2-甲基-4-苯氧基-2-丁醇 | 87077-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-甲基-4-苯氧基-2-丁醇
• 英文名称: 2-methyl-4-phenoxy-2-butanol
• 英文别名: 1-phenoxy-3-methyl-3-butanol；4-phenoxy-2-methyl-2-butanol；2-Butanol, 2-methyl-4-phenoxy-；2-methyl-4-phenoxybutan-2-ol
• CAS: 87077-92-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: GASNIKGYRVWWBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81-84 °C(Press: 0.07 Torr)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-苯氧基-2-丁醇 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氯化铝 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 118.08h， 生成 p-[(E)-2-(3,4-dihydro-4,4-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-yl)propenyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成和表征选定的杂芳烃。在缺乏维生素A的仓鼠气管器官培养物中评估的药理活性。4,4-二甲基硫代铬烷-6-基甲基酮1,1-二氧化物和（E）-对-[2-（4,4-二甲基硫代铬烷基-6-基）丙烯基]苯甲酸乙酯的单晶X射线衍射分析。

  摘要：

  据报道，杂芳烃类化合物的前四个成员，其名称为（E）-对-[2-（4,4-二甲基硫代苯并吡喃-6-基）丙烯基]苯甲酸乙酯（1b），（E）-对-乙基[2-（4,4-二甲基苯并吡喃-6-基）丙烯基]苯甲酸酯（1c），（E）-对-[2-（4,4-二甲基-1-氧代硫代苯并吡喃-6-基）丙烯基]苯甲酸乙酯（ 1d）和（E）-对-[2-（4,4-二甲基苯并吡喃-6-基）丙烯基]苯甲酸（1e）。每种化合物的IR，1H NMR和13C NMR数据均已记录，并支持结构指定。为了为将来类似物的比较提供坚实的基础，对（E）-对-[2-（4,4-二甲基硫代苯并吡喃-6-基）丙烯基]苯甲酸乙酯（1b）的单晶进行了X射线分析）和前体4,4-二甲基硫代苯并六基甲基甲酮1,1-二氧化物（18）。这些关于杂芳烃类化合物1b的数据表明，存在于晶胞中的两个分子的每一个中，两个芳基环系几乎垂直（分别为86.37度和84.17度）。

  DOI：

  10.1021/jm00379a021
• 作为产物：
  描述：

  3-苯氧基丙酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-甲基-4-苯氧基-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  合成和表征选定的杂芳烃。在缺乏维生素A的仓鼠气管器官培养物中评估的药理活性。4,4-二甲基硫代铬烷-6-基甲基酮1,1-二氧化物和（E）-对-[2-（4,4-二甲基硫代铬烷基-6-基）丙烯基]苯甲酸乙酯的单晶X射线衍射分析。

  摘要：

  据报道，杂芳烃类化合物的前四个成员，其名称为（E）-对-[2-（4,4-二甲基硫代苯并吡喃-6-基）丙烯基]苯甲酸乙酯（1b），（E）-对-乙基[2-（4,4-二甲基苯并吡喃-6-基）丙烯基]苯甲酸酯（1c），（E）-对-[2-（4,4-二甲基-1-氧代硫代苯并吡喃-6-基）丙烯基]苯甲酸乙酯（ 1d）和（E）-对-[2-（4,4-二甲基苯并吡喃-6-基）丙烯基]苯甲酸（1e）。每种化合物的IR，1H NMR和13C NMR数据均已记录，并支持结构指定。为了为将来类似物的比较提供坚实的基础，对（E）-对-[2-（4,4-二甲基硫代苯并吡喃-6-基）丙烯基]苯甲酸乙酯（1b）的单晶进行了X射线分析）和前体4,4-二甲基硫代苯并六基甲基甲酮1,1-二氧化物（18）。这些关于杂芳烃类化合物1b的数据表明，存在于晶胞中的两个分子的每一个中，两个芳基环系几乎垂直（分别为86.37度和84.17度）。

  DOI：

  10.1021/jm00379a021

文献信息

• [EN] NEW INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS<br/>[FR] NOUVEAUX ACIDES INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACÉTIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014086712A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the groups (Het)Ar and R1 are defined as in claim 1, which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中基团(Het)Ar和R1的定义如权利要求1中所述，具有有价值的药理特性，特别是与GPR40受体结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受到该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• Heteroarotinoid compounds as anticancer agents
  申请人：The Board of Regents for the Oklahoma Agricultural and Mechanical

  公开号：US04826984A1

  公开（公告）日：1989-05-02

  Novel heteroarotinoid compositions characterized by the formulae: ##STR1## where R is H, CH.sub.3 or C.sub.2 H.sub.5 and X is S, S O, O, NCH.sub.3, Si(CH.sub.3).sub.2, N.sup.+ (H)CH.sub.3 [Cl.sup.- ], N.sup.+ (H)CH.sub.3 [Br.sup.- ] or N.sup.+ (alkyl) CH.sub.3 [Cl.sup.- or Br.sup.-) where alkyl is CH.sub.3, C.sub.2 H.sub.5, CH.sub.2 .dbd.CHCH.sub.2 or C.sub.6 H.sub.5 CH.sub.2. Such compositions exhibit activity as anticancer agents.

