L-2-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]hexadecanoic acid | 193885-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: L-2-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]hexadecanoic acid
• 英文别名: Fmoc-L-tetradecyl glycine；(2S)-2-({[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)hexadecanoic acid；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexadecanoic acid
• CAS: 193885-60-8
• 化学式: C₃₁H₄₃NO₄
• 分子量: 493.687
• InChiKey: LCAKCPJHRISEOH-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-天冬氨酸 、 芴甲氧羰酰基高苯丙氨酸 、 L-2-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]hexadecanoic acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-（9 H-氟-9-基甲氧基）羰基取代的天然非脂族α-氨基酸的合成及其掺入环状RGD-肽的结构活性研究†

  摘要：

  的α v /β 3整联在人类肿瘤转移和血管生成有关。已经显示了环（-Arg 1 -Gly 2 -Asp 3 -D-Phe 4 -Xaa 5 -）（I）和环（-Arg 1 -Gly 2 -Asp 3 -Phe 4 -D的序列的结构-Xaa 5 -）（II）以高亲和力结合，而后者对该受体具有高选择性。Xaa和D-Xaa残基接受各种氨基酸。在这里，我们报道了在位置5包含亲脂氨基酸Xaa或D-Xaa的环状Arg-Gly-Asp（RGD）肽的合成，活性和构象分析。对于I而言，它们是（2 S）-2-氨基十六烷酸在II，D-Ahd和Hd-Gly中添加了酸（Ahd）和N'-十六烷基甘氨酸（Hd-Gly），并且出于控制目的，并入了Ahd（图1）。对映体纯的α-氨基酸是通过非对映选择性合成和随后使用酰基转移酶I酶法分离异构体而获得的（方案）。根据Stewart的改进程序，从溴乙酸乙酯和十六烷基胺制备Hd-Gly

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800423
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(2S)-2-{[(1R,2R,5R)-2-hydroxy-2,6,6-trimethylbicyclo-[3.1.1]hept-3-ylidene]amino}hexadecanoate 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 L-2-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]hexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  席夫碱的非对映选择性烷基化合成脂质非天然 Fmoc 保护的 α-氨基酸

  摘要：

  亲脂性增加的肽可以更容易地穿过细胞膜并具有更长的半衰期。由于这些原因，合成对映体纯 Fmoc 保护的脂质 α-氨基酸是一个相关的目标。源自 2-hydroxypinan-3-one 与 Gly-OtBu 的两种对映异构体之间反应的席夫碱被一系列长烷基卤化物烷基化。在为此类亲脂性底物精心选择的条件下，通过反相 HPLC 确定非对映体过量。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2736::aid-ejoc2736>3.0.co;2-5

文献信息

• Perodin, Jacqueline; Bouley, Richard; Escher, Emanuel, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2000, vol. 50, # 6, p. 526 - 529
  作者：Perodin, Jacqueline、Bouley, Richard、Escher, Emanuel、Assimomytis, Nick、Magafa, Vassiliki、Manessi-Zoupa, Evy、Theodoropoulos, Dimitrios、Cordopatis, Paul

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Unnatural LipohilicN-(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl-Substituted ?-Amino Acids and Their Incorporation into Cyclic RGD-Peptides: A structure-activity study
  作者：Marcus Koppitz、Martin Huenges、Rainer Gratias、Horst Kessler、Simon L. Goodman、Alfred Jonczyk

  DOI：10.1002/hlca.19970800423

  日期：1997.6.30

  Xaa = Ahd or Hd-Gly (1 or 2), a βII′/γ-turn-like arrangement with D-Phe in i+1 position of the β-turn is found. Peptides II with D-Xaa = D-Ahd or Hd-Gly (3 or 4) exhibit a βII′/γ-turn conformation with Gly in i+1 position of the β-turn, whereas II with Ahd instead of D-Xaa, i.e., lacking a D-amino acid in position 4 or 5 (5). adopts no defined conformation. However, in assays of receptor specificity

  的α v /β 3整联在人类肿瘤转移和血管生成有关。已经显示了环（-Arg 1 -Gly 2 -Asp 3 -D-Phe 4 -Xaa 5 -）（I）和环（-Arg 1 -Gly 2 -Asp 3 -Phe 4 -D的序列的结构-Xaa 5 -）（II）以高亲和力结合，而后者对该受体具有高选择性。Xaa和D-Xaa残基接受各种氨基酸。在这里，我们报道了在位置5包含亲脂氨基酸Xaa或D-Xaa的环状Arg-Gly-Asp（RGD）肽的合成，活性和构象分析。对于I而言，它们是（2 S）-2-氨基十六烷酸在II，D-Ahd和Hd-Gly中添加了酸（Ahd）和N'-十六烷基甘氨酸（Hd-Gly），并且出于控制目的，并入了Ahd（图1）。对映体纯的α-氨基酸是通过非对映选择性合成和随后使用酰基转移酶I酶法分离异构体而获得的（方案）。根据Stewart的改进程序，从溴乙酸乙酯和十六烷基胺制备Hd-Gly
• Diastereoselective Alkylation of Schiff Bases for the Synthesis of Lipidic Unnatural Fmoc-Protected α-Amino Acids
  作者：Anna Maria Papini、Elena Nardi、Francesca Nuti、Jacques Uziel、Mauro Ginanneschi、Mario Chelli、Alberto Brandi

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2736::aid-ejoc2736>3.0.co;2-5

  日期：2002.8

  easily and have longer half-life times. For these reasons, the synthesis of enantiomerically pure Fmoc-protected lipidic α-amino acids is a relevant goal. Schiff bases originating from the reaction between the two enantiomers of 2-hydroxypinan-3-one with Gly-OtBu were alkylated with a series of long alkyl halides. Diastereomeric excesses were determined by reversed-phase HPLC, under conditions carefully

  亲脂性增加的肽可以更容易地穿过细胞膜并具有更长的半衰期。由于这些原因，合成对映体纯 Fmoc 保护的脂质 α-氨基酸是一个相关的目标。源自 2-hydroxypinan-3-one 与 Gly-OtBu 的两种对映异构体之间反应的席夫碱被一系列长烷基卤化物烷基化。在为此类亲脂性底物精心选择的条件下，通过反相 HPLC 确定非对映体过量。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)