US9233362B2

  公开（公告）日：2016-01-12
• Formal Total Synthesis of (−)-Balanol:  Concise Approach to the Hexahydroazepine Segment Based on RCM
  作者：Alois Fürstner、Oliver R. Thiel

  DOI：10.1021/jo991611g

  日期：2000.3.1

  concise synthesis of the hexahydroazepine moiety 13 of (-)-balanol 1 is described that comprises only eight steps and is distinctly shorter than all previous reported approaches to this particular compound. Sharpless epoxidation of divinylcarbinol 4 and ring closing alkene metathesis (RCM) reaction for the formation of the heterocyclic scaffold 9 constitute the key transformations of this sequence. The

  描述了（-）-balanol 1的六氢氮杂moiety部分13的简明合成，该合成仅包括八个步骤，并且明显短于所有先前报道的对该特定化合物的所有方法。二乙烯基甲醇4的无锐环氧化和用于形成杂环支架9的闭环烯烃复分解（RCM）反应构成了该序列的关键转化。最近报道的催化量的茚茚亚钌络合物18是最好的反应。此外，证明了只要施罗克的钼亚烷基络合物Mo（= NAr）（= CHCMe2Ph）[OC（Me）（CF3）2] 2（Ar = 2），即使存在叠氮基功能，RCM也可以成功进行。 （6-二异丙基苯基）用作预催化剂。