9,12-Epoxyoctadecansaeure-methylester | 34724-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9,12-Epoxyoctadecansaeure-methylester
• 英文别名: methyl 9,12-epoxyoctadecanoate；methyl 9,12-epoxystearate；8-(5-hexyl-tetrahydro-furan-2-yl)-octanoic acid methyl ester；Methyl 9,12-epoxyoctadecanoat；methyl 8-(5-hexyloxolan-2-yl)octanoate
• CAS: 34724-76-0
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃
• 分子量: 312.493
• InChiKey: ZHFZJFDHCJYZAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,12-Epoxyoctadecansaeure-methylester 生成 cis-Tetrahydro-2,5-furandiessigsaeure 、 trans-Tetrahydro-2,5-furandiessigsaeure 、 4-((2R,5R)-5-Carboxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-butyric acid 、 4-((2R,5S)-5-Carboxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-butyric acid 、 6-((2R,5R)-5-Carboxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-hexanoic acid 、 6-((2R,5S)-5-Carboxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Rau, Oskar; Spiteller, Gerhard; Boecker, Ronald, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 8, p. 1513 - 1518

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl ricinoleate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溴 、 二苯二硫醚 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 9,12-Epoxyoctadecansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl 9,12‐epoxyoctadecanoate from castor oil

  摘要：

  摘要 我们在此报告 9,12-环氧十八烯酸甲酯（2-[7-甲氧羰基-庚基]-5-己基四氢呋喃）的合成。从蓖麻油甲酯中分离出的蓖麻油酸甲酯（12-羟基-9-顺式-十八烯酸甲酯）在紫外线辐射下以二苯基二硫化物作为自由基引发剂进行异构化，得到反式异构体蓖麻油酸甲酯。在二氯甲烷中缓慢加入 10%的溴溶液使后者环化，得到 10-溴-9,12-环辛基癸酸甲酯，在 Pd/C 催化剂作用下进行氢化，得到标题化合物--9,12-环辛基癸酸甲酯。

  DOI：

  10.1007/bf02540670

文献信息

• Synthesis of hydroxyfatty esters by sequential epoxidation-hydrogenolysis: Solvent effects
  作者：Vicente Dorado、Clara I. Herrerías、José M. Fraile

  DOI：10.1016/j.apcata.2021.118270

  日期：2021.8

  to incompatibility problems with the impurities present or generated in the used solvents. The chlorinated impurities in α,α,α-trifluorotoluene leads to the formation of important amounts of chlorohydrins by HCl formation in the hydrogenolysis step. The use of trifluoroethanol (TFE) in the epoxidation step produces trifluoroacetic acid traces by oxidation, responsible for the opening of the epoxide

  由于所用溶剂中存在或产生的杂质的不相容性问题，不饱和脂肪酸酯的环氧化和氢解的串联/顺序组合并不简单。α,α,α-三氟甲苯中的氯化杂质通过氢解步骤中的 HCl 形成导致大量氯代醇的形成。在环氧化步骤中使用三氟乙醇 (TFE) 通过氧化产生痕量三氟乙酸，负责用水和 TFE 打开环氧化物。最终选择的溶剂是乙酸异丁酯，它具有所需的物理化学性质，在连续过程中从油酸甲酯中产生 85% 的羟基硬脂酸酯。
• Cycloaddition of CO₂ to epoxides “around water”: a strategy to apply and recycle efficient water-soluble bio-based organocatalysts in biphasic media
  作者：Tharinee Theerathanagorn、Anna Vidal-López、Aleix Comas-Vives、Albert Poater、Valerio D′ Elia

  DOI：10.1039/d2gc04589c

  日期：——

  The synthesis of cyclic carbonates by cycloaddition of CO2 to epoxides is a convenient non-reductive strategy to valorize carbon dioxide. Biphasic chemistry is an emerging and convenient approach to carry out catalytic reactions; processes where water constitutes one of the distinct layers of the reaction have led to significant enhancements of reaction rates and/or allowed the facile recovery of the

  通过将 CO 2环加成到环氧化物来合成环状碳酸酯是一种方便的非还原策略来稳定二氧化碳。双相化学是一种新兴且方便的催化反应方法；水构成反应的不同层之一的过程导致反应速率显着提高和/或允许通过相分离容易地回收催化剂。然而，这种方法对于目标环加成反应仍然非常罕见。在此，我们展示了专门设计的水溶性有机催化剂可用于有效地从 CO 2合成环状碳酸酯和广泛的环氧化物通过作用于水和周围有机层之间的界面（即，“水周围”双相系统），并且在反应结束时很容易作为水溶液回收并原样重复使用。重要的是，向水层中添加简单的无机盐以通常与其盐析潜力相关的方式加速催化环加成反应。利用这种效应来提高反应速率，并通过使用简单的海水作为水层来促进具有挑战性的生物基环氧化脂肪酸酯的碳酸化。采用控制实验和 DFT 计算来深入了解在含有催化剂的小水滴表面和连续环氧化物相之间的界面上以非均相方式发生的催化过程。
• Bascetta, Emanuele; Gunstone, Frank D.; Scrimgeour, Charles M. S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 10, p. 2199 - 2206
  作者：Bascetta, Emanuele、Gunstone, Frank D.、Scrimgeour, Charles M. S.

  DOI：——

  日期：——
• BASCETTA, E.;GUNSTONE, F. D.;SCRIMGEOUR, CH. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 10, 2199-2205
  作者：BASCETTA, E.、GUNSTONE, F. D.、SCRIMGEOUR, CH. M.

  DOI：——

  日期：——
• BIO-RENEWABLE PLASTICIZERS DERIVED FROM VEGETABLE OIL
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US20130228097A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  A composition includes estolide esters of vegetable oil fatty acid alkyl esters where the vegetable oil has an unsaturation greater than 90 IV. The fatty acid alkyl esters include unsaturated and saturated fatty acid alkyl esters, and each unsaturated fatty acid alkyl ester has greater than one estolide ester functionality.