2-甲基-4H-吡喃-4-酮 | 5848-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 2-甲基-4H-吡喃-4-酮
• 英文名称: 2-methyl-4-pyrone
• 英文别名: 2-Methyl-4H-pyran-4-one；2-methylpyran-4-one
• CAS: 5848-33-9
• 化学式: C₆H₆O₂
• 分子量: 110.112
• InChiKey: NQOJWZRPLXJDPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4H-吡喃-4-酮 在 4 、 lutidine 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (2R,4S,6R,8S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethenyl-4-methyl-8-(2-phenylmethoxyethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素1（altyryrtin A）的AB spiroketal亚基的合成：吡喃酮方法

  摘要：

  利用将金属化的吡喃酮加成到醛中，然后进行酸催化的螺环化，已经完成了海绵体抑素1（altyryrtin A）的AB spiroketal片段的合成。使用立体选择性铜（I）促进的溴化乙烯基镁共轭加成来建立C11立体中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01629-3
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基-3-丁烯-2-酮 在 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-甲基-4H-吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  取代的γ-吡喃酮的便捷合成

  摘要：

  已经开发出一种有效且通用的合成方法，用于各种2-单-和2,6-二取代的γ-吡喃酮。该方法利用酰基氯3对β-甲氧基-α，β-烯酮烯醇酸锂4进行C-酰化（70-85％），然后将所得的烯醇5转化为γ-吡喃酮进行酸催化的环化（> 80％）。六

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71369-4

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING INFLUENZA RNA POLYMERASE PA ENDONUCLEASE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR INHIBER L'ENDONUCLÉASE DE LA PA DE L'ARN POLYMÉRASE DE LA GRIPPE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017156194A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  There are provided inter alia metalloenzyme inhibitors, such as inhibitors of influenza A RNA dependent RNA polymerase PA subunit endonuclease, and methods of synthesis and use of the same.

  其中提供了金属酶抑制剂，例如流感A病毒RNA依赖性RNA聚合酶PA亚基内切酶的抑制剂，以及其合成和使用方法。
• A convenient synthesis of unsymmetrical, substituted γ-pyrones from Meldrum's acid
  作者：Frank J. Zawacki、Michael T. Crimmins

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01470-0

  日期：1996.9

  A unique approach to the synthesis of mono and disubstituted γ-pyrones from acylated Meldrum's acid and vinyl ethers has been developed. The convenient one pot synthesis of these versatile polyketide equivalents is accomplished without strong base or low temperatures.

  从酰化的麦德鲁姆酸和乙烯基醚合成单和双取代的γ-吡喃酮的独特方法已经开发出来。这些通用的聚酮化合物等效物的便捷一锅合成无需强碱或低温即可完成。
• [EN] CYCLIC SULFONAMIDE DERIVATIVES AS TRAP1 MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFONAMIDE CYCLIQUES COMME MODULATEURS DE TRAP1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AMATHUS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021188911A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present disclosure provides compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, polymorphs, co-crystals, tautomers, stereoisomers, isotopically labeled compounds, and prodrugs thereof. The provided compounds may be tumor necrosis factor ("TNF") receptor associated protein 1 ("TRAP1") modulators (e.g., TRAP1 activators). The provided compounds may also rescue the activity in PTEN-induced kinase 1 ("PINK1") loss of function contexts. The provided compounds may also improve mitochondrial health, function, quality, quantity, and/or activity, and/or reduce the production of reactive oxygen species. The provided compounds may also refold or solubilize aggregated or misfolded proteins such as α-synuclein. The present disclosure also provides pharmaceutical compositions comprising the provided compounds; kits comprising the provided compounds or pharmaceutical compositions; and methods of using the provided compounds and pharmaceutical compositions (e.g., for treating a disease in a subject in need thereof).

  本公开提供了化合物的化学式（I）及其药学上可接受的盐、溶剂合物、水合物、多晶形态、共晶体、互变异构体、立体异构体、同位素标记化合物和其前药。所提供的化合物可能是肿瘤坏死因子（“TNF”）受体相关蛋白1（“TRAP1”）调节剂（例如，TRAP1激活剂）。所提供的化合物还可能在PTEN诱导的激酶1（“PINK1”）功能丧失的情况下恢复活性。所提供的化合物还可能改善线粒体的健康、功能、质量、数量和/或活性，和/或减少活性氧化物的产生。所提供的化合物还可能重折叠或溶解聚集或错误折叠的蛋白质，如α-突触核蛋白。本公开还提供了包含所提供化合物的药物组合物；包含所提供化合物或药物组合物的试剂盒；以及使用所提供化合物和药物组合物的方法（例如，用于治疗需要的受试者的疾病）。
• Synthesis of the C1−C13 Fragment of Leucascandrolide A
  作者：Michael T. Crimmins、Charlotte A. Carroll、Bryan W. King

  DOI：10.1021/ol991345t

  日期：2000.3.1

  [reaction: see text] The synthesis of the C1-C13 fragment 3 of leucascandrolide A has been completed utilizing a stereoselective and regioselective reductive cleavage of a highly functionalized spiroketal to incorporate the cis-2,6-disubstituted tetrahydropyan. The spiroketal was constructed by addition of a lithiated pyrone 5 to aldehyde 6.

  [反应：见正文]利用高度官能化的螺酮的立体选择性和区域选择性还原性裂解并结合了顺式2,6-二取代的四氢吡喃，完成了芥子酸内酯A的C1-C13片段3的合成。通过向乙醛6中添加锂化的吡喃酮5构建螺帽。
• Helical Multi‐Coordination Anion‐Binding Catalysts for the Highly Enantioselective Dearomatization of Pyrylium Derivatives
  作者：Theresa Fischer、Julia Bamberger、Melania Gómez‐Martínez、Dariusz G. Piekarski、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/anie.201812031

  日期：2019.3.4

  A general and highly enantioselective synthesis of oxygen heterocycles from readily available in situ generated pyrylium derivatives has been realized by embracing a multi-coordination approach with helical anion-binding tetrakistriazole catalysts. The high activity of the tetrakistriazole (TetraTri) catalysts, with distinct confined anion-binding pockets, allows for remarkably low catalyst loadings

  通过采用与螺旋阴离子结合的四三唑催化剂的多配位方法，已经实现了由容易获得的原位生成的吡喃鎓衍生物进行的氧杂环的普遍且高度对映选择性的合成。四烷基三唑（TetraTri）催化剂具有很高的活性，具有明显的封闭的阴离子结合腔，可显着降低催化剂的负载量（低至0.05 mol％），同时可轻松获得高对映选择性的手性苯并二氢吡喃酮和二氢吡喃酮。 ：2 er）。此外，实验和理论研究为TetraTri催化剂及其宿主：客体络合物的氢供体能力和键结合相互作用提供了新的见识，表明形成了1：3的物种。