3-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-benzo[f]chromen-1-one | 93828-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-benzo[f]chromen-1-one
• 英文别名: 4'-chloro-5,6-benzoflavanone；3-(4-Chlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[2,1-b]pyran-1-one；3-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydrobenzo[f]chromen-1-one
• CAS: 93828-09-2
• 化学式: C₁₉H₁₃ClO₂
• 分子量: 308.764
• InChiKey: UPZYQABECICPBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-benzo[f]chromen-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(2-hydroxy-1-naphtyl)-5-(4-Cl-phenyl)-2-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  Athappan, P. R.; Shanthi, P.; Natarajan, C., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1995, vol. 34, # 8, p. 648 - 651

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2-萘酚 、 4-氯苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-benzo[f]chromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave–assisted Synthesis of Chalcones, Flavanones and 2- pyrazolines: Theoretical and Experimental Study

  摘要：

  在微波辐照下，2-乙酰基-1-萘酚和 1-乙酰基-2-萘酚与苯甲醛缩合，根据酮的类型可得到查耳酮或黄酮。此外，在微波辐照下，以干乙酸为环化剂，通过查耳酮与苯基肼的缩合合成了 2-吡唑啉。研究结果表明，与传统的加热方法不同，微波辐照的产率更高、反应时间更短、反应更清洁。利用各种光谱方法阐明了合成化合物的结构。理论研究解释了所观察到的 1-乙酰基-2-萘酚与苯甲醛的反应行为和反应活性，并考虑到了所形成的黄烷酮的几何形状和电子密度。

  DOI：

  10.2174/157017812802139609

文献信息

• Athappan, P.; Shanthi, P.; Murugesan, R., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1993, vol. 23, p. 1445 - 1468
  作者：Athappan, P.、Shanthi, P.、Murugesan, R.、Natarajan, C.

  DOI：——

  日期：——
• DE, MELO, S. J.;DA, ROCHA, PITTA, I., REV. FARM. E BIOQUIM. UNIV. SAO PAULO, 1984, 20, N 1, 94-100
  作者：DE, MELO, S. J.、DA, ROCHA, PITTA, I.

  DOI：——

  日期：——
• Athappan, P. R.; Shanthi, P.; Natarajan, C., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1995, vol. 34, # 8, p. 648 - 651
  作者：Athappan, P. R.、Shanthi, P.、Natarajan, C.

  DOI：——

  日期：——
• Microwave–assisted Synthesis of Chalcones, Flavanones and 2- pyrazolines: Theoretical and Experimental Study
  作者：Abdullah S. Al-Bogami

  DOI：10.2174/157017812802139609

  日期：2012.7.1

  Condensation of 2-acetyl-1-naphthol and 1-acetyl-2-naphthol with benzaldehydes under microwave irradiation gave chalcones or flavanones depending on the type of ketone. Also, 2-pyrazolines were synthesized by the condensation of chalcones with phenyl hydrazine under microwave irradiation in presence of dry acetic acid as a cyclizing agent. The results obtained indicated that, unlike classical heating, microwave irradiation resulted in higher yields, shorter reaction times and cleaner reactions. The structures of the synthesized compounds were elucidated using various spectroscopic methods. Theoretical studies explained the behaviour and reactivity observed for 1-acetyl-2-naphthol with benzaldehydes considering geometries, and electron densities of the formed flavanones.

  在微波辐照下，2-乙酰基-1-萘酚和 1-乙酰基-2-萘酚与苯甲醛缩合，根据酮的类型可得到查耳酮或黄酮。此外，在微波辐照下，以干乙酸为环化剂，通过查耳酮与苯基肼的缩合合成了 2-吡唑啉。研究结果表明，与传统的加热方法不同，微波辐照的产率更高、反应时间更短、反应更清洁。利用各种光谱方法阐明了合成化合物的结构。理论研究解释了所观察到的 1-乙酰基-2-萘酚与苯甲醛的反应行为和反应活性，并考虑到了所形成的黄烷酮的几何形状和电子密度。