1-(2-hydroxymethyl-6-methoxybenzyl)-3-methoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 954416-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(2-hydroxymethyl-6-methoxybenzyl)-3-methoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 1-(2'-hydroxymethyl-6'-methoxybenzyl)-3-methoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylate；Tert-butyl 1-[[2-(hydroxymethyl)-6-methoxyphenyl]methyl]-3-methoxy-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylate
• CAS: 954416-16-1
• 化学式: C₂₉H₂₈O₇
• 分子量: 488.537
• InChiKey: YZFXGQDELBRGGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxymethyl-6-methoxybenzyl)-3-methoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三异丙氧基氯化钛 、 Wilkinson's catalyst sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢气 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， -60.0~80.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 19.5h， 生成 6-{3-methoxy-2-(4-methoxy-3,6,11-trioxo-1,3,6,11-tetrahydroanthra[1,2-c]furan-1-yl)-phenyl}-6-oxohexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过交叉偶联合成孟买他汀类似物

  摘要：

  对 G6P-T1 最强天然抑制剂孟买他汀的全合成研究最终合成了 4'',8-双脱氧类似物。关键步骤包括用于构建功能化蒽醌的 Diels-Alder 反应、钯催化的 Stille 偶联以生成四邻位取代的二芳基甲烷，以及钛介导的醛的炔基化以完成孟买他汀的碳骨架. 亚甲基桥的自由基溴化得到内酯，其类似于环化形式的目标结构。

  DOI：

  10.1055/s-2007-986652
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-acetyl-3-oxobutanoate 在 copper(l) iodide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯胂 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 1-(2-hydroxymethyl-6-methoxybenzyl)-3-methoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过交叉偶联合成孟买他汀类似物

  摘要：

  对 G6P-T1 最强天然抑制剂孟买他汀的全合成研究最终合成了 4'',8-双脱氧类似物。关键步骤包括用于构建功能化蒽醌的 Diels-Alder 反应、钯催化的 Stille 偶联以生成四邻位取代的二芳基甲烷，以及钛介导的醛的炔基化以完成孟买他汀的碳骨架. 亚甲基桥的自由基溴化得到内酯，其类似于环化形式的目标结构。

  DOI：

  10.1055/s-2007-986652

文献信息

• METHOD FOR THE PRODUCTION OF MUMBAISTATIN DERIVATIVES
  申请人：SCHWINK Lothar

  公开号：US20090156836A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention relates to a process for preparing mumbaistatin derivatives (I), where the anthraquinone skeleton is constructed via a Diels-Alder reaction and the central methylene bridge via a transition metal-catalyzed reaction, and to the intermediates used in this process.

  本发明涉及一种制备孟买斯塔汀衍生物（I）的方法，其中蒽醌骨架通过Diels-Alder反应构建，中央亚甲基桥通过过渡金属催化反应构建，并涉及用于该过程的中间体。
• US7763740B2
  申请人：——

  公开号：US7763740B2

  公开（公告）日：2010-07-27
• Synthesis of a Mumbaistatin Analogue through Cross-Coupling
  作者：Hans-Günther Schmalz、David Sucunza、Daniel Dembkowski、Stefan Neufeind、Janna Velder、Johann Lex

  DOI：10.1055/s-2007-986652

  日期：2007.10

  Studies on the total synthesis of mumbaistatin, the -strongest natural inhibitor of G6P-T1, have culminated in the synthesis of a 4′′,8-dideoxy analogue. Key steps include a Diels-Alder reaction for the construction of the functionalized anthraquinone, a palladium-catalyzed Stille coupling to generate a tetra- ORTHO-sub-stituted diarylmethane, and a titanium-mediated alkynylation of an aldehyde to

  对 G6P-T1 最强天然抑制剂孟买他汀的全合成研究最终合成了 4'',8-双脱氧类似物。关键步骤包括用于构建功能化蒽醌的 Diels-Alder 反应、钯催化的 Stille 偶联以生成四邻位取代的二芳基甲烷，以及钛介导的醛的炔基化以完成孟买他汀的碳骨架. 亚甲基桥的自由基溴化得到内酯，其类似于环化形式的目标结构。