2-甲基-4-苯基吡咯烷 | 13673-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 2-甲基-4-苯基吡咯烷
• 英文名称: 2-methyl-4-phenyl-1-pyrroline
• 英文别名: 2-Methyl-4-phenyl-Δ¹-pyrrolin；2-methyl-4-phenylpyrrolidine；5-methyl-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole；5-Methyl-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol；5-methyl-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• CAS: 13673-03-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: ZYZBWRYJBZDCIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-苯基吡咯烷 在 氢氧化钾 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 (1-ethyl-4-phenyl-pyrrolidin-2-yliden)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  DE902290

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-4-苯基戊-2-酮 在 甲酸铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以0.213 g的产率得到2-甲基-4-苯基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  一种2-甲基-4-苯基-1-吡咯啉的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑甲基‑4‑苯基‑1‑吡咯啉的制备方法，包括如下步骤：步骤S1，苯甲醛和硝基甲烷在碱金属氢氧化物催化下制备苯基硝基乙烯；步骤S2，苯基硝基乙烯和丙酮在L‑脯氨酸的催化下发生加成反应；步骤S3，加成产物经锌粉、铵盐还原关环得目标产物。本发明制备方法的合成原料易得，价格便宜，操作条件温和。路线合成简便易行，每一步反应结束后都不需要使用硅胶柱层析，既适合实验室小量制备做科研，又适合工业化生产放大。有望推动相关药物的工艺改进，为它们的合成提供多种丰富的路线。

  公开号：

  CN107033056B

文献信息

• Intramolecular Hydroamination of Unbiased and Functionalized Primary Aminoalkenes Catalyzed by a Rhodium Aminophosphine Complex
  作者：Lisa D. Julian、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja1052126

  日期：2010.10.6

  We report a rhodium catalyst that exhibits high reactivity for the hydroamination of primary aminoalkenes that are unbiased toward cyclization and that possess functional groups incompatible with more electrophilic hydroamination catalysts. The rhodium catalyst contains an unusual diaminophosphine ligand (L1) that binds to rhodium in a κ(3)-P,O,P mode. The reactions catalyzed by this complex typically

  我们报告了一种铑催化剂，它对伯氨基烯烃的加氢胺化表现出高反应性，这些烯烃不偏向环化，并且具有与更多亲电加氢胺化催化剂不相容的官能团。铑催化剂含有一种不寻常的二氨基膦配体 (L1)，它以 κ(3)-P,O,P 模式与铑结合。由该配合物催化的反应通常在温和的温度（室温至 70°C）下进行，并且发生在烷基链上缺少取代基的伯氨基烯烃，使系统倾向于环化，伯氨基烯烃含有氯化物、酯、醚、可烯醇化的酮、腈和未保护的醇官能团，以及含有内烯烃的伯氨基烯烃。机理数据表明，这些反应发生的转换限制步骤不同于由 Pd、Pt 和 Ir 的后过渡金属配合物催化的反应。转化限制步骤的这种变化以及由此产生的催化剂的高活性源于 MC 键的质子分解以释放加氢胺化产物与氨基烷基中间体的回复以再生无环前体的有利相对速率。L1 的铑配合物的反应性起源的探针意味着氨基膦基团通过超出空间需求和简单的电子向金属中心的作用导致这些有利的速率。
• Synthetic Versatility of<i>N</i>-(Silylmethyl)imines: Water-Induced Generation of<i>N</i>-Protonated Azomethine Ylides of Nonstabilized Type and Fluoride-Induced Generation of 2-Azaallyl Anions
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Akira Hatada、Koyo Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.59.2537

  日期：1986.8

  N-(Silylmethyl)imines generate N-protonated azomethine ylides of nonstabilized type when treated with water in HMPA, which undergo stereospecific and regioselective cycloadditions with electron-poo...

  N-（甲硅烷基甲基）亚胺在 HMPA 中用水处理时会生成 N-质子化的非稳定型偶氮甲碱叶立德，该亚胺会发生立体有择性和区域选择性环加成反应，并带有电子磷...
• 一种2-甲基-4-苯基-1-吡咯啉的制备方法
  申请人：南京信息工程大学

  公开号：CN107033056B

  公开（公告）日：2019-08-27

  本发明公开了一种2‑甲基‑4‑苯基‑1‑吡咯啉的制备方法，包括如下步骤：步骤S1，苯甲醛和硝基甲烷在碱金属氢氧化物催化下制备苯基硝基乙烯；步骤S2，苯基硝基乙烯和丙酮在L‑脯氨酸的催化下发生加成反应；步骤S3，加成产物经锌粉、铵盐还原关环得目标产物。本发明制备方法的合成原料易得，价格便宜，操作条件温和。路线合成简便易行，每一步反应结束后都不需要使用硅胶柱层析，既适合实验室小量制备做科研，又适合工业化生产放大。有望推动相关药物的工艺改进，为它们的合成提供多种丰富的路线。
• Extreme π-Loading as a Design Element for Accessing Imido Ligand Reactivity. A CCC-NHC Pincer Tantalum Bis(imido) Complex: Synthesis, Characterization, and Catalytic Oxidative Amination of Alkenes
  作者：Theodore R. Helgert、Xiaofei Zhang、Hannah K. Box、Jason A. Denny、Henry U. Valle、Allen G. Oliver、Gopalakrishna Akurathi、Charles Edwin Webster、T. Keith Hollis

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00216

  日期：2016.10.24

  A rare Ta bis(imido) complex, which has unique reactivity, was prepared by manipulating the coordination sphere of a CCC-NHC pincer Ta complex. The reaction of lithium tert-butylamide with complex 1 yielded (1,3-bis(3'-butylimidazol-2'-yl-1'-idene)-2-phenylene)bis(tert-butylimido)tantalum(V) (2) as a lithium iodide bridged dimer, as determined by the X-ray structure. Complex 2 catalytically cyclized alpha,omega-aminoalkenes to effect an oxidative amination of alkenes (dehydrogenation by C-H activation) and produced a cyclic imine, an equivalent of reduced substrate, and varying proportions of hydroamination. Various additives and concentration impact the catalytic results. Computational and experimental observations have led to an initial mechanistic hypothesis. Based upon it, precatalyst 2 appears to be the first example of a bifunctional catalyst (MH-NHR) that is highly selective for nonpolar C-C bonds in preference to polar C-X bonds for outer-sphere hydrogenation.
• Sonn, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 148,150
  作者：Sonn

  DOI：——

  日期：——