1-benzoyl-6-methyl-1,2-dihydro-quinoline-2-carbonitrile | 53425-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-6-methyl-1,2-dihydro-quinoline-2-carbonitrile
• 英文别名: 1-Benzoyl-6-methyl-1,2-dihydro-chinolin-2-carbonitril；(+/-) 1-benzoyl-2-cyano-1,2-dihydro-6-methylquinoline；1-Benzoyl-2-cyano-6-methyl-1,2-dihydroquinoline；1-Benzoyl-6-methyl-1,2-dihydro-chinolin-carbonsaeure-2-amid；N-Benzoyl-6-methyl-1,2-dihydro-chinolin-2-carbonitril；N-Benzoyl-6-methyl-1,2-dihydrochinolin-2-carbonitril；1-Benzoyl-6-methyl-1,2-dihydro-2-quinolinecarbonitrile；1-benzoyl-6-methyl-2H-quinoline-2-carbonitrile
• CAS: 53425-61-9
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: NTIJTEBBAZRBAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  501.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-6-methyl-1,2-dihydro-quinoline-2-carbonitrile 在 sodium hydroxide 、 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-甲氧基-6-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Alkoxyquinolines from Quinoline Reissert Compounds

  摘要：

  The quinoline Reissert compound (5a) was converted to 1-benzoyl-3-bromo-2-cyano-1, 2, 3, 4-tetrahydro-4-methoxyquinoline (6a) by successive treatment in methanol with bromine and aq. sodium carbonate. Hydrolysis of 6a with hydrochrolic acid gave 3-bromoquinoline (4; R = H), but that with aq. sodium hydroxide afforded 4-methoxyquinoline (7a). Reissert compounds derived from some quinoline derivatives (5) gave the corresponding 4-methoxyquinolines (7) through tetrahydroquinolines (6) in a similar way.

  DOI：

  10.3987/com-91-5945
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基喹啉 、 苯甲酰氯 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以32%的产率得到1-benzoyl-6-methyl-1,2-dihydro-quinoline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel N-acylated heterocycles

  摘要：

  描述了包含一种肌氨酸受体拮抗剂和一种对5-HT 1A 受体具有亲和力的N-酰化杂环衍生物的组合物，以及它们的对映体、二对映体、N-氧化物、多型体、溶剂合物和药用可接受盐。肌氨酸受体拮抗剂和N-酰化杂环，或其对映体、二对映体、N-氧化物、多型体、溶剂合物或药用可接受盐的组合，在治疗患有下尿路神经肌肉功能障碍和与5-HT 1A 受体相关疾病的患者中是有用的。

  公开号：

  US20030162777A1

文献信息

• Metal-Free Intramolecular Carbocyanation of Activated Alkenes: Functionalized Nitriles Bearing β-Quaternary Carbon Centers
  作者：Jianming Chen、Gongfeng Zou、Weiwei Liao

  DOI：10.1002/anie.201304102

  日期：2013.8.26

  The CN shuffle: The described intramolecular alkenyl‐ and acylcyanation reaction of activated alkenes proceed by cleavage of a CN bond. This protocol provides access to functionalized acyclic nitriles with quaternary carbon centers under neutral and mild reaction conditions, demonstrates broad scope, and good functional‐group compatibility and versatility. Y=O or CHR4; R1,R4=electron‐withdrawing group;

  的CN洗牌：活化烯烃的描述分子内链烯基和反应acylcyanation通过C的裂解进行 N键。该协议可在中性和温和的反应条件下访问具有季碳中心的官能化无环腈，具有广泛的应用范围，并具有良好的官能团相容性和多功能性。Y = O或CHR 4；R 1，R 4 =吸电子基团；TBACN ＝四丁基氰化铵。
• 1-[Acylthio) and
  申请人：Norwich Eaton Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04461896A1

  公开（公告）日：1984-07-24

  A series of 1-[acylthio) and (mercapto)-1-oxoalkyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylic acids and salts thereof are useful as Angiotensin I converting enzyme inhibitors.

  一系列1-[酰硫)和(巯基)-1-氧代烷基]-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸及其盐对于作为血管紧张素I转换酶抑制剂是有用的。
• Regioselective Introduction of Homoallylic Amine Moiety to Quinolines: Preparation of Reissert Compound Followed by In-Mediated Allylation of Nitrile
  作者：Sung-Hwan Kim、Sang-Ku Lee、Yu-Mi Kim、Jae-Nyoung Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.12.3822

  日期：2010.12.20
• Nature of the Organic Base in Reissert Compounds¹
  作者：I. W. Elliott

  DOI：10.1021/ja01621a067

  日期：1955.8
• ROZWADOWSKA M. D., ROCZ. CHEM. <ROCH-AC>, 1977, 51, NO 12, 2321-2329
  作者：ROZWADOWSKA M. D.

  DOI：——

  日期：——