1-(thiophen-2-yl)but-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(thiophen-2-yl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-(2-thienyl)-3-buten-1-ol；1-(2-thienyl)but-3-en-1-ol；1-Thiophen-2-yl-but-3-en-1-ol；1-thiophen-2-ylbut-3-en-1-ol
• 化学式: C₈H₁₀OS
• 分子量: 154.233
• InChiKey: KRBDYAKQPULVNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(thiophen-2-yl)but-3-en-1-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 三苯基膦 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 sodium t-butanolate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (+/-)-(3R,5R)-2-(4-nitrophenyl)-3-(4-methylbenzyl)-5-(thiophen-2-yl)isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基溴化物与O-高烯丙基羟胺的顺序一锅法反应：N-芳基-β-氨基醇的合成。

  摘要：

  钯催化的O-高烯丙基羟胺与两个不同的芳基溴的顺序一锅N-芳基化-碳氨化-C-芳基化可快速进入差异芳基化的N-芳基-3-芳基甲基异恶唑烷，并具有优异的非对映选择性。所获得的异恶唑烷可在室温下短时间且高收率地还原裂解成顺式-N-芳基-β-氨基醇。

  DOI：

  10.1039/b701509g
• 作为产物：
  描述：

  2-((allyloxy)methyl)thiophene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以25%的产率得到1-(thiophen-2-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Anisimov, A. V.; Mozhaeva, L. V.; Viktorova, E. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, p. 1387 - 1388

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An electrochemical tandem reaction: one-pot synthesis of homoallylic alcohols from alcohols in aqueous media
  作者：Li Zhang、Zhenggen Zha、Zhenlei Zhang、Yunfeng Li、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c0cc01964j

  日期：——

  A tandem electrosynthesis of homoallylic alcohols from alcohols in one-pot was realized. In virtue of this one-pot electrosynthesis, the traditional reaction substrates of allylation were broadened from carbonyl compounds to alcohols.

  实现了一锅法从醇类串联合成均烯丙基醇。通过这种一锅电合成，将烯丙基化的传统反应底物从羰基化合物扩展为醇。
• Magnesium-Cadmium Chloride, a Bimetallic Catalyst System for the Allylation of Aldehydes with Allyl Bromide: An Efficient Protocol for the Synthesis of Homoallylic Alcohols
  作者：A. Narsaiah、A. Reddy、Y. Rao、E. Kumar、R. Prakasham、Basi Reddy、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0028-1093170

  日期：——

  A simple and efficient procedure for the allylation of aldehydes has been developed using the magnesium-cadmium chloride reagent system. This bimetallic catalytic system works well in a tetrahydrofuran-water solvent medium. A variety of aldehydes undergo smooth nucleophilic addition with allyl bromide to afford the corresponding homoallylic alcohols in excellent yields. All the reactions were performed

  使用氯化镁-镉试剂系统开发了一种简单有效的醛烯丙基化方法。这种双金属催化体系在四氢呋喃-水溶剂介质中运行良好。多种醛与烯丙基溴进行平滑的亲核加成，以优异的收率得到相应的高烯丙醇。所有反应均在室温下进行。
• Rapid and Solvent-Free Synthesis of Homoallyl or Homopropargyl Alcohols Mediated by Zinc Powder
  作者：Jin-xian Wang、Xuefeng Jia、Tuanjie Meng、Li Xin

  DOI：10.1055/s-2005-872178

  日期：——

  A rapid and efficient procedure for the solvent-free synthesis of homoallylic and homopropargyl alcohols has been achieved by zinc-mediated Barbier-type reaction of carbonyl compounds at room temperature.

  室温下，锌介导的Barbier型反应实现了醛酮化合物无溶剂合成同烯丙醇和同炔丙醇的高效快速方法。
• Allylic tin(IV)-tin(II) chloride-acetonitrile as a novel system for allylation of carbonyls or imines
  作者：Makoto Yasuda、Yoshihiro Sugawa、Akihiro Yamamoto、Ikuya Shibata、Akio Baba

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01285-3

  日期：1996.8

  Effective allylation of aldehydes, ketones and imines was accomplished by allylic tributyltins 1 in the presence of SnCl2 in an acetonitrile solution. In this reaction system. Sn(IV)Sn(II) transmetallation must play a key role, generating the allylic tin(II) reagents as a novel reacting species. Acetonitrile effectively promoted the transmetallation to give anti-adducts in the reaction with cinnamyltin

  醛，酮和亚胺的有效烯丙基化是通过在乙腈溶液中存在SnCl 2的情况下，通过烯丙基三丁基锡1来实现的。在这个反应体系中。Sn（IV）Sn（II）的金属转移作用必须发挥关键作用，生成烯丙基锡（II）试剂作为一种新型反应物种。乙腈在与肉桂酸锡1c的反应中有效地促进了金属转移，产生了反加合物，而二氯甲烷则干扰了金属转移生成了顺式加合物。
• Copper-Catalyzed Aerobic Cyclization of β,γ-Unsaturated Hydrazones with Concomitant C═C Bond Cleavage
  作者：Zhenwei Fan、Jiahao Feng、Yuchen Hou、Min Rao、Jiajia Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02911

  日期：2020.10.16

  aerobic oxidative cyclization of β,γ-unsaturated hydrazones for the preparation of pyrazole derivatives has been developed. The hydrazonyl radical promoted the cyclization, along with a concomitant C═C bond cleavage of β,γ-unsaturated hydrazones. This process has been verified via several control experiments, including a radical-trapping study, an 18O-labeling method, and the identification of the possible

  已经开发出Cu催化的β，γ-不饱和的需氧氧化环化反应，用于制备吡唑衍生物。肼基自由基促进了环化，并伴随着β，γ-不饱和的C═C键裂解。该过程已通过一些对照实验进行了验证，包括自由基捕获研究，18 O标记方法以及可能副产物的鉴定。该反应的优点包括操作简单，反应范围宽和温和的选择性反应过程。