cis-1-Phenylmethyl-3-methyl-4-phenylazetidin-2-one | 4391-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cis-1-Phenylmethyl-3-methyl-4-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: syn-1-benzyl-3-methyl-4-phenylazetidin-2-one；1-benzyl-3-methyl-4-phenylazetidin-2-one；(3S,4S)-1-benzyl-3-methyl-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 4391-81-5；4391-82-6；101877-01-4；114418-46-1；114418-47-2；139068-17-0；139068-18-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: SEQIHVPXSQHUDP-BBRMVZONSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-Phenylmethyl-3-methyl-4-phenylazetidin-2-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到rac-(3R,4R,5S)-3-methyl-4,5-diphenyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  通过顺式和反式β-内酰胺衍生物的扩环立体定向制备γ-内酰胺衍生物：β-内酰胺衍生物的α-取代作用

  摘要：

  各种取代的γ-内酰胺衍生物是通过相应的β-内酰胺衍生物的扩环立体定向制备的。系统研究了C-3上带有芳基和烷基取代基的γ-内酰胺的立体化学。前者在C-3上具有苯基或噻吩基，显示出单一的抗γ-内酰胺非对映异构体。后者在C-3上具有甲基或乙基，已显示出抗γ-内酰胺和反γ-内酰胺非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10697
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-benzylidenebenzylamine 在 ytterbium(III) triflate mercury(II) trifluoroacetate 、 苯甲醛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 cis-1-Phenylmethyl-3-methyl-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  醛类与醛亚胺类。使用镧系元素盐作为路易斯酸催化剂，醛共存中的醛亚胺选择性亲核加成史无前例

  摘要：

  众所周知，醛亚胺对亲核加成的反应性低于醛。在本文中，描述了一种前所未有的反应性变化：在亲核加成中使用镧系元素盐作为路易斯酸催化剂，醛亚胺​​优先于醛反应。在催化量的三氟甲磺酸镱 (Yb(OTf)3) 存在下，只有醛亚胺与甲硅烷基烯醇醚、烯酮甲硅烷基缩醛、烯丙基三丁基锡烷或氰基三甲基硅烷反应，以高产率提供相应的加合物，即使在醛共存的情况下也是如此。13C NMR 分析表明选择性形成醛亚胺-Yb(OTf)3 复合物而不是醛-Yb(OTf)3 复合物。虽然这份报告证明了路易斯酸在有机合成中的有效利用，

  DOI：

  10.1021/ja971153y

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of <i>syn</i>-β-Lactams Using Rh-Catalyzed Reductive Mannich-Type Reaction of α,β-Unsaturated Esters
  作者：Motoyuki Isoda、Kazuyuki Sato、Masato Funakoshi、Keiko Omura、Atsushi Tarui、Masaaki Omote、Akira Ando

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01233

  日期：2015.8.21

  The combination of Et2Zn and RhCl(PPh3)3 led to the facile generation of a rhodium–hydride complex (Rh–H) that catalyzed the 1,4-reduction of α,β-unsaturated esters. The resulting rhodium enolate performed as a Reformatsky-type reagent and reacted with various imines to give syn-β-lactams in good to excellent yields with high diastereoselectivity.

  Et 2 Zn和RhCl（PPh 3）3的组合导致容易生成铑-氢化物络合物（Rh-H），该络合物催化α，β-不饱和酯的1,4-还原。所得的烯醇铑作为Reformatsky型试剂起作用，并与各种亚胺反应，以良好的非对映异构体收率以优异的产率得到合成的-β-内酰胺。
• Reductive Reformatsky-Honda Reaction of α,β-Unsaturated Esters: Facile Formation of 1,3-Dicarbonyl Compounds and β-Hydroxy Esters
  作者：Kazuyuki Sato、Motoyuki Isoda、Shizuka Ohata、Shuhei Morita、Atsushi Tarui、Masaaki Omote、Itsumaro Kumadaki、Akira Ando

  DOI：10.1002/adsc.201100463

  日期：2012.2

  The reaction of tris(triphenylphosphine)rhodium chloride [RhCl(PPh3)3] with diethylzinc (Et2Zn) easily afforded a rhodium-hydride complex that effects the 1,4-reduction of α,β-unsaturated esters to give rhodium enolates. Formation of the rhodium enolate is followed by transmetalation with the zinc species to give a Reformatsky-type reagent, and this reacts with various acid chlorides at the α-position

