2-甲基-5-(苯基硫代)呋喃 | 77287-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-甲基-5-(苯基硫代)呋喃
• 英文名称: 2-methyl-5-(phenylthio)furan
• 英文别名: 2-Methyl-5-phenylsulfanylfuran
• CAS: 77287-72-0
• 化学式: C₁₁H₁₀OS
• 分子量: 190.266
• InChiKey: IQXXLSQCXVMNSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5-(苯基硫代)呋喃 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-hydroxy-3,5-dimethyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过单线态氧介导的2-硫代苯基呋喃的氧化反应进行γ-羟基丁烯内酯的区域控制合成

  摘要：

  2-硫代苯基取代的呋喃在乙醇中的光氧合作用可快速，区域控制且定量地合成γ-羟基丁烯内酯。丁烯内酯中的羰基在呋喃反应中保留了硫苯基部分的位置。提出了通过自由基链机理将最初形成的[4 + 2]内过氧化物分解成产物的方法，因为硫代苯基部分的命运是将其转化为苯基亚硫酸乙酯（PhS-OEt）和二苯基二硫化物。在反应条件下，亚磺酸盐被快速氧化成相应的亚磺酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00660
• 作为产物：
  描述：

  2-(methylsulfanyl)-furan 、 二苯二硫醚 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到2-甲基-5-(苯基硫代)呋喃
  参考文献：
  名称：

  Alvarez-Ibarra, Carlos; Quiroga-Feijoo, Maria L.; Toledano, Emilio, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 3, p. 679 - 689

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CoC bond cleavage in the reactions of alkyl, benzyl and heteroaromaticmethyl cobaloximes with arene sulfenyl chloride: Homolytic and heterolytic pathways
  作者：B.D Gupta、Vandana Dixit、Indira Das

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00689-5

  日期：1999.1

  The reactions of arene sulfenyl chlorides, ArSCl, (Ar=Ph, C6Cl5, 2,4 (NO2)2C6H3) with organocobaloximes, RCo(dmgH)2Py, (R=alkyl, benzyl and heteroaromaticmethyl) were carried out under thermal and photochemical conditions. A variety of organic and organometallic products are formed depending upon the substrate cobaloxime. For 3-methoxybenzyl and heteroaromaticmethyl cobaloximes the results suggest

  芳烃磺酰氯，ArSCl，（AR = PH，C的反应6氯5，2,4-（NO 2）2 C ^ 6 ħ 3）与organocobaloximes，RCO（dmgH）2 PY，（R =烷基，苄基和heteroaromaticmethyl ）在热和光化学条件下进行。取决于底物钴肟，形成各种有机和有机金属产物。对于3-甲氧基苄基和杂芳族甲基钴肟，结果表明它们代表了一类独特的钴肟，其中芳环和CoC键都被芳烃亚磺酰氯攻击而被高度活化。均溶途径和杂合途径均起作用。
• A general approach to 4-substitution of 2-alkylfurans
  作者：Steven M. Nolan、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/jo00325a009

  日期：1981.6
• NOLAN S. M.; COHEN T., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 12, 2473-2476
  作者：NOLAN S. M.、 COHEN T.

  DOI：——

  日期：——
• Alvarez-Ibarra, Carlos; Quiroga-Feijoo, Maria L.; Toledano, Emilio, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 3, p. 679 - 689
  作者：Alvarez-Ibarra, Carlos、Quiroga-Feijoo, Maria L.、Toledano, Emilio

  DOI：——

  日期：——
• Regiocontrolled Synthesis of γ-Hydroxybutenolides via Singlet Oxygen-Mediated Oxidation of 2-Thiophenyl Furans
  作者：Vasiliki Kotzabasaki、Georgios Vassilikogiannakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00660

  日期：2016.5.20

  synthesis of γ-hydroxybutenolides. The carbonyl group in butenolide holds the position of thiophenyl moiety in reacting furans. Decomposition of the initially formed [4 + 2] endoperoxide into products through a radical chain mechanism is proposed, as the fate of thiophenyl moiety is its transformation into ethyl phenylsulfenate (PhS-OEt) and diphenyldisulfide. Under the reaction conditions, the sulfenate is

  2-硫代苯基取代的呋喃在乙醇中的光氧合作用可快速，区域控制且定量地合成γ-羟基丁烯内酯。丁烯内酯中的羰基在呋喃反应中保留了硫苯基部分的位置。提出了通过自由基链机理将最初形成的[4 + 2]内过氧化物分解成产物的方法，因为硫代苯基部分的命运是将其转化为苯基亚硫酸乙酯（PhS-OEt）和二苯基二硫化物。在反应条件下，亚磺酸盐被快速氧化成相应的亚磺酸盐。

表征谱图