(2S,3R)-3-Methylpentadecan-2-ol | 67647-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-3-Methylpentadecan-2-ol
• 英文别名: (2S,3S)-3-Methyl-2-pentadecanol；(2S,3S)-3-methylpentadecan-2-ol；(2RS,3RS)-3-methyl-pentadecan-2-ol；(2RS,3SR)-3-methyl-pentadecan-2-ol；erythro-2-Hydroxy-3-methylpentadecan；threo-2-Hydroxy-3-methylpentadecan；(2S)-3-methylpentadecan-2-ol
• CAS: 67647-32-9；69085-58-1；69106-31-6；108790-35-8；108790-36-9；141661-90-7；146567-17-1
• 化学式: C₁₆H₃₄O
• 分子量: 242.445
• InChiKey: DEKUYNCVBPPRHT-LYKKTTPLSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.833±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-Methylpentadecan-2-ol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 threo-3-Methylpentadec-2-ylacetat
  参考文献：
  名称：

  松锯齿的性信息素。分离自新双pr虫的一些活性次要成分的手性合成和乙酸二吡啶酯的一些手性类似物的手性合成。

  摘要：

  一些类似物的手性合成，2 - 7，3,7-二甲基-2-十五烷醇，的1（diprionol），以及相应的乙酸酯的描述。1的乙酸盐是Neodiprion属（Diprionidae）的性信息素中的主要引诱剂。化合物2/2-4被鉴定为分离自新双孢虫雌性雌性的次要成分。从手性起始原料，要么制备的合成中间体，通过不对称合成，或通过面包酵母减少。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92255-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-2-methyl-1-(phenylsulfonyl)butane 在 正丁基锂 、 1,2-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (2S,3R)-3-Methylpentadecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  用于合成3-甲基-2-链烷醇的对映纯结构单元。将非对映选择性甲基金属加到手性2-甲基醛中，然后进行脂肪酶催化的酯化反应

  摘要：

  以高非对映异构体比[95：3]获得了外消旋合成结构单元（2 R *，3 R *）-3-甲基-4-（苯硫基）丁丹-2-醇（2 R *，3 R *）- 2。 5，（2 R *，3 R *）/（2 R *，3 S *）-比率是由路易斯酸催化的二甲基锌加成外消旋的2-甲基-3-（苯基硫烷基）丙醛（rac - 1）。由Chirazyme L-2（固定化南极假丝酵母脂肪酶B，CAL-B）催化的醋酸乙烯酯连续两次酰化反应导致四种立体异构体中的三种被优先酯化（2 S，3 S）98：2 dr和98％ee的）-3-甲基-4-（苯基硫烷基）丁-2-醇（2 S，3 S）-2。在第一个CAL-B催化的酰化步骤中获得的（2 R，3 R）-3-甲基-4-（苯基硫烷基）丁-2-醇（2 R，3 R）-2的立体异构不纯乙酸盐为使用CAL-A（固定的Novozyme SP 525）作为催化剂进行水解和再酯化，留下（2 R，3

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.07.049

文献信息

• Tai, Akira; Sugimura, Takashi; Kikukawa, Tadashi, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 11, p. 1711 - 1714
  作者：Tai, Akira、Sugimura, Takashi、Kikukawa, Tadashi、Naito, Chikahiko、Nishimoto, Yutaka、Morimoto, Naotake

  DOI：——

  日期：——
• [EN] AMINOALCOHOL LIPIDOIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIPIDOÏDES AMINOALCOOL ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2010053572A2

  公开（公告）日：2010-05-14

  Aminoalcohol lipidoids are prepared by reacting an amine with an epoxide-terminated compound are described. Methods of preparing aminoalcohol lipidoids from commercially available starting materials are also provided. Aminoalcohol lipidoids may be prepared from racemic or stereochemically pure epoxides. Aminoalcohol lipidoids or salts forms thereof are preferably biodegradable and biocompatible and may be used in a variety of drug delivery systems. Given the amino moiety of these aminoalcohol lipidoid compounds, they are particularly suited for the delivery of polynucleotides. Complexes, micelles, liposomes or particles containing the inventive lipidoids and polynucleotide have been prepared. The inventive lipidoids may also be used in preparing microparticles for drug delivery. They are particularly useful in delivering labile agents given their ability to buffer the pH of their surroundings.
• Sex Pheromone of pine sawflies. Chiral syntheses of some active minor components isolated from neodiprion sertifer and of some chiral analogues of diprionyl acetate.
  作者：Erik Hedenström、Hans-Erik Högberg、Ann-Britt Wassgren、Gunnar Bergström、Jan Löfqvist、Bill Hansson、Olle Anderbrant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92255-0

  日期：1992.4

  some analogues, 2 – 7, of 3,7-dimethyl-2-pentadecanol, 1 (diprionol), and of the corresponding acetates are described. The acetate of 1 is the main attractant in the sex pheromone of the Neodiprion genus (Diprionidae). Compounds 2 /2- 4 were identified as minor components isolated from females of Neodiprion sertifer. Synthetic intermediates were prepared either from chiral starting materials, via asymmetric

  一些类似物的手性合成，2 - 7，3,7-二甲基-2-十五烷醇，的1（diprionol），以及相应的乙酸酯的描述。1的乙酸盐是Neodiprion属（Diprionidae）的性信息素中的主要引诱剂。化合物2/2-4被鉴定为分离自新双孢虫雌性雌性的次要成分。从手性起始原料，要么制备的合成中间体，通过不对称合成，或通过面包酵母减少。
• Enantiopure building blocks for the synthesis of 3-methyl-2-alkanols. Diastereoselective methylmetal addition to a chiral 2-methylaldehyde followed by lipase catalysed esterification
  作者：Michael Larsson、Jimmy Andersson、Rong Liu、Hans-Erik Högberg

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.07.049

  日期：2004.9

  which left (2R,3R)-3-methyl-4-(phenylsulfanyl)butan-2-ol (2R,3R)-2 of 98:2 dr and 99% ee as the remaining substrate. The individual enantiomers of 2-methyl-3-(phenylsulfanyl)propanal 1 were prepared from readily available (S)- and (R)-3-hydroxy-2-methylpropanoic acid methyl ester and reacted with dimethylzinc to give both enantiomers of (2R*,3R*)-3-methyl-4-(phenylsulfanyl)butan-2-ol (2R, 3R)- or (2S

  以高非对映异构体比[95：3]获得了外消旋合成结构单元（2 R *，3 R *）-3-甲基-4-（苯硫基）丁丹-2-醇（2 R *，3 R *）- 2。 5，（2 R *，3 R *）/（2 R *，3 S *）-比率是由路易斯酸催化的二甲基锌加成外消旋的2-甲基-3-（苯基硫烷基）丙醛（rac - 1）。由Chirazyme L-2（固定化南极假丝酵母脂肪酶B，CAL-B）催化的醋酸乙烯酯连续两次酰化反应导致四种立体异构体中的三种被优先酯化（2 S，3 S）98：2 dr和98％ee的）-3-甲基-4-（苯基硫烷基）丁-2-醇（2 S，3 S）-2。在第一个CAL-B催化的酰化步骤中获得的（2 R，3 R）-3-甲基-4-（苯基硫烷基）丁-2-醇（2 R，3 R）-2的立体异构不纯乙酸盐为使用CAL-A（固定的Novozyme SP 525）作为催化剂进行水解和再酯化，留下（2 R，3