3-oxohexanedioic acid ethylene ketal | 72331-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-oxohexanedioic acid ethylene ketal
• 英文别名: 3-ketohexanedioic acid ethylene ketal；3-[2-(Carboxymethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]propanoic acid
• CAS: 72331-41-0
• 化学式: C₈H₁₂O₆
• 分子量: 204.18
• InChiKey: WEBWDHGTMUDFOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 3-oxohexanedioic acid ethylene ketal 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 生成 3-(2-Azidocarbonylmethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propionyl azide
  参考文献：
  名称：

  1,3-Diazepinones. 1. Synthesis of 5-hydroxyperhydro-1,3-diazepin-2-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01291a022
• 作为产物：
  描述：

  3-氧己二酸二甲酯 在 对甲苯磺酸 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-oxohexanedioic acid ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  1,3-Diazepinones. 1. Synthesis of 5-hydroxyperhydro-1,3-diazepin-2-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01291a022

文献信息

• Seven-membered ring compounds as inhibitors of cytidine deaminase
  申请人：The United States of America as represented by the Department of Health,

  公开号：US04275057A1

  公开（公告）日：1981-06-23

  Seven-membered heterocyclic nucleosides used to inhibit the deamination enzyme responsible for the inactivation of arabinosylcytosine (ara--C). Preferred nucleosides containing a seven-member aglycone are as follows: ##STR1## Preferred aglycones are as follows: ##STR2## Active components utilized against pyrimidine deaminases from mammalian tissues (mouse kidney and human liver) showed optimum advantage when compared with tetrahydrouridine (THU).

  用于抑制负责去氨基化阿拉伯核苷胞嘧啶（ara-C）失活的酶的七元杂环核苷。首选含有七元缺糖基的核苷如下：首选的缺糖基如下：从哺乳动物组织（小鼠肾脏和人类肝脏）中利用的活性组分对嘧啶去氨基酶显示出与四氢尿嘧啶（THU）相比具有最佳优势。
• Process for intermediates to 1-carbapenems and 1-carbacephems
  申请人：THE UNIVERSITY OF NOTRE DAME DU LAC

  公开号：EP0218415A1

  公开（公告）日：1987-04-15

  A stereoselective process for chiral inter­mediates to 1-carbapenem and 1-carbacephalosporins is provided comprising the use of an N-acyl(4R)substituted-­1,3-thiazolidine-2-thione as a chiral auxiliary in boron enolate mediated aldol condensation with a protected-β-­keto ester aldehyde. Benzyl 3,3-(ethylenedioxy)-4-­formylbutyrate is condensed with the boron enolate formed with nbutyryl (4R)-methoxycarbonyl-1,3-thia­zolidine-2-thione to provide benzyl 3,3-ethylenedioxy-­(5R)-hydroxy-6-[(4R)-methoxycarbonyl-1,3-thiazolidine-­2-thione-3-ylcarbonyl]octanoate. Displacement of the thiazolidine-2-thione chiral auxiliary moiety with an O-alkyl, O-acyl or O-aralkyl hydroxyamine provides the corresponding chiral intermediate as the hydroxamate.

  本发明提供了一种 1-碳青霉烯类和 1-碳头孢菌素手性中间体的立体选择性工艺，包括使用 N-酰基（4R）取代的-1,3-噻唑烷-2-硫酮作为手性辅助剂，在烯酸硼介导的醛醇缩合中与受保护的-β-酮酯醛缩合。3,3-(亚乙二氧基)-4-甲酰基丁酸苄酯与正丁酰基(4R)-甲氧羰基-1,3-噻唑烷-2-硫酮形成的硼烯醇缩合，得到 3,3-亚乙二氧基-(5R)-羟基-6-[(4R)-甲氧羰基-1,3-噻唑烷-2-硫酮-3-基羰基]辛酸苄酯。用 O-烷基、O-酰基或 O-芳基羟胺置换噻唑烷-2-硫酮手性辅助基团，可得到相应的羟基氨基甲酸酯手性中间体。
• MARQUEZ V. E.; LIU P. S.; KELLEY J. A.; DRISCOLL J. S., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 3, 485-489
  作者：MARQUEZ V. E.、 LIU P. S.、 KELLEY J. A.、 DRISCOLL J. S.

  DOI：——

  日期：——
• US4745201A
  申请人：——

  公开号：US4745201A

  公开（公告）日：1988-05-17
• US4845229A
  申请人：——

  公开号：US4845229A

  公开（公告）日：1989-07-04