  新异芳酮类化合物的结构特征为：##STR1## 其中 R 为 H、CH.sub.3 或 C.sub.2 H.sub.5，X 为 S、SO、O、NCH.sub.3、Si(CH.sub.3).sub.2、N.sup.+ (H)CH.sub.3 [Cl.sup.- ]、N.sup.+ (H)CH.sub.3 [Br.sup.- ] 或 N.sup.+ (烷基) CH.sub.3 [Cl.sup.- 或 Br.sup.-)，其中烷基为 CH.sub.3、C.sub.2 H.sub.5、CH.sub.2 .dbd.CHCH.sub.2 或 C.sub.6 H.sub.5 CH.sub.2。这类化合物表现出抗癌活性。
• Three-Component, Interrupted Radical Heck/Allylic Substitution Cascade Involving Unactivated Alkyl Bromides
  作者：Huan-Ming Huang、Peter Bellotti、Philipp M. Pflüger、J. Luca Schwarz、Bastian Heidrich、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.0c03239

  日期：2020.6.3

  (tertiary) alkyl halides remains an unmet challenge owing to unavoid-able β-hydride elimination. Herein, we show that a modular, practical and general palladium catalyzed, radical three-component coupling can indeed overcome the aforementioned limitations through an interrupted Heck/allylic substi-tution sequence mediated by visible light. Selective 1,4-difunctionalization of unactivated 1,3-dienes, such

  开发有效和选择性的策略来处理包含（多）立体中心的复杂架构，一直是学术界和工业界的一个长期综合挑战。催化级联反应代表了一种从简单原料中快速利用分子复杂性的有力手段。不幸的是，由于不可避免的 β-氢化物消除，进行涉及未活化（叔）烷基卤化物的级联 Heck 型反应仍然是一个未解决的挑战。在此，我们展示了模块化、实用且通用的钯催化的自由基三组分偶联确实可以通过可见光介导的中断的 Heck/烯丙基取代序列克服上述限制。未活化的 1,3-二烯（如丁二烯）的选择性 1,4-双官能化，通过使用不同的市售氮基、氧基、硫基或碳基亲核试剂和未活化的烷基溴（>130 个实例，大多数 >95:5 E/Z，>20:1 rr）实现了这一目标。连续的 C(sp3)-C(sp3) 和 CX (N、O、S) 键已被有效构建，具有广泛的范围和高官能团耐受性。该策略的灵活性和多功能性已在复杂醚、砜和叔胺产品的克级反应和流线型合成
• Heteroarotinoids as anticancer agents
  申请人：The Board of Regents for the Oklahoma Agricultural and Mechanical

  公开号：US04833254A1

  公开（公告）日：1989-05-23

  Novel heteroarotinoid compositions characterized by the formulae: ##STR1## where: X is S or O; OAc is the acetate group ##STR2## and R is --H, --OH, --OCH.sub.3, or --OC.sub.2 H.sub.5 and includes ##STR3## for formulae (1) and (2). Such compositions exhibit activity as anticancer agents.

  由以下公式特征的新异芳醛类化合物：##STR1## 其中：X为S或O；OAc为乙酸酯基##STR2## R为--H、--OH、--OCH.sub.3或--OC.sub.2 H.sub.5，包括##STR3## 对于公式(1)和(2)。这种化合物表现出作为抗癌药物的活性。
• Gas-phase pyrolytic reaction of 3-phenoxy and 3-phenylsulfanyl-1-propanol derivatives: Kinetic and mechanistic study
  作者：H. H. Dib、M. R. Ibrahim、N. A. Al-Awadi、Y. A. Ibrahim、S. Al-Awadi

  DOI：10.1002/kin.20276

  日期：2008.2

  system. Pyrolysis of 4-phenyl-1-butanol 3, 2-methyl-3-phenyl-1-propanol 4, and 2-methyl-3-phenylpropanoic acid 5 was also studied, and results were compared with those obtained for compounds 1–3. The pyrolytic reactions were homogeneous and followed a first-order rate equation. Analysis of the pyrolysate showed the products to be phenol (from 1a to 1c), thiophenol (from 2a to 2c), and toluene (from 3 to

  制备了含有伯醇、仲醇和叔醇的 3-苯氧基-1-丙醇 1a-c 和 3-苯硫基-1-丙醇 2a-c，并在静态反应系统中进行气相热解。还研究了 4-苯基-1-丁醇 3、2-甲基-3-苯基-1-丙醇 4 和 2-甲基-3-苯基丙酸 5 的热解，并将结果与​​化合物 1-3 的结果进行了比较. 热解反应是均匀的并且遵循一级速率方程。对热解产物的分析表明产物是苯酚（从 1a 到 1c）、苯硫酚（从 2a 到 2c）、甲苯（从 3 到 5）和羰基化合物。九种研究化合物中每一种的动力学结果和产物分析都根据消除途径的合理过渡态进行了合理化。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 40: 51–58, 2008