2-(2,2-dimethylpropylidene)-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione | 83814-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,2-dimethylpropylidene)-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione
• 英文别名: 2-(2,2-dimethylpropylidene)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione；5,5-dimethyl-2-(2,2-dimethyl)propylidenecyclohexane-1,3-dione
• CAS: 83814-60-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: CUCJGUQVYTVTEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-dimethylpropylidene)-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到3-hydroxy-2-[1-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)-2,2-dimethylpropyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bolte, Matthew L.; Crow, Crow, Wilfrid D.; Yoshida, Shigeo, Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 7, p. 1421 - 1429

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,2-dimethylpropylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 哌啶 作用下， 以 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-(2,2-dimethylpropylidene)-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione
  参考文献：
  名称：

  环状2-（2,2-二甲基亚丙基）-1,3-二羰基化合物的光化学合成

  摘要：

  4-（t- Bu）-取代的[ b ]稠合的双环和三环吡喃二酮5的光解（λ= 254 nm）提供了高收率的标题化合物4以及少量的螺旋烷二酮8。5中吡喃环的C（4）处的烷基取代模式决定了从最初形成的酰基-乙烯基氧基双自由基获得的α对β裂解产物的相对量。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720513

文献信息

• Photochemical Synthesis of 2-Alkylidene-1,3-cyclocalkanediones. Preliminary Communication
  作者：Klaus Hobel、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19870700410

  日期：1987.7.8

  Photolysis (λ = 254 nm) of 4-(tert-butyl)-4,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethy-2H-1-benzopyran-2,5(3H)-dione (3a) in t-BuOH affords 2-(2,2-dimethylpropylidene)-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione (1a) in 80% yield via homolysis of the lactone OCO bond and subsequent ketene elimination.

  4-（叔丁基）-4,6,7,8-四氢-7,7-二甲基-2 H -1-苯并吡喃-2,5（3 H）-二酮（3a）的光解（λ= 254 nm））在吨-BuOH得到2-（2,2-二甲基亚丙基）-5,5-二甲基-1,3-环己二酮（1A）的80％的产率通过内酯OCO键均裂和随后的消除烯酮。
• HOBEL, KLAUS;MARGARETHA, PAUL, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 975-979
  作者：HOBEL, KLAUS、MARGARETHA, PAUL

  DOI：——

  日期：——
• HOBEL, KLAUS;MARGARETHA, PAUL, RES. CHEM. INTERMEDIATES, 12,(1989) N, C. 263-268
  作者：HOBEL, KLAUS、MARGARETHA, PAUL

  DOI：——

  日期：——
• HOBEL K.; MARGARETHA P., HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 4, 995-996
  作者：HOBEL K.、 MARGARETHA P.

  DOI：——

  日期：——
• Bolte, Matthew L.; Crow, Crow, Wilfrid D.; Yoshida, Shigeo, Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 7, p. 1421 - 1429
  作者：Bolte, Matthew L.、Crow, Crow, Wilfrid D.、Yoshida, Shigeo

  DOI：——

  日期：——