(+)-Norbicuculline | 185022-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 邻苯二甲酸异喹啉类
• 英文名称: (+)-Norbicuculline
• 英文别名: (6R)-6-[(5S)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]-6H-furo[3,4-g][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 185022-39-3
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₆
• 分子量: 353.331
• InChiKey: YIQVPNZGGSTDKI-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 沸点：
  567.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.507±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (+)-Norbicuculline 在 甲酸 作用下， 反应 0.25h， 以81%的产率得到(+)-荷包牡丹碱
  参考文献：
  名称：

  双瓜氨酸和去甲胆碱对映异构体的合成，抗GABA活性和优选构象。

  摘要：

  使用Bischler-Napieralski环化作为关键步骤，从胡椒醛中合成了赤型-（+/-）-[1SR，9RS]-核苷和苏型-（+/-）-[1SR，9SR]-去甲rad啶。拆分产生对映体纯度> 99.5％的（+）-[1S，9R]-冰核碱（[1S，9R] norBIC）和（-）-[1R，9S]-冰核碱（[1R，9S] norBIC）。通过将后面的产物甲基化，可以容易地获得双瓜氨酸对映异构体。作为抑制GABA（A）受体结合的抑制剂，[1S，9R] BIC的效力比[1R，9S] BIC的效力高约70倍，在pH 7.1和5.0时，[1S，9R] BIC的效力比[1S，9R] norBIC约高100到900倍分别。同样，[1S，9R] norBIC作为[1S，9R] BIC作为GABA特异性（36）Cl（-）离子通量的抑制剂的效力要低得多。观察到[1S中，由N2-CH（3）取代引起的体外生物活性增加了大约两个数量级，

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)83969-9
• 作为产物：
  描述：

  5-formyl-benzo[1,3]dioxole-4-carboxylic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (+)-Norbicuculline
  参考文献：
  名称：

  双瓜氨酸和去甲胆碱对映异构体的合成，抗GABA活性和优选构象。

  摘要：

  使用Bischler-Napieralski环化作为关键步骤，从胡椒醛中合成了赤型-（+/-）-[1SR，9RS]-核苷和苏型-（+/-）-[1SR，9SR]-去甲rad啶。拆分产生对映体纯度> 99.5％的（+）-[1S，9R]-冰核碱（[1S，9R] norBIC）和（-）-[1R，9S]-冰核碱（[1R，9S] norBIC）。通过将后面的产物甲基化，可以容易地获得双瓜氨酸对映异构体。作为抑制GABA（A）受体结合的抑制剂，[1S，9R] BIC的效力比[1R，9S] BIC的效力高约70倍，在pH 7.1和5.0时，[1S，9R] BIC的效力比[1S，9R] norBIC约高100到900倍分别。同样，[1S，9R] norBIC作为[1S，9R] BIC作为GABA特异性（36）Cl（-）离子通量的抑制剂的效力要低得多。观察到[1S中，由N2-CH（3）取代引起的体外生物活性增加了大约两个数量级，

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)83969-9