(S)-2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)-3-(2-(((tert-butoxy)carbonyl)amino)acetoxy)propanoic acid | 1380521-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)-3-(2-(((tert-butoxy)carbonyl)amino)acetoxy)propanoic acid
• 英文别名: (S)-2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)-3-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)acetoxy)propanoic acid；N-(((benzyloxy)carbonyl)-L-phenylalanyl)-O-((tert-butoxycarbonyl)glycyl)-L-serine；Cbz-L-Phe-L-Ser(Boc-Gly)-OH；N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-L-phenylalanyl-O-[N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]glycyl]-L-serine；(2S)-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]oxy-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 1380521-30-1
• 化学式: C₂₇H₃₃N₃O₉
• 分子量: 543.574
• InChiKey: OGPOYYHZRDSBKH-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)-3-(2-(((tert-butoxy)carbonyl)amino)acetoxy)propanoic acid 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (8S,11S)-8-benzyl-11-((2-(((tert-butoxy)carbonyl)amino)acetoxy)methyl)-3,6,9-trioxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10-triazadodecan-12-oic acid
  参考文献：
  名称：

  O-酰基丝氨酸位点的 无痕化学连接†

  摘要：

  通过O-酰化丝氨酸含肽的O-到N-酰基转移的化学连接可提供丝氨酸通过8和11元环过渡态包含天然肽的分子，为肽加工的各种潜在应用打开了大门。如计算所支持的，这些无痕化学连接的可行性是可行的。

  DOI：

  10.1039/c2ob07050b
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (S)-2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)-3-(2-(((tert-butoxy)carbonyl)amino)acetoxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  O-酰基丝氨酸位点的 无痕化学连接†

  摘要：

  通过O-酰化丝氨酸含肽的O-到N-酰基转移的化学连接可提供丝氨酸通过8和11元环过渡态包含天然肽的分子，为肽加工的各种潜在应用打开了大门。如计算所支持的，这些无痕化学连接的可行性是可行的。

  DOI：

  10.1039/c2ob07050b

文献信息

• Chemical ligation from O-acyl isopeptides via 8- and 11-membered cyclic transition states
  作者：Siva S. Panda、Mohamed Elagawany、Hadi M. Marwani、Eray Çalɪşkan、Mirna El-Katib、Alexander Oliferenko、Khalid A Alamry、Alan R Katritzky

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.632

  日期：——

  Unprotected O-acylated serine and O-acylated threonine isopeptides have been synthesized, and their conversion to native tripeptides and tetrapeptides by O- to N-terminus transfer investigated. Ligations involving 8- and 11-membered cyclic transition states are shown experimentally and computationally to be more favorable than intermolecular cross-ligations.

  已合成未保护的 O-酰化丝氨酸和 O-酰化苏氨酸异肽，并研究了它们通过 O 到 N 端转移转化为天然三肽和四肽的过程。实验和计算表明，涉及 8 元和 11 元循环过渡态的连接比分子间交叉连接更有利。
• Synthesis, molecular docking and anticancer studies of peptides and iso-peptides
  作者：Farukh Jabeen、Siva S. Panda、Tamara P. Kondratyuk、Eun-Jung Park、John M. Pezzuto、Ihsan-ul-haq、C. Dennis Hall、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.05.020

  日期：2015.8

  Chiral peptides and iso-peptides were synthesized in excellent yield by using benzotriazole mediated solution phase synthesis. Benzotriazole acted both as activating and leaving group, eliminating frequent use of protection and subsequent deprotection. The procedure was based on the hypothesis that epimerization should be suppressed in solution due to a faster coupling rate than SPPS. All the synthesized peptides complied with Lipinski's Ro5 except for the rotatable bonds. Inhibition of cell proliferation of cancer cell lines is one of the most commonly used methods to study the effectiveness of any anticancer agents. Synthesized peptides and iso-peptides were tested against three cancer cell lines (MCF-7, MDA-MB 231) to determine their anti-proliferative potential. NF kappa B was also determined. Molecular docking studies were also carried out to complement the experimental results. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.