3,3-bis-(4-chlorophenyl)oxirane-2-carboxylic acid methyl ester | 243118-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-bis-(4-chlorophenyl)oxirane-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3,3-bis(4-chlorophenyl)oxirane-2-carboxylate
• CAS: 243118-85-6
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂O₃
• 分子量: 323.175
• InChiKey: CGZFMNJOZDHYBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis-(4-chlorophenyl)oxirane-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 lithium amide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethoxy>-2-<(4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)oxy>-3,3-bis-(4-chlorophenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Synthesis of (S)-3-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethoxy]-2- (4,6-dimethylpyrimidin-2-yloxy)-3,3-diphenylpropionic Acid (LU 302872), a Novel Orally Active Mixed ET_A/ET_B Receptor Antagonist

  摘要：

  Structural variation of the endothelin A-selective antagonist (S)-3-methoxy-2-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yloxy)-3,3-diphenylpropionic acid (LU 135252) led to analogues which retain ETA affinity but exhibit substantial ETB affinity as well. The most active derivative obtained is (S)-3- [2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethoxy]-2-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yloxy)-3,3-diphenylpropionic acid (LU 302872), which can be prepared in enantiomerically pure form in eight steps via an acid-catalyzed transetherification. It has a K-i = 2.15 nM far binding to the ETA receptor and a K-i = 4.75 nM for binding to the ETB receptor, is orally available, and antagonizes the big ET-induced blood pressure increase in rats and the big ET-induced bronchospasm in guinea pigs each time at a dose of 10 mg/kg.

  DOI：

  10.1021/jm9910425
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸甲酯 、 4,4'-二氯二苯甲酮 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,3-bis-(4-chlorophenyl)oxirane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现和优化一类新型的口服活性非肽内皮素-A受体拮抗剂。

  摘要：

  通过高通量筛选发现了一类新型的内皮素-A受体配体。导联结构的优化导致了可以在短时间内合成的高效拮抗剂。所述化合物是内皮素-A选择性的，可口服获得，并且显示长的作用持续时间。

  DOI：

  10.1021/jm960274q