O-(1-thiophen-2-ylbut-3-enyl)hydroxylamine | 936485-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: O-(1-thiophen-2-ylbut-3-enyl)hydroxylamine
• CAS: 936485-24-4
• 化学式: C₈H₁₁NOS
• 分子量: 169.247
• InChiKey: NJUBTKASYNINGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(1-thiophen-2-ylbut-3-enyl)hydroxylamine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 2-(二叔丁基膦)联苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (+/-)-tert-butyl-4-[(3R,5R)-3-benzyl-5-(thiophen-2-yl)isoxazolidin-2-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基溴化物与O-高烯丙基羟胺的顺序一锅法反应：N-芳基-β-氨基醇的合成。

  摘要：

  钯催化的O-高烯丙基羟胺与两个不同的芳基溴的顺序一锅N-芳基化-碳氨化-C-芳基化可快速进入差异芳基化的N-芳基-3-芳基甲基异恶唑烷，并具有优异的非对映选择性。所获得的异恶唑烷可在室温下短时间且高收率地还原裂解成顺式-N-芳基-β-氨基醇。

  DOI：

  10.1039/b701509g
• 作为产物：
  描述：

  1-(thiophen-2-yl)but-3-en-1-ol 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 O-(1-thiophen-2-ylbut-3-enyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基溴化物与O-高烯丙基羟胺的顺序一锅法反应：N-芳基-β-氨基醇的合成。

  摘要：

  钯催化的O-高烯丙基羟胺与两个不同的芳基溴的顺序一锅N-芳基化-碳氨化-C-芳基化可快速进入差异芳基化的N-芳基-3-芳基甲基异恶唑烷，并具有优异的非对映选择性。所获得的异恶唑烷可在室温下短时间且高收率地还原裂解成顺式-N-芳基-β-氨基醇。

  DOI：

  10.1039/b701509g

文献信息

• Stereoselective Isoxazolidine Synthesis Via Copper-Catalyzed Alkene Aminooxygenation
  作者：Shuklendu D. Karyakarte、Thomas P. Smith、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/jo3013226

  日期：2012.9.7

  Isoxazolidines are useful in organic synthesis, drug discovery, and chemical biology endeavors. A new stereoselective synthesis of methyleneoxy-substituted isoxazolidines is disclosed. The method involves copper-catalyzed aminooxygenation/cyclization of N-sulfonyl-O-butenyl hydroxylamines in the presence of (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl radical (TEMPO) and O2 and provides substituted isoxazolidines

  异恶唑烷可用于有机合成、药物发现和化学生物学研究。公开了亚甲氧基取代的异恶唑烷的新立体选择性合成。该方法包括在 (2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)氧基自由基 (TEMPO) 和 O 2存在下铜催化的N-磺酰基-O-丁烯基羟胺的氨基氧化/环化，并提供取代的异恶唑烷优异的产率和非对映选择性。我们还展示了选择性单 N-O 还原，然后氧化剩余的 N-O 键以显示 2-氨基-γ-内酯。γ-内酯的还原揭示了相应的氨基二醇。
• Palladium-Catalyzed Highly Stereoselective Synthesis of <i>N</i>-Aryl-3-arylmethylisoxazolidines via Tandem Arylation of <i>O</i>-Homoallylhydroxylamines
  作者：Jinsong Peng、Wenqing Lin、Shixue Yuan、Yuanwei Chen

  DOI：10.1021/jo0625958

  日期：2007.4.1

  The palladium-catalyzed tandem arylation of O-homoallylhydroxylamines with 2 equiv of aryl bromides was examined. With Pd2(dba)3 (1 mol %) as the catalyst, Xantphos (2 mol %) as the ligand, and NaOt-Bu as the base, the reactions of O-homoallylhydroxylamines with aryl bromides via sequential N-arylation/cyclization/C-arylation in toluene afforded the corresponding N-aryl-3-arylmethylisoxazolidines in

  研究了O-高烯丙基羟胺与2当量芳基溴化物的钯催化串联芳基化反应。用Pd 2（DBA）3（1摩尔％）作为催化剂，加入Xantphos（2摩尔％）作为配体，及NaO叔卜为基准，的反应ö -homoallylhydroxylamines与芳基溴化物与经顺序N-芳基化/在甲苯中的环化/ C-芳基化以良好的收率和优异的非对映选择性提供了相应的N-芳基-3-芳基甲基异恶唑烷。
• Palladium-Catalyzed Ring-Forming Alkene Aminoaroylation of Unsaturated Hydrazones and Sulfonamides
  作者：Jun Chen、Meng-Nan Yang、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01208

  日期：2018.6.1

  The first example of a Pd(OAc)(2)-catalyzed ring-forming alkene aminoaroylation of unsaturated hydrazones and sulfonamides is described. This protocol features the use of diaryliodonium salts as both oxidants and aryl sources, thus enabling mild reaction conditions, good chemoselectivity, a broad substrate scope, and high functional group tolerance. A wide range of synthetically and biologically important functionalized dihydropyrazoles and isoxazolidines have been obtained in good yields.
• Palladium-catalyzed sequential one-pot reaction of aryl bromides with O-homoallylhydroxylamines: synthesis of N-aryl-β-amino alcohols
  作者：Jinsong Peng、Dahong Jiang、Wenqing Lin、Yuanwei Chen

  DOI：10.1039/b701509g

  日期：——

  N-arylation-carbo-amination-C-arylation of O-homoallylhydroxylamines with two different aryl bromides provides rapid entry to differentially arylated N-aryl-3-arylmethylisoxazolidines in good yields with excellent diastereoselectivity. The obtained isoxazolidines can be reductively cleaved to cis-N-aryl-beta-amino alcohols in short times and in high yields at room temperature.

  钯催化的O-高烯丙基羟胺与两个不同的芳基溴的顺序一锅N-芳基化-碳氨化-C-芳基化可快速进入差异芳基化的N-芳基-3-芳基甲基异恶唑烷，并具有优异的非对映选择性。所获得的异恶唑烷可在室温下短时间且高收率地还原裂解成顺式-N-芳基-β-氨基醇。
• Stereoselective synthesis of the isoxazolidine ring <i>via</i> manganese(<scp>iii</scp>)-catalysed aminoperoxidation of unactivated alkenes using molecular oxygen in air under ambient conditions
  作者：Daisuke Yamamoto、Issei Hirano、Yuki Narushima、Masayuki Soga、Hiromasa Ansai、Kazuishi Makino

  DOI：10.1039/d2gc02205b

  日期：——

  In this study, we developed a route for the tris(mono-ferrocene-functionalised β-diketonato) manganese(III)-complex catalysed diastereoselective oxygenative aminoperoxidation of unactivated alkenes using molecular oxygen in air. In the reaction, ethanol is used as a solvent, and it proceeds at room temperature under open air. Due to its wide range of substrate scope, functional tolerance, simple operation

  在这项研究中，我们开发了一种利用空气中的分子氧对未活化烯烃进行三（单二茂铁-官能化 β-二酮）锰 ( III ) 络合物催化的非对映选择性含氧氨基过氧化反应的路线。该反应以乙醇为溶剂，在室温下露天进行。由于其广泛的底物范围、功能耐受性、操作简单以及温和环保的条件，该反应是一种很有前景的合成方法，可用于合成有价值的异恶唑烷环，不仅是天然产物中的特权结构，而且是 1,3- 的多功能合成子。氨基醇。