tert-butyl N-[(1S)-1-cyclopentyl-2-hydroxyethyl]carbamate | 732282-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S)-1-cyclopentyl-2-hydroxyethyl]carbamate
• CAS: 732282-67-6
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃
• 分子量: 229.32
• InChiKey: PLLUYIVXBHXKFF-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S)-1-cyclopentyl-2-hydroxyethyl]carbamate 在 barium dihydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-((S)-2-Amino-2-cyclopentyl-ethyl)-1-(2,6-difluoro-benzyl)-5-(2-fluoro-3-methoxy-phenyl)-6-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3-(2-Aminoalkyl)-1-(2,6-difluorobenzyl)-5- (2-fluoro-3-methoxyphenyl)-6-methyl- uracils as Orally Bioavailable Antagonists of the Human Gonadotropin Releasing Hormone Receptor

  摘要：

  Uracils possessing N-3 side chains derived from various amino alcohols were designed and synthesized as potent human gonadotropin releasing hormone receptor antagonists. The compounds herein presented displayed superior metabolic stability than their predecessor molecules. Selected compounds from this series featured good oral bioavailability in mice and cynomolgus monkeys.

  DOI：

  10.1021/jm049791w
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-环戊基甘氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydrogensulfate 、 水 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以92%的产率得到tert-butyl N-[(1S)-1-cyclopentyl-2-hydroxyethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS3 SERINE PROTEASE
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SERINE PROTEASE NS3 DU VIRUS DE L'HEPATITE C

  摘要：

  公开号：

  WO2005087725A3

文献信息

• A versatile method for the synthesis of (S)- or (R)-cycloalkylglycines, (S)- or (R)-N-Heterocyclic and α,β-unsaturated N-heterocyclic α-amino acids
  作者：Régine Pauly、N.André Sasaki、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76520-8

  日期：1994.1

  α-amino acids, cycloalkylglycines and N-heterocyclic α-amino acids, were prepared in optically pure form from the same chiral synthon 1-(R) (or 1-(S)) simply by altering the quantity or type of base required for anion formation. Elaboration of the heterocyclic intermediate 3 provided α,β-unsaturated N-heterocyclic α-amino acids.

  可以通过改变手性合成子的1-（R）（或1-（S））手性合成子1-（R）（或1-（S））以光学纯净的形式制备两种不同类型的环状α-氨基酸，即环烷基甘氨酸和N-杂环α-氨基酸。阴离子形成所需的碱类型。杂环中间体3的详述提供了α，β-不饱和的N-杂环α-氨基酸。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS3 SERINE PROTEASE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SERINE PROTEASE NS3 DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2005087725A3

  公开（公告）日：2005-10-27
• 3-(2-Aminoalkyl)-1-(2,6-difluorobenzyl)-5- (2-fluoro-3-methoxyphenyl)-6-methyl- uracils as Orally Bioavailable Antagonists of the Human Gonadotropin Releasing Hormone Receptor
  作者：Fabio C. Tucci、Yun-Fei Zhu、Zhiqiang Guo、Timothy D. Gross、Patrick J. Connors,、Yinghong Gao、Martin W. Rowbottom、R. Scott Struthers、Greg J. Reinhart、Qiu Xie、Ta Kung Chen、Haig Bozigian、Anne L. Killam Bonneville、Andrew Fisher、Liping Jin、John Saunders、Chen

  DOI：10.1021/jm049791w

  日期：2004.7.1

  Uracils possessing N-3 side chains derived from various amino alcohols were designed and synthesized as potent human gonadotropin releasing hormone receptor antagonists. The compounds herein presented displayed superior metabolic stability than their predecessor molecules. Selected compounds from this series featured good oral bioavailability in mice and cynomolgus monkeys.