  三（三苯基膦）氯化铑[RhCl（PPh 3）3 ]与二乙基锌（Et 2 Zn）的反应容易得到氢化铑络合物，该络合物可实现α，β-不饱和酯的1,4-还原，从而得到烯醇铑。 。形成烯醇铑后，与锌物种进行金属转移以形成Reformatsky型试剂，该试剂在α位与各种酰氯反应生成β-酮酸酯。Reformatsky型试剂还可以与各种亲电子试剂（如醛，酮和酸酐）反应，得到相应的产物，其中亲电试剂在α，β-不饱和酯的α-位被还原性引入。
• Combination of Enabling Technologies to Improve and Describe the Stereoselectivity of Wolff–Staudinger Cascade Reaction
  作者：S. Ley、B. Musio、F. Mariani、E. Śliwiński、M. Kabeshov、H. Odajima

  DOI：10.1055/s-0035-1562579

  日期：——

  of amides and β-lactams were obtained by ketene generation in situ and reaction with amines and imines, respectively, in good to excellent yields. The preferential formation of trans-configured β-lactams was observed during the [2+2] Staudinger cycloaddition of a range of ketenes with different imines under controlled reaction conditions. Some insights into the mechanism of this reaction at high temperature

  摘要 通过高温下α-重氮酮的热分解，评估了一种新型的单模台式共振器，用于微波辅助的原生烯酮的流动产生。通过乙烯酮原位生成并分别与胺和亚胺反应，获得了许多酰胺和β-内酰胺，收率良好至极佳。在受控反应条件下，在一系列带有不同亚胺的烯酮的[2 + 2] Staudinger环加成反应期间，观察到了反式构型β-内酰胺的优先形成。报告了对高温下该反应机理的一些见解，并且还描述了一种利用增强现实（AR）技术的新型基于Web的分子查看器，可以更快地解释计算数据。 通过高温下α-重氮酮的热分解，评估了一种新型的单模台式共振器，用于微波辅助的原生烯酮的流动产生。通过乙烯酮原位生成并分别与胺和亚胺反应，获得了许多酰胺和β-内酰胺，收率良好至极佳。在受控反应条件下，在一系列带有不同亚胺的烯酮的[2 + 2] Staudinger环加成反应期间，观察到了反式构型β-内酰胺的优先形成。报告了对高温下该反应机理的一些
• Mild and convenient one-pot synthesis of β-lactams by condensation of titanium enolates of 2-pyridylthioesters with imines.
  作者：Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Pier Giorgio Cozzi、Emanuela Consolandi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96198-8

  日期：1991.10

  Treatment of 2-pyridylthioesters with triethylamine in the presence of titanium tetrachloride affords titanium enolates that add to imines to give beta-lactams in fair to excellent yields with moderate to good stereoselectivity.
• Aldehydes vs Aldimines. Unprecedented Aldimine-Selective Nucleophilic Additions in the Coexistence of Aldehydes Using a Lanthanide Salt as a Lewis Acid Catalyst
  作者：Shū Kobayashi、Satoshi Nagayama

  DOI：10.1021/ja971153y

  日期：1997.10.1

  It is well-recognized that aldimines are less reactive than aldehydes toward nucleophilic additions. In this paper, an unprecedented change in the reactivity is described: preferential reactions of aldimines over aldehydes in nucleophilic additions using a lanthanide salt as a Lewis acid catalyst. In the presence of a catalytic amount of ytterbium triflate (Yb(OTf)3), only aldimines reacted with silyl

  众所周知，醛亚胺对亲核加成的反应性低于醛。在本文中，描述了一种前所未有的反应性变化：在亲核加成中使用镧系元素盐作为路易斯酸催化剂，醛亚胺​​优先于醛反应。在催化量的三氟甲磺酸镱 (Yb(OTf)3) 存在下，只有醛亚胺与甲硅烷基烯醇醚、烯酮甲硅烷基缩醛、烯丙基三丁基锡烷或氰基三甲基硅烷反应，以高产率提供相应的加合物，即使在醛共存的情况下也是如此。13C NMR 分析表明选择性形成醛亚胺-Yb(OTf)3 复合物而不是醛-Yb(OTf)3 复合物。虽然这份报告证明了路易斯酸在有机合成中的有效利用，