3-chloro-4-(4-chlorophenyl)-2-butanone | 50789-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-4-(4-chlorophenyl)-2-butanone
• 英文别名: 3-chloro-4-(4-chloro-phenyl)-butan-2-one；3-Chlor-4-(4-chlor-phenyl)-butan-2-on；3-chloro-4-(4-chlorophenyl)butan-2-one
• CAS: 50789-59-8
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O
• 分子量: 217.095
• InChiKey: KKCOSJVILRLIBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-(4-chlorophenyl)-2-butanone 在 吡啶 作用下， 生成 (3E)-4-(4-chlorophenyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Malinowski, Roczniki Chemii, 1955, vol. 29, p. 37,42

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Chlorophenyl)but-2-en-1-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-chloro-4-(4-chlorophenyl)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  Acid- and Iridium-Catalyzed Tandem 1,3-Transposition/3,1-Hydrogen Shift/Chlorination of Allylic Alcohols

  摘要：

  A method for the selective synthesis of alpha-chlorocarbonyls from allylic alcohols is presented. The reaction occurs through an acid- and iridium-catalyzed tandem process that combines a 1,3-transposition, a 3,1-hydrogen shift, and a chlorination process, and can be applied to a wide range of alpha-aromatic and heteroaromatic secondary allylic alcohols. Saturated non-chlorinated ketones or other side-products derived from overchlorination were not detected.

  DOI：

  10.1021/cs501618h

文献信息

• Asymmetric Reduction and Oxidation of Aromatic Ketones and Alcohols Using W110A Secondary Alcohol Dehydrogenase from <i>Thermoanaerobacter </i><i>ethanolicus</i>
  作者：Musa、Karla I. Ziegelmann-Fjeld、Claire Vieille、J. Gregory Zeikus、Robert S. Phillips

  DOI：10.1021/jo0616097

  日期：2007.1.1

  An enantioselective asymmetric reduction of phenyl ring-containing prochiral ketones to yield the corresponding optically active secondary alcohols was achieved with W110A secondary alcohol dehydrogenase from Thermoanaerobacter ethanolicus (W110A TESADH) in Tris buffer using 2-propanol (30%, v/v) as cosolvent and cosubstrate. This concentration of 2-propanol was crucial not only to enhance the solubility

  使用2-丙醇（30％，v / v）作为助溶剂，在Tris缓冲液中用乙醇热嗜热厌氧菌（W110A TESADH）的W110A仲醇脱氢酶实现对苯环前手性酮的对映选择性的不对称还原，得到相应的旋光性仲醇。和共同基板。2-丙醇的这种浓度不仅对于提高含疏水性苯环的底物在水性反应介质中的溶解度至关重要，而且对于在还原方向上移动平衡也是至关重要的。将所得的醇具有小号-构型，在具有普雷洛格的规则，其中，所述烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADPH）辅因子传送其协议亲-R氢化物的重面对酮。还原了一系列含苯环的酮，例如4-苯基-2-丁酮（1a）和1-苯基-1,3-丁二酮（2a），具有良好的产率和优异的对映选择性。另一方面，ee比2-丁酮衍生物低，因此1-苯基-2-丙酮（7a）被还原。（R）醇是抗Prelog产物，是通过在Tris缓冲液/丙酮（90:10，v / v）中使用W110A TESADH通过外消旋醇的氧化
• Molecular design of thermostable alcohol dehydrogenase for synthesis for chiral aromatic alcohols
  申请人：Zeikus J. Gregory

  公开号：US20080220487A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention relates to compositions and methods utilizing thermostable and novel alcohol dehydrogenase enzymes for biosynthesizing chiral specific molecules for use as precursor molecules in synthesizing pharmaceutical compounds. Particularly, in preferred embodiments, the invention relates to directed engineering of an enzymatic catalytic site of an alcohol dehydrogenase enzyme gene for enhancing enantioselectivity for (S)-enantiomer substrate catalytic activity for providing aryl (S)-enantiomer products in stereomeric excess.

  本发明涉及利用耐热和新型醇脱氢酶酶的组合物和方法，用于生物合成手性特异分子，作为合成药物化合物的前体分子。特别地，在优选实施例中，本发明涉及对醇脱氢酶酶基因的酶催化位点进行定向工程，以增强对(S)-对映体底物的对映选择性催化活性，从而提供(S)-对映体产物的立体过量。
• Aminothiazoles as γ-secretase modulators
  作者：Thomas Lübbers、Alexander Flohr、Synese Jolidon、Pascale David-Pierson、Helmut Jacobsen、Laurence Ozmen、Karlheinz Baumann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.060

  日期：2011.11

  We herein report the discovery of a new γ-secretase modulator class with an aminothiazole core starting from a HTS hit (3). Synthesis and SAR of this series are discussed. These novel compounds demonstrate moderate to good in vitro potency in inhibiting amyloid beta (Aβ) peptide production. Overall γ-secretase is not inhibited but the formation of the aggregating, toxic Aβ42 peptide is shifted to smaller

  我们在此报告了从HTS命中开始具有氨基噻唑核心的新型γ-分泌酶调节剂类别的发现（3）。讨论了该系列的合成和比吸收率。这些新型化合物在抑制淀粉样β（Aβ）肽产生方面显示出中等到良好的体外效力。总体上，γ-分泌酶没有被抑制，但是聚集的，有毒的Aβ42肽的形成转移到了较小的非聚集的Aβ肽上。化合物15以30 mg / kg po的剂量在APPSwe转基因小鼠体内降低了大脑Aβ42的含量
• MODULATORS OF AMYLOID BETA
  申请人：Baumann Karlheinz

  公开号：US20080280948A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The invention relates to compounds of formula wherein hetaryl I, hetaryl II, and R 1 are as described herein. Compounds of formula I are modulators for amyloid beta and thus, they may be useful for the treatment or prevention of a disease associated with the deposition of β-amyloid in the brain, in particular Alzheimer's disease.

  该发明涉及公式的化合物，其中hetaryl I、hetaryl II和R1如本文所述。公式I的化合物是淀粉样蛋白β的调节剂，因此它们可能对与大脑中β-淀粉样蛋白沉积相关的疾病的治疗或预防有用，特别是阿尔茨海默病。
• Modulators of amyloid beta
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US07910740B2

  公开（公告）日：2011-03-22

  The invention relates to compounds of formula wherein hetaryl I, hetaryl II, and R1 are as described herein. Compounds of formula I are modulators for amyloid beta and thus, they may be useful for the treatment or prevention of a disease associated with the deposition of β-amyloid in the brain, in particular Alzheimer's disease.

  本发明涉及式I的化合物，其中hetaryl I，hetaryl II和R1如本文所述。式I的化合物是淀粉样蛋白β的调节剂，因此它们可能对与在大脑中沉积β-淀粉样蛋白相关的疾病，特别是阿尔茨海默病的治疗或预防有用。