tetrahydro-1H-pyrroloindole | 5265-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tetrahydro-1H-pyrroloindole
• 英文别名: (3aR)-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole
• CAS: 5265-63-4；133835-13-9
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: VQQAVYDAXAHZCO-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-95 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-1H-indole 在 六氟异丙醇 、 RuBF₄((S,S)-N-Me-Msdpen)(p-cymene) 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 tetrahydro-1H-pyrroloindole 、 tetrahydro-1H-pyrroloindole
  参考文献：
  名称：

  η6-Arene/N-Me-磺酰二胺-Ru(II)配合物催化未保护吲哚的不对称氢化

  摘要：

  无保护基团转化是原子经济有机合成中一个具有挑战性和重要的问题。η(6)-芳烃/N-Me-磺酰二胺-Ru(II)-BF4 配合物催化2-取代的未保护吲哚在弱酸性六氟异丙醇中的不对称氢化得到具有高达>99% ee 的旋光二氢吲哚化合物。在温和的反应介质下，吲哚上的卤素原子和合成上重要的保护基团（例如甲硅烷基醚、缩醛、苄基醚和酯）得以保留，这有利于进一步合成复杂的二氢吲哚分子。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06295

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Unprotected Indoles Catalyzed by η⁶-Arene/<i>N</i>-Me-sulfonyldiamine–Ru(II) Complexes
  作者：Taichiro Touge、Takayoshi Arai

  DOI：10.1021/jacs.6b06295

  日期：2016.9.7

  Protecting-group-free transformation is a challenging and important issue in atom-economical organic synthesis. The η(6)-arene/N-Me-sulfonyldiamine-Ru(II)-BF4 complex-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-substituted unprotected indoles in weakly acidic hexafluoroisopropanol gives optically active indoline compounds with up to >99% ee. Under mild reaction media, halogen atoms and synthetically important

  无保护基团转化是原子经济有机合成中一个具有挑战性和重要的问题。η(6)-芳烃/N-Me-磺酰二胺-Ru(II)-BF4 配合物催化2-取代的未保护吲哚在弱酸性六氟异丙醇中的不对称氢化得到具有高达>99% ee 的旋光二氢吲哚化合物。在温和的反应介质下，吲哚上的卤素原子和合成上重要的保护基团（例如甲硅烷基醚、缩醛、苄基醚和酯）得以保留，这有利于进一步合成复杂的二氢吲哚分子。