2-甲基-5-(甲硫基)呋喃 | 13678-59-6

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 硫醚类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-甲基-5-(甲硫基)呋喃
• 中文别名: 2-甲基-5-(甲基硫代)呋喃；2-甲基-5-(甲硫基)-呋喃
• 英文名称: 2-methyl-5-(methylthio)furan
• 英文别名: 2-methyl-5-methylsulfanylfuran
• CAS: 13678-59-6
• 化学式: C₆H₈OS
• mdl: MFCD01208018
• 分子量: 128.195
• InChiKey: RESBOJMQOGJOMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79-81°C 50mm
• 密度：
  1.063
• 闪点：
  79-81°C/50mm
• LogP：
  2.33
• 物理描述：
  Pale yellow to yellow; strong sulfuraceous, burnt odour, coffee, alliaceous taste
• 溶解度：
  Insoluble in water; soluble in corn oil
• 折光率：
  1.514-1.520
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R22,R10
• 危险品运输编号：
  3271
• 海关编码：
  2932190090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3

制备方法与用途

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
2-甲基-5-（甲硫基）呋喃	食品	食品用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量	-

注：表中数据仅供参考，具体标准请查阅相关文件。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl 2-(5-methylfuryl) sulfoxide	116394-76-4	C6H8O2S	144.194
  ——	2-(methylsulfanyl)-furan	13129-38-9	C5H6OS	114.168

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl 2-(5-methylfuryl) sulfoxide	116394-76-4	C6H8O2S	144.194

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5-(甲硫基)呋喃 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  串联氧化-分子内狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  呋喃（4）被氯铬酸吡啶鎓氧化，产生的分子内Diels-Alder环加合物（6）是主要产物，大概是通过中间体（5）。

  DOI：

  10.1039/c39870000898
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(5-methylfuryl) sulfoxide 在 三(五氟苯基)硼烷 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到2-甲基-5-(甲硫基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  B(C6 F5 )3 - 用氢硅烷催化亚砜和胺 N 氧化物的脱氧

  摘要：

  已开发出一种使用 B(C6F5)3 和氢硅烷对亚砜和胺 N-氧化物进行脱氧的有效策略。该方法以良好到高产率提供相应的芳族或脂肪族产物，并且在温和条件下显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700489

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Metal- and additive-free oxygen-atom transfer reaction: an efficient and chemoselective oxidation of sulfides to sulfoxides with cyclic diacyl peroxides
  作者：Shaoyan Gan、Junjie Yin、Yuan Yao、Yang Liu、Denghu Chang、Dan Zhu、Lei Shi

  DOI：10.1039/c7ob00021a

  日期：——

  common functional groups, and is scalable and applicable to the late-stage sulfoxidation strategy. A preliminary mechanistic study by quantum mechanical calculations suggests that a single two-electron transfer process is energetically more favorable, and indicates the reactivity of cyclic diacyl peroxides distinct from conventional acyclic acyl peroxides.

  使用环状二酰基过氧化物作为温和的氧气源，已实现了一系列硫化物/硫酮的无金属和无添加剂氧化。该方案具有操作简单，高化学选择性和非对映选择性以及广泛的底物范围（最多42个实例），可耐受许多常见的官能团，可扩展且适用于后期磺氧化策略的特点。通过量子力学计算进行的初步机理研究表明，单一的两个电子转移过程在能量上更有利，并且表明不同于传统的无环酰基过氧化物的环状二酰基过氧化物的反应性。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• Iodine-induced cyclization reaction of endo-thioester substituted norbornenes followed by methylthio group rearrangement
  作者：Hsien-Jen Wu、Shih-Hwa Tsai、Wen-Sheng Chung

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01869-2

  日期：1996.11

  Treatment of the endo-thioester group substituted norbornenes 3a-3d with iodine in aqueous tetrahydrofuran at 25 °C gave the novel methylthio group rearranged lactonization products 4a-4d in 80% yields; iodolactonization reaction of 9 was applied to the synthesis of novel diacetal trioxa-cage compound 13.

  所述的治疗内切-thioester基团取代的降冰片烯3A-3D，在25在含水四氢呋喃中与碘℃下，得到新颖甲硫基重排内酯化产物4A-4D在80倍％的产率; 将9的碘内酯化反应应用于新型二缩醛三氧杂笼化合物13的合成。
• Methylthiofurane: Herstellung und Reaktionen
  作者：Conrad Hans Eugster、Markus Balmer、Roland Prewo、Jost H. Bieri

  DOI：10.1002/hlca.19810640822

  日期：1981.12.16

  Preparation and Reactions of Methylthiofurans

  甲硫基呋喃的制备与反应

表征谱图