6-chloro-3-(4-nitrophenyl)imidazo[1,2-b]pyridazine | 1025065-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-chloro-3-(4-nitrophenyl)imidazo[1,2-b]pyridazine
• CAS: 1025065-96-6
• 化学式: C₁₂H₇ClN₄O₂
• 分子量: 274.666
• InChiKey: FLYOGMLKJRNRNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪 、 1-溴-4-硝基苯 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到6-chloro-3-(4-nitrophenyl)imidazo[1,2-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  使用芳基溴化物和氯化物对咪唑并[1,2-b]哒嗪进行高周转频率的钯催化的直接C3-芳基化的环境安全条件

  摘要：

  发现Pd（OAc）2在非常低的催化剂负载量和无膦条件下，可以非常有效地催化咪唑并[1,2- b ]哒嗪在C3位上的直接芳基化。该反应可以在非常高的TOF和TON中进行，使用的芳基溴化物种类繁多，催化剂用量低至0.1-0.05 mol％。此外，还发现一些缺电子的芳基氯化物是合适的底物。此外，报告了使用绿色，安全和可再生溶剂（例如戊烷-1-醇，碳酸二乙酯或环戊基甲基醚）的31个交叉偶联实例，而没有降低效率。

  DOI：

  10.1002/asia.201600827

文献信息

• Direct Arylation of Imidazo[1,2-<i>b</i>]pyridazines: Microwave-Assisted One-Pot Suzuki Coupling/Pd-Catalysed Arylation
  作者：Ahmed El Akkaoui、Sabine Berteina-Raboin、Abderrahim Mouaddib、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1002/ejoc.200900849

  日期：2010.2

  Direct intermolecular C-H arylation of 6-chloroimidazo[1,2-b]-pyridazine in its 3-position was achieved, and the tolerance to reaction conditions in the presence of chloro groups was investigated. Various 3-(hetero)arylimidazo[1,2-b]pyridazines were synthesized in good to excellent yields. This methodology was successfully applied to the synthesis of 3,6-di-and 2,3,6-trisubstituted imidazo[1,2-b]pyridazines

  实现了 6-氯咪唑并[1,2-b]-哒嗪在其 3-位的直接分子间 CH 芳基化，并研究了在氯基团存在下对反应条件的耐受性。各种 3-（杂）芳基咪唑并 [1,2-b] 哒嗪以良好到极好的产率合成。该方法通过微波辅助、一锅、两步 Suzuki 交叉偶联成功应用于合成 3,6-二和 2,3,6-三取代咪唑并[1,2-b]哒嗪/钯催化的芳基化过程。
• Environmentally-Safe Conditions for a Palladium-Catalyzed Direct C3-Arylation with High Turn Over Frequency of Imidazo[1,2-<i>b</i> ]pyridazines Using Aryl Bromides and Chlorides
  作者：Sabah Chikhi、Safia Djebbar、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/asia.201600827

  日期：2016.9.6

  Pd(OAc)2 was found to catalyze very efficiently the direct arylation of imidazo[1,2‐b]pyridazine at C3‐position under a very low catalyst loading and phosphine‐free conditions. The reaction can be performed in very high TOFs and TONs employing as little as 0.1–0.05 mol % catalyst using a wide range of aryl bromides. In addition, some electron‐deficient aryl chlorides were also found to be suitable

  发现Pd（OAc）2在非常低的催化剂负载量和无膦条件下，可以非常有效地催化咪唑并[1,2- b ]哒嗪在C3位上的直接芳基化。该反应可以在非常高的TOF和TON中进行，使用的芳基溴化物种类繁多，催化剂用量低至0.1-0.05 mol％。此外，还发现一些缺电子的芳基氯化物是合适的底物。此外，报告了使用绿色，安全和可再生溶剂（例如戊烷-1-醇，碳酸二乙酯或环戊基甲基醚）的31个交叉偶联实例，而没有降低效率。